- recordar as reações pelas quais halogenoarenos podem ser produzidos: substituição de um areno com $\text{Cl}_2$ ou $\text{Br}_2$ na presença de um catalisador, $\text{AlCl}_3$ ou $\text{AlBr}_3$ para formar um halogenoareno, exemplificado por benzeno para formar clorobenzeno e metilbenzeno para formar 2-clorometilbenzeno e 4-clorometilbenzeno
- explicar a diferença de reatividade entre um halogenoalcano e um halogenoareno, exemplificado por cloroetano e clorobenzeno
Compostos de halogênio
Química do A-Level · Tópico 31
7:56
Compostos halogenados (A2)
Um fazendeiro pulveriza um campo. Muitos dos pesticidas e herbicidas naquele tanque são haloarenos: um átomo de cloro ligado diretamente a um anel de benzeno. Agora olhe…
Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas
31.1
Fabricando haloarenos
Programa
Fonte: Programa Cambridge International
Um halogenoaril 卤代芳烃 (também chamado de haleto de arila) é formado quando um areno 芳烃 reage com $\text{Cl}_2$ ou $\text{Br}_2$, usando $\text{AlCl}_3$ ou $\text{AlBr}_3$ como catalisador 催化剂. Esta é a substituição eletrofílica do tópico arenos — o halogênio substitui um hidrogênio no anel.
- benzeno dá clorobenzeno.
- metilbenzeno dá 1-cloro-2-metilbenzeno e 1-cloro-4-metilbenzeno (o grupo metila orienta o cloro para as posições 2 e 4).
Explorar
Laboratório de haloareno
Compare haloarenos com haloalcanos.
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | 卤代芳烃 | lǔ dài fāng tīng |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| catalyst/ˈkætəlɪst/ | 催化剂 | cuī huà jì |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | 卤代烷 | lǔ dài wán |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| lone pair/ləʊn peə/ | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 离域 | lí yù |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
31.1
Por que um haloareno é menos reativo que um haloalcano
Compare cloroetano (um haloalcano 卤代烷) com clorobenzeno (um haloareno).
Um haloalcano reage facilmente por substituição nucleofílica 亲核取代: sua ligação C–Cl é polar, então um nucleófilo pode atacar o carbono levemente positivo e empurrar o halogênio para fora.
Um haloareno é muito pouco reativo em relação à substituição nucleofílica. Existem duas razões:
- um par solitário 孤对电子 no cloro se sobrepõe lateralmente ao anel deslocalizado 离域 de elétrons. Isso confere à ligação C–Cl caráter parcial de dupla, tornando-a mais curta e forte, logo é muito mais difícil de quebrar.
- o anel rico em elétrons repele um nucleófilo 亲核试剂 em aproximação.
Assim, o clorobenzeno não reage com nucleófilos como $\text{OH}^-$ sob condições normais, enquanto o cloroetano reage.
31.1
Dicas de prova
- Um haloareno é menos reativo que um haloalcano: o par solitário deslocaliza-se para o anel, conferindo à ligação $\text{C-X}$ caráter parcial de dupla.
- Distinga um halogênio no anel (precisa de catalisador, pouco reativo para substituição) de um em uma cadeia lateral (reage como um haloalcano).
Aulas interativas sobre este tópico
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