Organic chemistry

• 原油 — 古代プランクトン生物量 — は分馏によって分離され、アルカン (CₙH₂ₙ₊₂) は燃料として燃焼する；クラッキングにより大きな分子を小さなアルカンと反応性の高いアルケン (CₙH₂ₙ) に変換する。
• アルケン、アルコール、カルボン酸（化学のみ）は、予見可能な反応を持つ官能基ファミリーである。
• ポリマー — 付加重合（アルケン単量体）および(HT) 縮重重合 — 自然由来のもの：タンパク質、デンプン、セルロース、DNA。

原油は岩石中に存在する有限資源であり、主に泥に埋没した古代の生物量（プランクトンなど）の遺骸である。ほぼ炭化水素（水素＋炭素のみ）からなる混合物であり、主としてアルカンで、一般式は CₙH₂ₙ₊₂：メタン、エタン、プロパン、ブタン（名称と化学式をすべての表記法で理解すること）。

分餾：画分は炭素数類似の分子を含み、塔の異なる高さにおける蒸発および凝縮によって分離される—小分子は上部（低沸点）、大分子は底部に位置する。画分は燃料（ガソリン、ディーゼル、灯油、重油、LPG）およびペトロchemicalsの原料—溶媒、潤滑油、ポリマー、洗剤—となる。

性質は分子サイズに依存：大きな分子 → 高い沸点、高い粘性、低い可燃性—各画分の用途に対応させる。

クラッキング：大きな炭化水素をより小さく有用な分子に分解する—触媒クラッキング（高温＋触媒）またはスチームクラッキング（高温＋蒸気）。生成物：小さなアルカン（燃料）＋アルケン（ポリマー原料）。アルケンは反応性が高く、臭素水を脱色する（橙色→無色）—アルケンの検出反応。与えられた化学式からクラッキングの化学方程式を平衡させる。

アルケン CₙH₂ₙ は C=C二重結合を含む—不飽和（同じ炭素数のアルカンより水素が2つ少ない）。成员：エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン。官能基の反応がそのファミリー全体の反応を与える：

• 燃焼 — だが 煙を伴う炎（不完全燃焼）；
• 水素との反応 → アルカン（ニッケル触媒）；水との反応 → アルコール（蒸気、ホスホン酸触媒）；ハロゲンとの反応 →ジハロアルカン（臭素水の試験）。

アルコール –OH：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール。反応：ナトリウムとの反応（泡立ち、水素発生）；空気中での燃焼（清浄燃焼—燃料）；水への溶解；酸化（空気／酸化剤）→ カルボン酸。用途：燃料、溶媒、アルコール飲料。発酵：糖＋酵母 → 温かく、酸素のない条件でのエタノール水溶液。

カルボン酸 –COOH：メタノ酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸。炭酸塩と反応（泡立ち、CO₂発生）、水に溶解（弱酸性—HT：部分的に電離するため、強酸よりpHが高い）、アルコールと反応 → エステル（酢酸エチル）＋水。

付加重合：多くのモノマー（アルケン、C=Cを持つ）が一つに結合してポリマーになる—エチレンからポリエチレン、プロピレンからポリプロピレン。繰り返し単位はちょうど単体分子の原子をそのまま持つ—他は何も生成されない。描く：単体分子 → 二重結合を開いた繰り返し単位。

(HT) 縮合重合：各モノマーが2つの官能基を持ち、結合時に小さな分子（通常は水）を失う。2種類の異なるモノマーでそれぞれ同じ官能基が2つあるもの：例：エタン二醇＋ヘキサンジオ酸 → ポリエステル。アミノ酸（H₂N…COOH）が縮合 → ポリペプチド；一本鎖内で異なるアミノ酸 → タンパク質（グリシンが例示）。

天然ポリマー：DNA — 4種のヌクレオチドからなる2本のポリマー鎖による二重らせん；タンパク質（アミノ酸モノマー）、デンプン（糖）、セルロース（糖）。

• アルカンの名称/化学式 C1–C4；沸点・粘性・可燃性の傾向に基づく分餾の順序。
• クラッキングの条件、生成物および平衡化学方程式；臭素水の試験と変色。
• （化学）アルケンの官能基とその3つの付加反応；アルコールの4つの反応＋発酵の条件；カルボン酸の3つの反応。
• 単量体からの付加重合と逆反応；(HT)ポリエステルにおける縮合の原理；DNAヌクレオチド＋他の3つの天然ポリマーの単量体。