- Para una molécula orgánica que contiene varios grupos funcionales: (a) identificar grupos funcionales orgánicos utilizando las reacciones del programa de estudios (b) predecir propiedades y reacciones
- Diseñar rutas sintéticas de múltiples pasos para la preparación de moléculas orgánicas utilizando las reacciones del programa de estudios
- Analizar una ruta sintética dada en términos del tipo de reacción y los reactivos utilizados en cada paso, así como los posibles subproductos
Síntesis orgánica
A-Level Química · Tema 21
8:01
Síntesis orgánica
Mira casi cualquier medicamento. Es una molécula complicada, y comenzó siendo algo simple —a menudo una pequeña molécula del petróleo bruto. Ninguna sola reacción convierte…
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21.1
Síntesis orgánica
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Este tema no introduce reacciones nuevas. En su lugar, te pide que conectes las reacciones que ya conoces para construir una molécula objetivo en varios pasos.
Identificación de grupos funcionales
Una molécula puede tener más de un grupo funcional 官能团. Utiliza las reacciones de prueba del programa de estudios para identificar cada uno y predecir el comportamiento de la molécula. Por ejemplo:
- decolora el agua de bromo → un doble enlace C=C (un alqueno 烯烃).
- forma un precipitado con nitrato de plata → una haloalcano 卤代烷.
- naranja $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ se vuelve verde → un alcohol primario o secundario 醇.
- precipitado naranja con 2,4-DNPH → una aldehído 醛 o cetona 酮.
- burbujea con un carbonato → un ácido carboxílico 羧酸.
Un mapa de las reacciones AS
Cada fila convierte un grupo funcional en otro. Apréndelo como un mapa por el que puedes viajar:
| Inicio | Reactivo y condiciones | Producto |
|---|---|---|
| alqueno | $\text{H}_2$, Ni | alcano |
| alqueno | $\text{HX}$, o $\text{X}_2$ | haloalcano |
| alqueno | vapor de agua, $\text{H}_3\text{PO}_4$ | alcohol |
| haloalcano | $\text{NaOH(aq)}$, calor | alcohol |
| haloalcano | $\text{KCN}$ en etanol, calor | una nitrilo 腈 (añade un carbono) |
| haloalcano | $\text{NH}_3$ en etanol, presión | una amina 胺 |
| alcohol | $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$, destila / reflujo | aldehído / ácido carboxílico |
| alcohol | ácido concentrado, calor | alqueno |
| aldehído o cetona | $\text{NaBH}_4$ | alcohol |
| aldehído o cetona | $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ | hidroxi-nitrilo |
| nitrilo | ácido diluido, calor | ácido carboxílico |
| ácido carboxílico + alcohol | concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ | un éster 酯 |
Planificación de una ruta de múltiples pasos
Para diseñar una ruta sintética 合成路线:
- compara el objetivo con el material de partida — ¿qué ha cambiado (el grupo funcional, el número de carbonos)?
- trabaja hacia atrás desde el objetivo: ¿cuál reacción simple podría producirlo, y a partir de qué?
- repite hasta llegar al material de partida.
- escribe cada paso con su reactivo 试剂 y condiciones.
Si necesitas añadir un carbono, el paso $\text{KCN}$ es clave — es la única reacción AS que alarga la cadena.
Análisis de una ruta
Cuando se te da una ruta, para cada paso indica el tipo de reacción (como oxidación 氧化, reducción 还原, sustitución, adición o eliminación) y el reactivo utilizado. También piensa en posibles subproductos 副产物 — por ejemplo, hacer una amina a partir de un haloalcano también produce una mezcla de aminas más sustituidas, por lo que el rendimiento de la amina simple es bajo.
Ejemplo resuelto. Diseña una ruta desde propeno a propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Trabaja hacia atrás desde el objetivo. Una cetona proviene de oxidar un alcohol secundario, así que el paso anterior a la propanona es propan-2-ol con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado bajo reflujo. El propan-2-ol proviene del propeno mediante la adición de vapor de agua sobre un catalizador de $\text{H}_3\text{PO}_4$ — y la regla de Markovnikov pone convenientemente el $\text{OH}$ en el carbono central, que es exactamente el alcohol secundario necesario. Así que la ruta es: propeno, luego vapor de agua con $\text{H}_3\text{PO}_4$, dando propan-2-ol; luego $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado bajo reflujo, dando propanona. Indica un reactivo y sus condiciones en cada flecha: una ruta con los intermediarios correctos pero sin reactivos obtiene muy pocos puntos.
Explorar
Laboratorio del mapa de reacciones
Clasificar pistas que identifican grupos funcionales y rutas de reacción.
Explorar
Laboratorio de planificación de rutas sintéticas
Siga cómo se planifica una molécula objetivo hacia atrás y luego se sintetiza hacia adelante.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| alkene/ˈælkiːn/ | 烯烃 | xī tīng |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | 卤代烷 | lǔ dài wán |
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | 醇 | chún |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | 醛 | quán |
| ketone/ˈketəʊn/ | 酮 | tóng |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| amine/ˈæmaɪn/ | 胺 | àn |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ | 合成路线 | hé chéng lù xiàn |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 试剂 | shì jì |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副产物 | fù chǎn wù |
21.1
Consejos para el examen
- Aprende los reactivos y condiciones para cada conversión — eso es exactamente lo que prueban las preguntas de síntesis.
- Planifica rutas de múltiples pasos por grupo funcional y vigila el recuento de carbonos (KCN añade un carbono).
- Elige la ruta corta válida y menciona todos los reactivos y condiciones.
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.