הלוגנואלקנים והצבה גרעינית
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | הלוגנואלקאן |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה נוקליופילית |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | ניטריל |
| amine/ˈæmaɪn/ | אמין |
| reflux/ˈriːflʌks/ | רפלוקס |
החלפת הלוגן
- הלוגנו-אלקאן הוא אלקאן שבו הלוגן מחליף מימן (קשר C–X).
- קשר ה-C–X הוא קוטבי, מה שמעלה את היכולת של תרכובות אלו להגיב.
- הם מגיעים בשלוש קטגוריות.
הלואורואלקאן הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
להלואורואלקאן יש קשר C–X מקוטב, שהוא אתר התגובה.
הלואורואלקאנים מגיבים עם יוני הידרוקסיד תמיסתיים באמצעות:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
OH⁻ היא גרעון סובל המצביבה את ההלוגן.
שלושה סוגים
- ראשוני, משני או תלת-קוטבי, בהתאם למספר האטומים של פחמן הקשורים לפחמן שמכיל את ההלוגן (אחד, שניים או שלושה).
- מיוצרים על ידי: החלפת רדיקלים חופשיים באלקאן, תוספת אלקטרופילית לאלקן, או החלפה של אלכוהול.
הממס קובע האם הלוגנואלקאן ייכנס בתגורת הצבה או אילוינג
הלוגנואלקאנים ראשוניים, משניים וטירטיאריים
הצבה גרעינית
גרעין גרעיני מחליף את הקבוצה הנעלמת על הלוגנואלקן.
להלואורואלקאן טרציארי יש את ההלוגן על פחמן הקשור ל:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ראשוני = 1 פחמן קשור, משני = 2, טרציארי = 3, על הפחמן הנשא את ההלוגן.
התאם את כל הרעיונות של הלוגנואלקן.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
בהצבה נוקלئופילית, OH⁻ תוקף את הפחמן δ+ וההלוגן עוזב כיוון הלוגנידי.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
קשר C–X קוטבי, ולכן הפחמן הוא δ+ — בדיוק שם שבו מתקרבת מתורמת זוג אלקטרונים.
הצבה נוקליופילית
- פחמן C–X הוא מעט חיובי, ולכן נוקליופיל (מיני עם זוג אלקטרונים בודד) תוקף ומחליף את ההלוגן.
| תגובה | מוצר |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, חימום | אלכוהול |
| $\text{KCN}$ באתנול, חימום | ניטריל (מוסיף פחמן אחד) |
| $\text{NH}_3$ באתנול, חימום + לחץ | אמין |
רבים מתגורות הלוגנואלקאנים מבוצעות על ידי חימום בהחזרה.
חימום של הלואורואלקאן עם NaOH תמיסתי מייצר:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH(aq) מבצע הצלבה של ההלוגן ב-–OH, ונוצר אלכוהול.
תגובה עם KCN באתנול נותנת ניטריל, שזה שימושי כי זה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הקבוצה CN מוסיפה פחמן ומארכת את השרשרת; NH₃ במקום זאת נותן אמין.
זיהוי ההלוגן
- לחמם עם ניترات כסף באתנול: נוצר משקע של חלודה כסף — לבן AgCl, קרם AgBr, צהוב AgI.
הלוגנואלקאנים בעלי נדידות גבוהה שימשו בעבר רבות כקוראים ובדוחסי ספריי.
הבנתך מושלמת
- להלוגנואלקאן יש קשר C–X מקוטב; הקטגוריות הן ראשונית/שנייה/טירטיארית
- הצבה נוקליופילית: NaOH(aq) → אלכוהול; KCN → ניטריל (+1 פחמן); NH₃ → אמין
- לזהות את ההלוגן באמצעות ניtrate כסף (משקע לבן/קרם/צהוב)