語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| organic synthesis/ɔːˈɡænɪk ˈsɪnθəsɪs/ | 有機合成 |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能基 |
| bromine water/ˈbrəʊmaɪn ˈwɔːtə/ | 臭素水 |
| silver nitrate/ˈsɪlvə ˈnaɪtreɪt/ | 硝酸銀 |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | ニトリル |
分子の反応の読み取り
- 有機合成は新しい反応を追加するものではなく、既知の反応を組み合わせるものです。
- まず、存在する官能基を特定します。
- そして、反応のマップを使って一方から他方へ移動します。
探索
反応マップ実験室
官能基や反応経路を同定する手がかりを分類せよ。
実践
反応マップは、相互変換される反応によって官能基を結んでいる。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
反応の計画および同定に用いられる。
官能基の試験
- 臭素水の色を褪せる → C=C（アルケン）。
- 硝酸銀で沈殿を生じる → ハロゲンアルカン。
- 橙色のジクロム酸 → 緑色になる → 第一級または第二級アルコール。
- 2,4-DNPHで橙色の沈殿 → アルデヒドまたはケトン。
- 炭酸と泡を立てる → カルボン酸。
ASの官能基識別試験
実践
臭素水を脱色する化合物には:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
臭素水の脱色はC=C二重結合の試験である。
実践
2,4-DNPHとの橙色沈殿は次のことを示す:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
2,4-DNPHはカルボニル基（アルデヒドまたはケトン）を検出する。
実践
各試験をその検出内容と結び付けなさい。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
反応マップ
| Start | Reagent | Product |
|---|---|---|
| alkene | steam, $\text{H}_3\text{PO}_4$ | alcohol |
| ハロゲンアルカン | NaOH(aq) | アルコール |
| ハロゲンアルカン | エタノール中のKCN | ニトリル（炭素数+1） |
| アルコール | ジクロマート（蒸留/還流） | アルデヒド/カルボン酸 |
| アルデヒド/ケトン | $\text{NaBH}_4$ | アルコール |
| ニトリル | 希酸 | カルボン酸 |
| 酸＋アルコール | 濃$\text{H}_2\text{SO}_4$ | エステル |
AS有機反応マップによる合成計画
実践
反応マップによると、アルケン＋蒸気（H₃PO₄）は次のものを生成する:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
C=Cにわたる水のエレクトロフィル付加によりアルコールが得られる。
実践
炭素鎖を1つ長くするのはどの工程か?
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
KCNはCN基（炭素）を付加する——鎖を伸長させる唯一のAS反応である。
worked example: 2工程の合成
- 目標化合物から逆方向にプランを立て、各工程の試薬を確認する。
Example
プロパノ酸 (3 C) をブロモエタン (2 C) から合成せよ。 炭素を増やす必要があるため、KCNを用いる：
- 臭化エタン + KCN（エタノール中）→ プロパネニトリル (CH₃CH₂CN) — 炭素鎖が1つ長くなる。
- プロパネニトリル + 希酸（加水分解）→ プロパノ酸 (CH₃CH₂COOH)。
KCN反応が鍵となる — ここでの唯一の炭素追加反応である。
理解できましたか
Key idea
- 合成は既知反応を組み合わせて目標化合物を作るものであり、目標化合物から逆方向に計画する
- 試験法：臭素水（アルケン）、AgNO₃（ハロゲンアルカン）、ジクロマート（1級/2級アルコール）、2,4-DNPH（カルボニル）、炭酸塩の泡立ち（酸）
- 反応マップは官能基を変換する；KCNのみが炭素を追加する
- 各矢印には試薬と条件が必要