Hóa học hữu cơ

Nhà máy lọc dầu có thể tách dầu thô, phá vỡ các phân tử lớn thành những phân tử nhỏ hơn, hoặc sử dụng các phân tử nhỏ để tạo ra polime. Đây là ba quá trình khác nhau. Chưng cất thay đổi cách nhóm các phân tử lại với nhau; cracking thay đổi bản chất phân tử; polyme hóa nối các monome thành chuỗi. Hãy chọn quá trình dựa trên bằng chứng, không phải dựa vào từ "nhiệt".

Mục tham chiếu này bao gồm các phần AQA 8462 4.7.1–4.7.3. Các họ hữu cơ được nêu tên và polime cộng hợp là nội dung Hóa học Tách biệt ở cả hai cấp độ. Tier cao (HT) được đánh dấu cho các giải thích về axit yếu, polime ngưng tụ và ngưng tụ axit amin. Nhận biết monome của polime tự nhiên là nội dung dành cho cả hai cấp độ.

Dầu thô là tài nguyên hữu hạn được tìm thấy trong các lớp đá. Nó hình thành từ sinh khối cổ đại, chủ yếu là plankton bị chôn vùi trong bùn. Quá trình hình thành quá chậm để thay thế mức tiêu thụ hiện tại trong thang thời gian của con người. Dầu thô là hỗn hợp của nhiều hợp chất, phần lớn chúng là hydrocarbon: các hợp chất chỉ chứa hydro và carbon. Ethanol chứa oxy, do đó không phải là hydrocarbon.

Hầu hết hydrocarbon trong dầu thô là alkane. Chuỗi mở bão hòa của chúng có công thức tổng quát $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. Carbon tạo bốn liên kết và hydro tạo một liên kết. Công thức phân tử đếm số nguyên tử; công thức hiển thị thể hiện từng nguyên tử và liên kết. Bốn tên gọi cần nhớ là methane, ethane, propane và butane.

Kiểm tra giải mẫu. Một alkane mạch hở được cung cấp có sáu nguyên tử carbon. Số lượng hydro của nó là $H=2n+2=2\times6+2=14$, cho ra $\mathrm{C_6H_{14}}$. Điều này không đưa ra công thức cho toàn bộ hỗn hợp dầu thô. Các tên gọi vượt quá bốn cái đầu không yêu cầu ghi nhớ ở đây.

Chưng cất phân đoạn tách hỗn hợp theo phương pháp vật lý. Nung nóng dầu thô để nhiều thành phần bay hơi. Hơi nước đi lên qua cột chưng cất có nhiệt độ cao hơn ở dưới và thấp hơn ở trên. Các thành phần có điểm sôi cao hơn ngưng tụ ở phía dưới; các thành phần có điểm sôi thấp hơn bay lên xa hơn trước khi ngưng tụ. Các khí có điểm sôi thấp nhất có thể thoát ra ở đỉnh. Mỗi phân đoạn chứa một vài hydrocarbon có điểm sôi và số nguyên tử carbon tương tự; nó không phải là một hợp chất thuần túy. Các chuỗi carbon cộng hóa trị không bị phá vỡ bởi quá trình đun sôi.

Đối với các hydrocarbon tương đương, việc tăng kích thước phân tử làm tăng điểm sôi và độ nhớt, nhưng giảm dễ cháy. Độ nhớt nghĩa là sự kháng cự đối với dòng chảy. Một loại nhiên liệu nhớt có thể chảy kém qua ống dẫn nhỏ; khả năng bắt lửa dễ dàng rất quan trọng để khởi động bếp đốt. Đừng thay thế xu hướng mật độ hoặc khẳng định một tính chất xác định mọi ứng dụng.

Các phân đoạn cung cấp xăng, dầu diesel, kerosene, dầu nhiên liệu nặng và khí dầu mỏ hóa lỏng. Chúng cũng cung cấp nguyên liệu đầu vào: nguyên liệu ban đầu cho dung môi, chất bôi trơn, polyme và chất tẩy rửa. Nhiên liệu được đốt để lấy năng lượng; nguyên liệu đầu vào được chuyển đổi thành các hóa chất hữu ích khác.

Lựa chọn giải mẫu. Hai phân đoạn giả định P và Q có thời gian chảy tương ứng là 8 s và 24 s. P cũng dễ bắt lửa hơn. P đáp ứng tốt hơn nhu cầu nêu ra về khả năng chảy dễ dàng và bắt lửa. Tỷ số thời gian $r=24/8=3$ mô tả bài kiểm tra này; nó không chứng minh độ nhớt của Q chính xác gấp ba lần của P nếu không có mối quan hệ đã hiệu chuẩn.

Đốt cháy hoàn toàn oxy hóa carbon thành carbon dioxide và hydro thành nước, giải phóng năng lượng. Bắt đầu từ công thức nhiên liệu và cân bằng carbon, sau đó hydro, rồi mới đến oxy. Đừng thay đổi chỉ số của công thức để cân bằng phương trình.

Giải mẫu đốt cháy. Propane chứa ba nguyên tử C và tám nguyên tử H, nên một phân tử tạo ra ba phân tử carbon dioxide và bốn phân tử nước. Các sản phẩm này chứa mười nguyên tử O, đòi hỏi năm phân tử oxy:

Cracking phá vỡ các hydrocarbon lớn thành các phân tử nhỏ hơn, hữu ích hơn. Cracking xúc tác cho hơi hydrocarbon đi qua xúc tác nóng. Cracking hơi nước trộn hơi hydrocarbon với hơi nước ở nhiệt độ rất cao. Hãy nhớ các điều kiện chung này, chứ không phải một nhiệt độ số học bắt buộc cụ thể. Sản phẩm bao gồm alkanes và alkenes. Các nhiên liệu nhỏ hơn đang được nhu cầu cao; alkenes là nguyên liệu đầu vào hóa học cho polyme và các sản phẩm khác.

Giải mẫu cracking. Trong $\mathrm{C_{10}H_{22}\rightarrow C_8H_{18}+X}$, trừ đi các nguyên tử: $C(X)=10-8=2$ và $H(X)=22-18=4$. Vậy $X=\mathrm{C_2H_4}$, ethene. Cả C và H đều cân bằng. Cracking thực tế có thể tạo ra hỗn hợp; đừng khẳng định mọi phân tử lớn luôn chia đúng thành hai sản phẩm này.

Một alkene có liên kết đôi carbon–carbon, C=C. Liên kết đôi là nhóm chức của nó, mang lại các phản ứng đặc trưng. Các alkenes mạch hở với một C=C có công thức $\mathrm{C_nH_{2n}}$. Chúng là không bão hòa: ít hơn hai nguyên tử hydro so với alkane tương ứng. Công thức đơn lẻ không xác định vị trí liên kết đôi. Butene và pentene bên dưới cho thấy một cấu hình liên kết đôi cuối mạch.

Trong phản ứng cộng, C=C trở thành C–C và các nguyên tử từ chất tham gia khác gắn vào hai nguyên tử carbon của liên kết đôi cũ. Giữ nguyên khung carbon và các hydro đã tồn tại. Kiểm tra hóa trị bốn của carbon sau khi vẽ.

• Hydrogen: sử dụng xúc tác niken nóng; một H gắn vào mỗi carbon, tạo thành một alkane.
• Nước: sử dụng hơi nước, nhiệt độ cao và áp suất, với xúc tác axit phốtphoric; H và OH cộng vào liên kết C=C, tạo thành ancol. Đối với anken có chuỗi dài hơn, hãy chỉ rõ vị trí OH được yêu cầu thay vì giả định công thức phân tử xác định nó.
• Halogen: một nguyên tử từ $\mathrm{Cl_2}$, $\mathrm{Br_2}$ hoặc $\mathrm{I_2}$ liên kết với mỗi carbon. Sự cộng clo/bromine được mô tả ở nhiệt độ phòng; không hứa hẹn tốc độ hay mức độ hoàn tất giống nhau đối với i-od. Không có hydro nào bị loại bỏ trong mô hình cộng này.

Thí nghiệm nước brom. Trong phép so sánh kiểm soát giữa ankan và anken, anken làm chuyển màu nước brom cam sang không màu. Ankan kiểm soát vẫn giữ màu cam trong điều kiện này. Điều này hỗ trợ tính không no; nó không xác định duy nhất etilen. Sử dụng các thí nghiệm quy mô nhỏ được duyệt, không tự ý xử lý halogen đơn chất.

Alken thường cháy trong không khí với ngọn lửa có khói do quá trình đốt cháy không hoàn toàn. Với lượng oxy đủ, quá trình đốt cháy hoàn toàn vẫn tạo ra cacbon đioxit và nước. Đối với etilen, $\mathrm{C_2H_4+3O_2\rightarrow2CO_2+2H_2O}$. Sự cộng hydro là phản ứng khác với việc đốt cháy trong oxy.

Ancol chứa nhóm –OH. Học methanol, ethanol, propanol và butanol. Các ví dụ dài hơn được hiển thị là dạng mạch hở chính; vị trí OH khác có thể thay đổi hành vi oxy hóa.

Mô tả bốn thay đổi cho các ancol đã học: natri tạo bọt khi hydro hình thành; đốt cháy giải phóng năng lượng; thêm vào nước tạo dung dịch aqueous, với hành vi trộn lẫn phụ thuộc vào ancol và lượng dùng; chất oxy hóa chuyển dạng chính được dạy thành axit cacboxylic tương ứng. Ancol dài hơn ít hòa tan tốt hơn trong nước so với các thành viên ngắn hơn. Không khẳng định khả năng hòa tan vô hạn cho cả bốn.

Ancol là nhiên liệu, dung môi và nguyên liệu hóa học. Khả năng cháy của chúng hỗ trợ việc sử dụng làm nhiên liệu, trong khi khả năng hòa tan các chất phù hợp hỗ trợ việc sử dụng làm dung môi. Chỉ cần phương trình đốt cháy cân bằng cho các phản ứng của ancol ở đây. Đối với ethanol, đếm cả nguyên tử oxy của riêng nó cùng với lượng oxy cung cấp:

Lên men tạo dung dịch ethanol từ dung dịch đường bằng cách sử dụng nấm men trong điều kiện ấm, không có oxy. Enzyme nấm men chuyển hóa đường thành ethanol và cacbon đioxit. Điều kiện lạnh làm chậm hoạt động enzyme; nhiệt độ quá cao làm hỏng enzyme/nấm men. Sản phẩm là dung dịch ethanol, không phải ethanol nguyên chất. Hydrat hóa etilen công nghiệp sử dụng hơi nước và xúc tác thay vì nấm men và đường.

Đối với phép so sánh được giám sát, hãy giữ nguyên nồng độ đường, lượng nấm men, nhiệt độ và thời gian thu thập giống nhau; bao gồm mẫu kiểm soát không có nấm men và ghi lại quan sát khí thô. Van khóa khí được duyệt cho phép cacbon đioxit thoát ra trong khi hạn chế không khí đi vào. Tuyệt đối không niêm phong kín bình sinh khí. Khí payload không đo lường độ tinh khiết ethanol hay chứng minh every bubble đến từ quá trình lên men. Kế hoạch viết không chứng thực hoạt động thực hành.

Axit cacboxylic chứa nhóm –COOH, với C=O và O–H liên kết với cùng một carbon. Carbon đó được tính vào chuỗi. Bốn chất đầu tiên là axit metanoic, axetic, propanoic và butanoic.

Chúng tan trong nước tạo dung dịch axit. Với cacbonat, chúng tạo muối, nước và cacbon đioxit: sủi bọt là quan sát, và cacbon đioxit làm nước vôi trong đục. Với ancol, chúng tạo este và nước. Axit axetic + ethanol tạo etyl axetat + nước. Nhận biết liên kết este C(=O)–O–C; không gọi toàn bộ nhóm là nhóm OH của ancol. Không yêu cầu ghi nhớ tên este khác hay phương trình phản ứng axit cân bằng nào khác tại đây. Chuẩn bị este được giáo viên duyệt sử dụng các thuốc thử được chọn, gia nhiệt có kiểm soát và xử lý chất thải an toàn.

HT: yếu có nghĩa là ion hóa một phần. Một axit cacboxylic yếu chỉ tạo ra một số ion hydro trong nước. Ở cùng nồng độ mol axit đã chỉ định, axit đơn prot mạnh tạo nhiều H⁺ hơn và có pH thấp hơn. Yếu không có nghĩa là loãng: nồng độ và tỷ lệ ion hóa là hai khái niệm khác nhau. So sánh các điều kiện tương đương trước khi sử dụng pH làm bằng chứng về độ mạnh của axit.

Nhiều monomer anken nối với nhau qua polyme hóa cộng. Chỉ hai carbon C=C trước đó trở thành các vị trí xương sống liền kề; các nhóm bên gắn liền vẫn được giữ nguyên. Mọi nguyên tử monomer đều nằm trong đơn vị lặp, và không tạo ra sản phẩm phụ phân tử nhỏ.

Cách giải mẫu. Vẽ lại hai carbon C=C trong CH₂=CH–CH₃. Thay C=C bằng C–C; sao chép các nguyên tử hydro và nhóm thế CH₃. Thêm liên kết nối đơn qua cả hai ngoặc và viết n bên ngoài: phần trong là –CH₂–CH(CH₃)–. Mỗi carbon chính vẫn có bốn liên kết. Đảo ngược phương pháp để tìm monome: bỏ liên kết nối và khôi phục C=C giữa hai carbon đó. Không đưa mọi carbon của phân tử vào một xương sống ba carbon.

Đối với mười hai đơn vị dẫn xuất từ propene được hiển thị, tổng số carbon $N_C=12\times3=36$: 24 carbon trên xương sống và 12 carbon ở nhóm thế. Các nhóm đầu chuỗi không xác định không được tính vào số lượng phần lặp lại này.

Polyme hóa condensation nối các monome có hai nhóm chức trong khi mất đi một phân tử nhỏ, thường là nước trong các ví dụ này. Một nhóm chức ở mỗi đầu giúp chuỗi mở rộng. Một diol có hai nhóm –OH và một axit dicarboxylic có hai nhóm –COOH tạo thành polyester với các liên kết ester lặp lại.

Diol đóng góp –O–CH₂–CH₂–O–; axit dicarboxylic đóng góp –C(=O)–(CH₂)₄–C(=O)–. Mỗi liên kết thực tế giải phóng một phân tử nước. Một chuỗi mở hữu hạn gồm ba diol và ba axit dicarboxylic nối sáu phân tử thông qua năm liên kết, mất đi năm phân tử nước. Ký hiệu rút gọn phần lặp lại lý tưởng bỏ qua các nhóm đầu; không áp dụng tùy tiện số lượng nước của nó cho chuỗi hữu hạn hoặc vòng.

Một axit amin mang một nhóm amino và một nhóm axit cacboxylic. Glycine là H₂N–CH₂–COOH. Polyme hóa condensation tạo thành polypeptide; các axit amin khác nhau có thể xuất hiện trong cùng một chuỗi để tạo thành protein.

Kiểm tra chuỗi hữu hạn mẫu. Bốn phân tử glycine trong một chuỗi mở tạo thành ba liên kết nối và ba phân tử nước. Nếu khối lượng tương đối cung cấp là glycine 75 và nước 18, khối lượng tương đối của chuỗi là $M_r=4\times75-3\times18=246$. Phép tính này sử dụng mô hình đã cung cấp; không cần cơ chế bổ sung nào.

Hầu hết các phân tử DNA có hai chuỗi polyme được tạo từ bốn loại nucleotide, sắp xếp thành dây xoắn kép. DNA mã hóa các chỉ dẫn di truyền. Một nucleotide là toàn bộ monome, không chỉ là nhãn base của nó. Protein có monome axit amin; tinh bột và cellulose đều có monome glucose. Việc chia sẻ một monome không làm cho hai polyme giống nhau: sự sắp xếp và vai trò của chúng có thể khác biệt.

Tự kiểm tra: giải thích sự tách vật lý so với_temperature cracking; cân bằng phương trình đốt cháy mới; vẽ sản phẩm cộng hợp alkene dạng biểu diễn mà không mất H; phân biệt lên men với hydrat hóa hơi nước; khôi phục monome từ phần lặp lại; và đếm số liên kết thực tế trong chuỗi condensation hữu hạn được cung cấp. Đánh dấu giải thích HT riêng biệt so với nhận thức cả hai cấp độ.