유기 화학

정유소는 원유를 분리하거나 큰 분자를 작은 분자로 분해하거나, 작은 분자를 사용하여 고분자를 만들 수 있다. 이들은 서로 다른 세 가지 공정이다. 증류는 함께 포집되는 분자를 변경하고, 열분해는 분자 자체를 변경하며, 중합은 단량체를 사슬로 연결한다. “열”이라는 단어로부터가 아닌 증거를 통해 공정을 선택하라.

이 참고 자료는 AQA 8462 섹션 4.7.1–4.7.3를 다룬다. 명명된 유기 화합물 계열 및 첨가 고분자는 두 수준 모두의 독립 화학 과목 내용이다. 하위 수준(HT) 은 약산 설명, 탈수중합 및 아미노산 탈수중합에 표시되어 있다. 천연고분자의 단량체를 식별하는 것은 두 수준 모두의 내용이다.

원유는 암석 내에서 발견되는 유한한 자원이다. ancient biomass, mainly plankton buried in mud에서 형성되었으며, 주로 진흙 속에 매몰된 플랑크톤 등 고대 생물 잔해에서 만들어졌다. 형성 속도는 인간 시간 척도에서 현재의 소비량을 대체하기에는 너무 느리다. 이는 여러 화합물의 혼합물이며, 그 대부분이 탄화수소: 수소와 탄소만을 포함하는 화합물이다. 에탄올은 산소를 포함하므로 탄화수소가 아니다.

대부분의 원유 탄화수소는 알케인이다. Their open-chain saturated series has general formula $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. Carbon makes four bonds and hydrogen one. A molecular formula counts atoms; a displayed formula shows every atom and bond. The four required names are methane, ethane, propane and butane.

Worked check. A supplied open-chain alkane has six carbon atoms. Its hydrogen count is $H=2n+2=2\times6+2=14$, giving $\mathrm{C_6H_{14}}$. This does not give a formula for the whole crude-oil mixture. Names beyond the first four are not required recall here.

분류 증류는 물리적 방법으로 혼합물을 분리합니다. 원유를 가열하여 많은 성분들이 기화되게 합니다. 기체는 아래쪽이 더 뜨겁고 위쪽이 차가운 기둥을 올라갑니다. 높은 끓는점의 성분들은 아래쪽에서 응축되고, 낮은 끓는점의 성분들은 더 위로 올라간 후 응축됩니다. 가장 낮은 끓는점을 가진 가스들은 상단으로 빠져나갈 수 있습니다. 각 fraction에는similar 끓는점과 탄소 번호를 가진 여러 탄화수소가 포함되어 있으며, 단일 순수 화합물이 아닙니다. 공유탄소 사슬은 끓음으로써 끊어지지 않습니다.

비교 가능한 탄화수소들에 대해, 분자 크기 증가가 끓는점과 점도를 증가시키고 연소성을 감소시킵니다. 점도는 흐름에 대한 저항을 의미합니다. 점성이 높은 연료는 좁은 공급 튜브를 통해 잘 흐르지 않을 수 있으며, 버너 시동을 위해 용이한 점화가 중요합니다. 밀도 추세를 대체하거나 한 성질이 모든 용도를 결정한다고 주장하지 마십시오.

Fraction들은 가솔린, 디젤 오일, 케로센, 중유 및 액화 석유 가스를 공급합니다. 또한 원료: 용제, 윤활제, 고분자 및 세정제의 시작 소재를 제공합니다. 연료는 에너지 생산을 위해 타며, 원료들은 다른 유용한 화학 물질로 전환됩니다.

해설 선택. 가상의 fraction P와 Q는 유사한 흐름 시간이 각각 8 s와 24 s입니다. P 또한 더 쉽게 점화됩니다. P는 쉬운 흐름과 점화에 대한 명시된 필요를 더 잘 충족합니다. 시간 비 $r=24/8=3$는 이 테스트를 설명할 뿐이며, calibrated relation 없이 Q의 점성이 정확히 P의 세 배임을 증명하지 않습니다.

Complete combustion oxidises carbon to carbon dioxide and hydrogen to water, releasing energy. Start with the fuel formula and balance carbon, then hydrogen, then oxygen. Do not change the formula subscripts to balance an equation.

연소worked 예제. 프로판은 탄소 원자 3개와 수소 원자 8개를 포함하므로, 한 분자는 이산화탄소 3개와 물 4개를 생성합니다. 이러한 생성물에는 산소 원자 10개가 포함되어 있어 산소 분자 5개가 필요합니다:

크래킹은 큰 탄화수소를 더 작고 유용한 분자로 분해하는 과정입니다. 촉매 크래킹은 기화된 탄화수소를 뜨거운 촉매 위로 통과시킵니다. 증기 크래킹은 매우 높은 온도에서 탄화수소 증기와 증기를 혼합합니다. 특정 필수 수치 온도를 기억하기보다 일반적인 조건을 기억하십시오. 생성물에는 알케인과 알켄이 포함됩니다. 작은 연료에 대한 수요가 높으며, 알켄은 고분자 및 기타 제품의 화학 원료입니다.

해설 크랙킹. $\mathrm{C_{10}H_{22}\rightarrow C_8H_{18}+X}$에서 원자를 뺍니다: $C(X)=10-8=2$ 및 $H(X)=22-18=4$. 따라서 $X=\mathrm{C_2H_4}$, 에틸렌입니다. C와 H 모두 평형 맞습니다. 실제 크랙킹은 혼합물을 줄 수 있으므로 큰 분자가 항상 정확히 이 두 생성물로 쪼개진다고 주장하지 마십시오.

알켄은 탄소-탄소 이중 결합 C=C를 가집니다. 이중 결합은 기능기이며, 이는 특징적인 반응을 나타냅니다. 하나의 C=C를 가진 개사슬 알켄의 화학식은 $\mathrm{C_nH_{2n}}$입니다. 이들은 불포화 상태입니다: 해당 알케인보다 수소 원자가 2개 적습니다. 화학식만으로는 이중 결합의 위치를 결정할 수 없습니다. 아래 부텐 및 펜텐은 말단 이중 결합 배치를 보여줍니다.

In addition, C=C becomes C–C and atoms from the other reactant attach to the two former double-bond carbons. Keep the carbon skeleton and existing hydrogens. Check carbon valency four after drawing.

• 수소: 가열된 니켈 촉매를 사용합니다. 각 탄소에 수소 1개가 결합하여 알케인이 됩니다.
• 물: 증기, 고온 및 고압을 사용하며, 인산 촉매를 적용합니다. H와 OH가 C=C에 첨가되어 알코올이 됩니다. 더 긴 알켄의 경우, 분자식이 이를 고정한다는 것을 가정하지 말고 명시된 OH 위치를 보여주십시오.
• 할로겐: $\mathrm{Cl_2}$, $\mathrm{Br_2}$ 또는 $\mathrm{I_2}$ 중 하나에서 한 원자가 각 탄소에 결합합니다. 염소/브롬의 Addition은 상온에서 설명되며, 요오딘의 동일한 속도 또는 완결성을 보장하지 마십시오. Addition 모델에서 수소는 제거되지 않습니다.

브로민수 시험. 통제된 알케인/알켄 비교에서, 알켄은 오렌지색 브로민수를 무색으로 변화시킨다. 이 조건에서 알케인 대조군은 오렌지색을 유지한다. 이는 불포화성을 지지하지만 에틸렌을 고유하게 식별하지는 않는다. 독립적인 원소 할로겐 취급이 아닌 승인된 마이크로스케일 시연법을 사용하라.

알켄은 공기 중 연기가 나는 불꽃으로 타는 경향이 있으며, 이는 불완전 연소 때문이다. 충분한 산소가 있을 때 완전 연소는 여전히 이산화탄소와 물을 생성한다. 에틸렌의 경우 $\mathrm{C_2H_4+3O_2\rightarrow2CO_2+2H_2O}$. 수소 첨가는 산소 중에서의 연소와는 다른 반응이다.

알코올은 –OH를 포함합니다. 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 부탄올을 학습하십시오. 표시된 더 긴 예제는 일차 직쇄 형태이며, 다른 OH 위치는 산화 거동을 바꿀 수 있습니다.

이러한 교육용 알코올에 대한 네 가지 변화를 서술하십시오: 나트륨은 수소가 생성되면서 거품 현상을 보입니다. 연소는 에너지를 방출합니다. 물에 추가하면 수용액 혼합물이 형성되며, 섞이는 성질은 알코올 종류와 양에 따라 다릅니다. 산화제는 교육용 일차 형태를 해당 카복실산으로 전환합니다. 더 긴 알코올은 짧은 구성원보다 물과 잘 섞이지 않습니다. 네 가지 모두 무제한 용해력을 주장해서는 안 됩니다.

알코올은 연료, 용매 및 화학 원료입니다. 연소 능력이 연료 용도를 지원하고, 적절한 물질 용해 능력이 용매 용도를 지원합니다. 여기서는 알코올 반응에 대해 오직 균형 잡힌 연소 반응식만 필요합니다. 에탄올의 경우 자신의 산소 원자와 공급된 산소를 모두 세십시오:

발효는 포도당 용액을 효모를 사용하여 따뜻하고 산소 없는 조건에서 수용액 에탄올로 만든다. 효모 효소는 당을 에탄올과 이산화탄소로 전환한다. 저온은 효소 작용을 늦추고 과도한 열은 효소/효모를 손상시킨다. 생성물은 순수 에탄올이 아닌 에탄올 용액이다. 산업용 에틸렌 수화는 효모와 당 대신 증기와 촉매를 사용한다.

감시 comparisons를 위해 당 농도, 효모 양, 온도 및 수집 시간을 일치시키고, 효모 없는 대조군을 포함하며 원기체 관찰을 기록하라. 승인된 에어락은 이산화탄소를 배출시키면서 유입 공기를 제한한다. 기체를 생성하는 용기를 절대 단단히 밀폐하지 마라. 기체만으로 에탄올 순도를 측정하거나 모든 기포가 발효에서 온 것을 증명할 수는 없다. 문서화된 계획은 실습 활동을 인증하지 않는다.

카복실산은 –COOH를 포함하며, C=O와 O–H가 같은 탄소 원자에 결합되어 있다. 그 탄소 원자는 사슬에 포함된다. 첫 번째 네 가지는 메탄산, 아세트산, 프로피온산, 부탄산이다.

They dissolve in water to form acidic solutions. With carbonates they form a salt, water and carbon dioxide: fizzing is an observation, and carbon dioxide turns limewater milky. With an alcohol they form an ester and water. Ethanoic acid + ethanol gives ethyl ethanoate + water. Recognise the ester link C(=O)–O–C; do not call its entire group an alcohol OH. No other ester name or balanced acid-reaction equation is required recall here. Teacher-approved ester preparation uses selected reagents, controlled warming and safe waste handling.

HT: 약함은 부분적 이온화를 의미한다. 약한 카복실산은 물에서만 일부 수소 이온을 형성한다. 동일한 몰 농도의 산에서, 강한 단양성 산은 더 많은 H⁺를 생성하고 pH가 낮다. 약함은 희석임을 의미하지 않으며, 농도와 이온화 분율은 서로 다른 개념이다. pH를 산의 강도에 대한 증거로 사용하기 전에 유사한 조건을 비교하라.

많은 알켄 단량체들이 가중합을 통해 결합된다. 두 이전 C=C 탄소 원자만 인접한 주쇄 위치가 되며, 부착된 측류는 그대로 유지된다. 모든 단량체 원자가 반복 단위에 남아있으며 작은 분자 부산물은 형성되지 않는다.

Worked method. Trace the two C=C carbons in CH₂=CH–CH₃. Replace C=C by C–C; copy the hydrogens and CH₃ side group. Add single continuation bonds through both brackets and write n outside: the interior is –CH₂–CH(CH₃)–. Each backbone carbon still has four bonds. Reverse the method to find the monomer: remove continuation bonds and restore C=C between those two carbons. Do not put every carbon of the molecule into a three-carbon backbone.

표시된 프로펜 유래 12개 단위에 대해 총 탄소 개수 $N_C=12\times3=36$: 24 주쇄 탄소와 12 측류 탄소. 지정되지 않은 사슬 말기 그룹은 이 반복 내부 계산에는 포함되지 않는다.

축합 중합은 두 개의 기능기를 가진 단량체들이 결합할 때 작은 분자(보통 이 예시에서는 물)가 제거되는 과정입니다. 양 끝의 각 기능기는 사슬이 확장될 수 있게 합니다. –OH 그룹 두 개를 가진 디올과 –COOH 그룹 두 개를 가진 디산이 반복되는 에스터 결합을 가지는 폴리에스터를 형성합니다.

디올은 –O–CH₂–CH₂–O–를 제공하며, 디산은 –C(=O)–(CH₂)₄–C(=O)–를 제공합니다. 실제 결합 하나마다 물 분자 하나가 방출됩니다. 디올 3개와 디산 3개로 구성된 유한한 개방형 사슬은 6개의 분자를 5개의 결합으로 연결하며 물 5개를 잃습니다. 이상적인 반복 단위 축약 표기는 말단 기를 생략하므로, 이를 유한한 사슬이나 고리 구조의 물 분자 수 계산에 무비판적으로 적용해서는 안 됩니다.

아미노산은 아민기(-NH₂)와 카복실산기(-COOH)를 모두 포함합니다. 글리신은 H₂N–CH₂–COOH입니다. 축합 중합을 통해 폴리펩타이드가 형성되며, 서로 다른 아미노산이 하나의 사슬 내에 존재하여 단백질을 만들 수 있습니다.

*아미노산 한 개가 두 그룹 모두를 가져肽 결합을 통해 self-연결되며, 매번 H₂O를 방출함

작업된 유한 사슬 검증. 하나의 개방형 사슬 내 글리신 분자 4개가 결합 결합 3개와 물 분자 3개를 만듭니다. 제공된 상대 질량이 글리신 75 및 물 18일 경우, 사슬의 상대 질량은 $M_r=4\times75-3\times18=246$입니다. 이 계산은 제공된 모델을 기반으로 하며 추가적 메커니즘은 필요 없습니다.

대부분의 DNA 분자는 네 종류의 뉴클레오타이드로 이루어진 두 개의 고분자 사슬이 이중 나선 형태로 배열되어 있습니다. DNA는 유전 정보를 인코딩합니다. 뉴클레오타이드는 단일 단량체 전체를 의미하며, 단순히 염기 명칭만을 지칭하는 것이 아닙니다. 단백질은 아미노산 단량체를 가지며, 전분과 셀룰로스는 모두 포도당 단량체를 가집니다. 동일한 단량체를 공유한다고 해서 두 고분자가 동일하다는 것을 의미하지 않으며, 그들의 배열과 역할은 달라질 수 있습니다.

*염기 쌍에 의해 연결된 두 사슬: A는 T와, C는 G와 쌍을 이룸

자기 점검: 물리적 분리 vs 균열 발생 설명; 새로운 연소 반응식 균형 맞추기; H를 잃지 않고 표시된 알KEN Addition 생성물 그리기; 발효증기 수화 구분; 반복 단위에서 단량체 회수하기; 제공된 유한 축합 사슬의 실제 결합 개수 세기. HT 설명은 양 tier 인식과 별도로 평가하세요.