Органическая химия

Нефтеперерабатывающий завод может разделить сырую нефть, расщепить крупные молекулы на мелкие или использовать мелкие молекулы для синтеза полимеров. Это три различных процесса. Дистилляция изменяет состав фракций; крекинг изменяет молекулы; полимеризация соединяет мономеры в цепи. Выбирайте процесс по доказательствам, а не по слову «нагрев».

Этот раздел относится к AQA 8462, разделы 4.7.1–4.7.3. Названные органические классы и аддитивные полимеры являются содержанием Separate Chemistry на обоих уровнях. Высокий уровень (HT) отмечен объяснениями слабых кислот, конденсационных полимеров и конденсации аминокислот. Распознавание мономеров природных полимеров — это содержание для обоих уровней.

Сырая нефть — исчерпаемый ресурс, встречающийся в породах. Она образовалась из древней биомассы, преимущественно планктона, захороненного в иле. Процесс формирования слишком медленный, чтобы восполнять текущее потребление на человеческом временном масштабе. Это смесь многих соединений, большинство из которых углеводороды: соединения, содержащие только водород и углерод. Этанол содержит кислород, поэтому он не является углеводородом.

Большинство углеводородов сырой нефти — это алканы. Их открытая цепочная насыщенная серия имеет общую формулу $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. Углерод образует четыре связи, водород — одну. Молекулярная формула показывает количество атомов; развернутая формула показывает каждый атом и связь. Четыре требуемых названия: метан, этан, пропан и бутан.

Решённая проверка. Представленный алкан с открытой цепью содержит шесть атомов углерода. Количество его атомов водорода равно $H=2n+2=2\times6+2=14$, что соответствует формуле $\mathrm{C_6H_{14}}$. Это не является формулой всей смеси сырой нефти. Запоминать названия более первых четырёх компонентов не требуется.

Фракционная перегонка разделяет смесь физическим путём. Нагревайте сырую нефть так, чтобы многие компоненты испарялись. Пары поднимаются через колонну, которая горячее у основания и холоднее вверху. Компоненты с более высокой температурой кипения конденсируются ниже; компоненты с низкой температурой кипения поднимаются выше перед конденсацией. Самые летучие газы могут выходить сверху. Каждая фракция содержит несколько углеводородов с близкими температурами кипения и числом атомов углерода; это не чистое вещество. Ковалентные углеродные цепи не разрываются при кипении.

Для сопоставимых углеводородов увеличение размера молекулы повышает температуру кипения и вязкость, но снижает легковоспламеняемость. Вязкость означает сопротивление течению. Вязкое топливо может плохо течь через узкий подающий трубопровод; легкая воспламеняемость важна для зажигания горелки. Не заменяйте это зависимостью плотности и не утверждайте, что одно свойство определяет все области применения.

Фракции используются как бензин, дизельное топливо, керосин, мазут и сжиженный нефтяной газ. Они также служат сырьём: исходными материалами для растворителей, смазочных масел, полимеров и детергентов. Топливо сжигается для получения энергии; сырьё перерабатывается в другие полезные химические вещества.

Решённый выбор. Условные фракции P и Q имеют сопоставимые время протекания 8 с и 24 с. P также воспламеняется легче. P лучше отвечает заявленным требованиям по текучести и воспламеняемости. Отношение времени $r=24/8=3$ описывает этот тест; оно не доказывает, что вязкость Q ровно в три раза превышает вязкость P, без установленной калибровочной зависимости.

Полное горение окисляет углерод до диоксида углерода, а водород до воды, выделяя энергию. Начните с формулы топлива, уравняйте сначала углерод, затем водород, затем кислород. Не изменяйте индексы в формуле для уравнивания уравнения.

Решённое горение. Пропан содержит три атома C и восемь атомов H, поэтому одна молекула образует три молекулы диоксида углерода и четыре молекулы воды. Эти продукты содержат десять атомов O, требующих пяти молекул кислорода:

Крекинг расщепляет крупные углеводороды на более мелкие и полезные молекулы. Каталитический крекинг пропускает пары углеводородов через горячий катализатор. Паровой крекинг смешивает пары углеводородов со паром при очень высокой температуре. Запомните эти общие условия, а не конкретную обязательную температуру. Продукты включают алканы и алкены. Мелкие топлива пользуются высоким спросом; алкены являются химическим сырьём для полимеров и других продуктов.

Решённый крекинг. В $\mathrm{C_{10}H_{22}\rightarrow C_8H_{18}+X}$ вычитаем атомы: $C(X)=10-8=2$ и $H(X)=22-18=4$. Таким образом, получаем $X=\mathrm{C_2H_4}$, этен. Балансировка по C и H соблюдена. Реальный крекинг может дать смесь; не утверждайте, что каждая крупная молекула всегда расщепляется именно на эти два продукта.

Алкен имеет двойную связь между атомами углерода C=C. Двойная связь является его функциональной группой, определяющей характерные реакции. Алкены с открытой цепью и одной связью C=C имеют формулу $\mathrm{C_nH_{2n}}$. Они ненасыщенные: содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующий алкан. Только формула не позволяет определить положение двойной связи. Бутен и пентен ниже показывают расположение двойной связи у края цепи.

При присоединении связь C=C превращается в C–C, а атомы из другого реагента присоединяются к двум бывшим атомам двойной связи. Сохраните углеродный скелет и существующие атомы водорода. Проверьте валентность углерода (равную четырём) после построения структуры.

• Водород: используйте нагретый никелевый катализатор; один атом H присоединяется к каждому углероду, образуя алкан.
• Вода: используйте пар, высокую температуру и давление с фосфорнокислотным катализатором; H и OH присоединяются по двойной связи C=C, образуя спирт. Для более длинного алкена укажите указанное положение OH-группы, а не полагайтесь только на молекулярную формулу.
• Галогены: один атом от $\mathrm{Cl_2}$, $\mathrm{Br_2}$ или $\mathrm{I_2}$ присоединяется к каждому углероду. Присоединение хлора/брома протекает при комнатной температуре; не обещайте аналогичной скорости или полноты реакции для йода. В модели присоединения атомы водорода не удаляются.

Тест с бромной водой. В контролируемом сравнении алканов и алкенов алкен обесцвечивает оранжевую бромную воду. Контрольный алкан остаётся оранжевым при тех же условиях. Это подтверждает наличие ненасыщенности, но не является уникальным идентификатором этилена. Проводите только утвержденные микроэксперименты; избегайте самостоятельной работы с элементарными галогенами.

Алкены в воздухе обычно горят коптящим пламенем из-за неполного горения. При достаточном кислороде полное горение образует углекислый газ и воду. Для этилена $\mathrm{C_2H_4+3O_2\rightarrow2CO_2+2H_2O}$. Присоединение водорода — это реакция, отличная от горения в кислороде.

Спирты содержат –OH. Изучите метанол, этанол, пропанол и бутанол. Более длинные примеры представляют первичные прямоцепочечные формы; другое положение OH может изменить поведение при окислении.

Опишите четыре изменения для изучаемых спиртов: натрий вызывает шипение при образовании водорода; горение выделяет энергию; добавление к воде дает водный раствор, поведение смешения зависит от спирта и его количества; окислитель превращает изучаемую первичную форму в соответствующую карбоновую кислоту. Более длинные спирты хуже растворяются в воде по сравнению с короткими членами ряда. Не утверждайте о неограниченной растворимости всех четырех спиртов.

Спирты используются как топливо, растворители и химическое сырье. Их способность гореть обосновывает применение в качестве топлива, а растворимость подходящих веществ — использование в качестве растворителей. Здесь требуются только уравнения полного горения реакций спиртов. Для этанола учитывайте собственный атом кислорода, а также кислород из воздуха:

Ферментация — получение водного раствора этанола из сахарного раствора с помощью дрожжей в тёплых бескислородных условиях. Ферменты дрожжей превращают сахар в этанол и углекислый газ. Низкие температуры замедляют действие ферментов; чрезмерный нагрев разрушает ферменты/дрожжи. Продуктом является раствор этанола, а не чистый этанол. Промышленное гидратирование этилена использует водяной пар и катализатор вместо дрожжей и сахара.

Для контролируемого сравнения выровняйте концентрацию сахара, количество дрожжей, температуру и время сбора; включите контрольную пробу без дрожжей и фиксируйте исходные наблюдения газа. Утвержденный воздушный затвор позволяет углекислому газу выходить, ограничивая приток воздуха. Никогда не герметизируйте сосуд, выделяющий газ. Сам факт выделения газа не измеряет чистоту этанола и не доказывает, что каждая пузырьковая реакция произошла именно при брожении. Письменное планирование не сертифицирует практическую деятельность.

Карбоновые кислоты содержат группу –COOH, где C=O и O–H присоединены к одному углероду. Этот углерод считается частью цепи. Первые четыре: метановая, уксусная, пропионовая и масляная кислоты.

Они растворяются в воде, образуя кислые растворы. С карбонатами они образуют соль, воду и углекислый газ: шипение — это наблюдение, а углекислый газ мутнеет известковую воду. Со спиртом они образуют эфир и воду. Уксусная кислота + этанол дают уксусно-этиловый эфир + воду. Распознавайте эфирную связь C(=O)–O–C; не называйте всю эту группу спиртовой группой OH. Никакие другие названия эфиров или уравнения реакций кислот с балансом не требуются здесь. Подготовка эфиров учителем использует выбранные реагенты, контролируемое нагревание и безопасную утилизацию отходов.

HT: слабый означает частично ионизированный. Слабая карбоновая кислота образует лишь часть ионов водорода в воде. При той же указанной молярной концентрации кислоты сильная одноосновная кислота дает больше H⁺ и имеет более низкий pH. «Слабый» не значит «разбавленный»: концентрация и доля ионизации — разные понятия. Сравнивайте аналогичные условия перед использованием pH как доказательства силы кислоты.

Многие алкеновые мономеры соединяются путем полимеризации присоединения. Только два прежних атома C=C становятся соседними позициями основной цепи; прикрепленные боковые группы остаются прикрепленными. Каждый атом мономера остается в повторяющейся единице, и побочный маломолекулярный продукт не образуется.

Разобранный пример. Отметьте два атома углерода в двойной связи C=C в молекуле CH₂=CH–CH₃. Замените связь C=C на одинарную связь C–C; скопируйте атомы водорода и боковую группу CH₃. Добавьте одинарные связи продолжения через обе скобки и напишите n снаружи: внутренняя часть имеет вид –CH₂–CH(CH₃)–. Каждый атом углерода в основной цепи по-прежнему имеет четыре связи. Для нахождения мономера выполните процесс в обратном порядке: уберите связи продолжения и восстановите связь C=C между этими двумя атомами углерода. Не включайте все атомы углерода молекулы в трёхуглеродную основную цепь.

Для двенадцати показанных единиц, производных от пропена, общее количество атомов углерода $N_C=12\times3=36$: 24 в основной цепи и 12 в боковых группах. Концевые группы unspecified не включены в этот подсчёт повторяющихся внутренних частей.

Конденсационная полимеризация объединяет мономеры с двумя функциональными группами при отщеплении небольшой молекулы, обычно воды в данных примерах. Функциональная группа на каждом конце позволяет цепи продолжаться. Диол с двумя группами –OH и дикарбоновая кислота с двумя группами –COOH образуют полиэстер с повторяющимися эфирными связями.

Диол вносит фрагмент –O–CH₂–CH₂–O–; дикарбоновая кислота вносит –C(=O)–(CH₂)₄–C(=O)–. Каждая фактическая связь высвобождает одну молекулу воды. Конечная открытая цепь из трех диолов и трех дикарбоновых кислот соединяет шесть молекул через пять связей, теряя пять молекул воды. Упрощенная запись идеального повторяющегося звена опускает конечные группы; не применяйте подсчет воды вслепую к конечной цепи или кольцу.

Аминокислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу. Глицин имеет формулу H₂N–CH₂–COOH. Конденсация образует полипептид; различные аминокислоты могут встречаться в одной цепи, образуя белки.

Разобранная проверка конечной цепи. Четыре молекулы глицина в одной открытой цепи образуют три соединительные связи и три молекулы воды. Если заданные относительные массы составляют глицин 75 и вода 18, то относительная масса цепи равна $M_r=4\times75-3\times18=246$. Этот расчет основан на предоставленной модели; дополнительный механизм не требуется.

Большинство молекул ДНК состоят из двух полимерных цепей, образованных из четырех типов нуклеотидов, расположенных в виде двойной спирали. ДНК кодирует генетические инструкции. Нуклеотид — это весь мономер, а не просто его азотистое основание. Белки состоят из аминокислотных мономеров; крахмал и целлюлоза имеют глюкозные мономеры. Наличие общих мономеров не делает два полимера идентичными: их расположение и функции могут отличаться.

Проверьте себя: объясните физическое разделение против трещинообразования; уравняйте новое уравнение горения; нарисуйте продукт присоединения алкена с отображением структур без потери водорода; различите брожение и гидратацию паром; восстановите мономер из повторяющегося звена; и посчитайте фактические связи в предоставленной конечной конденсационной цепи. Оценивайте объяснения HT отдельно от распознавания для обоих уровней.