Halogenohydrocarbon và thế nucleophile
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | halogenoalkane: halogenohiđrocacbon |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | nucleophilic substitution: phản ứng thế nucleophile |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrile: nitrin |
| amine/ˈæmaɪn/ | amine: amin |
| reflux/ˈriːflʌks/ | reflux: đun nóng回流 (hồi lưu) |
Thay thế halogen
- Một halogenoalkan là ankan có halogen thay thế cho hydro (liên kết C–X).
- Liên kết C–X polar, điều này khiến các hợp chất này dễ phản ứng.
- Chúng thuộc ba loại.
Halogenohydrocarbon là:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Halogenohydrocarbon có liên kết C–X phân cực, đây là vị trí phản ứng.
Halogenohydrocarbon phản ứng với ion hydroxide trong nước bằng cách:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
OH⁻ là nucleophile thay thế halogen.
Ba loại
- primary, secondary hoặc tertiary, xác định bởi số lượng carbon gắn vào carbon chứa halogen (một, hai hoặc ba).
- Được tạo ra bằng: thế gốc tự do của ankan, thêm điện tử vào alken, hoặc thế của ancol.
Môi trường quyết định liệu halogenoalkan sẽ thế hay loại trừ
Halogenoalkan primary, secondary và tertiary
Thế nucleophile
Một nucleophile thay thế nhóm leaving trên halogenohydrocarbon.
Halogenohydrocarbon loại thứ ba có halogen gắn trên carbon nối với:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Loại đầu tiên = 1 carbon gắn vào, loại thứ hai = 2, loại thứ ba = 3, trên carbon mang halogen.
Nối mỗi ý tưởng về halogenohydrocarbon.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Trong thế nucleophile, OH⁻ tấn công carbon δ+ và halogen đi ra dưới dạng ion halogen.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Liên kết C–X phân cực, do đó carbon mang δ+ — đúng vị trí mà một nhà cho cặp electron tấn công.
Thế nucleophilic
- Carbon C–X mang điện tích dương nhẹ, nên một nucleophile (loài cặp electron tự do) tấn công và thay thế halogen.
| Tác nhân | Sản phẩm |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, nhiệt | một ancol |
| $\text{KCN}$ trong ethanol, nhiệt | một nitrile (thêm một carbon) |
| $\text{NH}_3$ trong ethanol, nhiệt + áp suất | một amine |
Nhiều phản ứng halogenoalkan được thực hiện bằng cách đun nóng dưới hoàn lưu.
Đun nóng halogenohydrocarbon với dung dịch NaOH tạo ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH(aq) thế halogen bằng –OH, tạo ra ancol.
Phản ứng với KCN trong ethanol tạo ra nitrile, điều này hữu ích vì nó:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Nhóm CN thêm một carbon, kéo dài mạch; nếu dùng NH₃ thay vào đó sẽ tạo ra amine.
Xác định halogen
- Đun nóng với bạc nitrat trong ethanol: tạo kết tủa bạc halogenide — trắng AgCl, màu kem AgBr, vàng AgI.
Halogenoalkan bay hơi từng được sử dụng rộng rãi làm chất làm lạnh và chất đẩy aerosol.
Bạn đã nắm vững
- một halogenoalkan có liên kết C–X polar; các loại là primary/secondary/tertiary
- thế nucleophilic: NaOH(aq) → ancol; KCN → nitrile (+1 carbon); NH₃ → amine
- xác định halogen bằng bạc nitrat (kết tủa trắng/màu kem/vàng)