כימיה אורגנית

מפעל ניטוש יכול להפריד נפט גולמי, לשבור מולקולות גדולות לקטנות או להשתמש במולקולות קטנות ליצירת פולימרים. אלו שלושה תהליכים שונים. בידוד משנה אילו מולקולות נאספות יחד; פיצול משנה מולקולות; פולימרציה מחבר מונומרים לשרשראות. בחרו את התהליך מהעדויות, ולא מהמילה "חימום".

הפניה זו כוללת את סעיפי AQA 8462 4.7.1–4.7.3. המשפחות האורגניות המפורשות והפולימרים ההוספתיים הם תוכן כימיה נפרדת בשני הרמות. רמה גבוהה (HT) מסומנת להסברים של חומצה חלשה, פולימרי קונדנסציה וקונדנסציה של חומצות אמינו. זיהוי מונומרים של פולימרים טבעיים הוא תוכן לשני הרמות.

נפט גולמי הוא משאב סופי הנמצא בסלעים. הוא נוצר ממסה ביולוגית עתיקה, בעיקר פלנקטון שנדרה בוץ. ההיווצרות היא איטית מדי כדי להחליף את הצריכה הנוכחית בקנה מידה אנושי. הוא מערך של חומרים רבים, רובם הידרוקרבונים: תרכובות המכילות מימן וcarbon בלבד. אתנול מכיל חמצן, ולכן הוא לא הידרוקרבון.

רוב ההידרוקרבונים בנפט גולמי הם אלקאנים. סדרת השרשרת הפתוחה הרווייה שלהם בנוסחה כללית $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$. carbon עושה ארבעה קשרים ומימן אחד. נוסחה מולקולרית סופרת אטומים; נוסחה מוצגת מראה כל אטום וקשר. ארבעת השמות הנדרשים הם מתאן, אתאן, פרופאן ובוטאן.

בדיקת עבודה. אלקאן פתוח-שרשרת המסופק יש לו שישה אטומי carbon. ספירת המימן שלו היא $H=2n+2=2\times6+2=14$, מה שנותן $\mathrm{C_6H_{14}}$. זה לא נותן נוסחה למערך הנפט הגולמי כולו. שמות מעבר לארבעת הראשונים אינם נדרשים לזכירה כאן.

בידוד פרקציונלי מפריד את המערך פיזית. מחממים את הנפט הגולמי כך שהמרכיבים הרבים יתאדו. אדים עולים דרך עמודה החמה יותר בתחתית ומקררת יותר בראש. מרכיבים בעלי נקודת רתיחה גבוהה מתעבים נמוכה יותר; מרכיבים בעלי נקודת רתיחה נמוכה עולים רחוק יותר לפני התעבות. הגזים בעלי נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר יכולים לצאת מהראש. כל פרקציה מכילה כמה הידרוקרבונים בעלי נקודות רתיחה ומספרי carbon דומים; היא אינה תרכובת אחת טהורה. שרשראות carbon קוולנטיות אינן נשברות על ידי רתיחה.

להידרוקרבונים דומים, הגדלת גודל המולקולה מגבירה נקודת רתיחה וצמיגות, אך מפחיתה דליקות. צמיגות היא התנגדות לזרימה. דלק צמיג עשוי לזרום לעיתים קרובות דרך צינור אספקה צר; הדלקה קלה חשובה להדלקת תנור. אל תחליפו מגמת צפיפות או תטענו שמאפיין אחד קובע כל שימוש.

שברויות מספקות בנזין, שמן דיזל, קרוסין, שמן דלק כבד וגזי פחמימנים נוזליים. הן מספקות גם חומרי גלם: חומרי מוצא לממסים, חומרי סיכה, פולימרים ונוקויות. דלקים נשרפים לצורך אנרגיה; חומרי גלם מוסבים לכימיקלים שימושיים אחרים.

בחירה מופתרת. שברויות בדיוניות P ו-Q יש להן זמני זרימה comparable של 8 s ו-24 s. P מדליקה בקלות יותר. P עונה טוב יותר על הצורך המפורט בזרימה קלה והדלקה. יחס הזמן $r=24/8=3$ מתאר את המבחן הזה; הוא אינו מוכיח שהויסקוזיות של Q היא בדיוק שלושה פעמים מזו של P ללא יחס מחושל.

בעירה מלאה מחמצנת פחמן לדו-תחמוצת פחמן ומימן למים, ושחרור אנרגיה. התחל בנוסחת הדלק ואזזן פחמן, לאחר מכן מימן, ולאחר מכן חמצן. אל תשנה את המקדמים (subscripts) בנוסחה כדי לאזן משוואה.

בעירה מודגמת. פרופן מכיל שלושה אטומי C ושמונה אטומי H, לכן מולקולה אחת יוצרת שלושה מולקולות דו-תחמוצת פחמן וארבע מולקולות מים. תוצרים אלו מכילים עשרה אטומי O, הדורשים חמש מולקולות חמצן:

שבר שובר פחמימנים גדולים למולקולות קטנות ויותר שימושיות. שבר קטליטי מעביר פחמימנים מעובשים על פני קטליזטור חם. שבר אדים מערבב אדי פחמימנים עם אדים בטמפרטורה גבוהה מאוד. זכרו תנאים כלליים אלו, ולא טמפרטורה מספרית חובה אחת. המוצרים כוללים אלקאנים ואלקנים. דלקים קטנים בביקוש גבוה; אלקנים הם חומרי גלם כימיים לפולימרים ולמוצרים אחרים.

שבר מופתר. ב-$\mathrm{C_{10}H_{22}\rightarrow C_8H_{18}+X}$, חסרו אטומים: $C(X)=10-8=2$ ו-$H(X)=22-18=4$. ולכן $X=\mathrm{C_2H_4}$, אתן. שני ה-C וה-H מאוזנים. שבר אמיתי יכול לתת תערובת; אל תטענו שמולקולה גדולה אחת תתפצל תמיד בדיוק לשני המוצרים הללו.

אלקן יש לו קשר כפול פחמן-פחמן, C=C. הקשר הכפול הוא הקבוצה הפונקציונלית שלו, which gives characteristic reactions. אלקנים שרשרתיים פתוחים עם קשר C=C אחד יש לנוסחה $\mathrm{C_nH_{2n}}$. הם בלתי רוויים: שני אטומי H פחות מהאלקאן המתאים. נוסחה לבדה אינה מייצבת את הקשר הכפול. אך בוטן ופנטן למטה מראים סידור קשר כפול קצה.

בהוספה, C=C הופך ל-C–C ואטומים מהתגובה השנייה נדבקים לשני הפחמנים של הקשר הכפול הישן. שמרו על השרשרת הפחמנית והחלקנים הקיימים. בדקו את הקוויולנס של פחמן ארבע לאחר הציור.

• מימן: השתמשו בקטליזטור ניקל מחומם; אטום H אחד נדבק לכל פחמן, ליצירת אלקאן.
• מים: השתמשו באדים, טמפרטורה ולחץ גבוהים, עם קטליזטור חומצה פוספורית; H ו-OH נוספים על פני C=C, ליצירת אלכוהול. עבור אלקן ארוך יותר, הראו את מיקום ה-OH המפורט במקום להניח שהנוסחה המולקולרית קובעת אותו.
• הלוגנים: אטום אחד מ-$\mathrm{Cl_2}$, $\mathrm{Br_2}$ או $\mathrm{I_2}$ נדבק לכל פחמן. הוספת כלור/ברום מתוארת בטמפרטורת החדר; אל תבטיחו מהירות או השלמה זהות עבור יוד. אין הסרת חלקן במודל ההוספה.

מבחן מים עם ברום. בהשוואה הבקרה בין אלקאן לאלקן, אלקן משנה מים עם ברום כתומים לצבע חסר. בקרת האלקאן נשארת כתומה בתנאים אלו. זה תומך בבל רבות; הוא אינו מזהה באופן ייחודי אתן. השתמשו בהדגמות מיקרוסקופיות מאושרות, ולא בטיפול עצמאי בהלוגנים יסודיים.

Alkenes tend to burn in air with smoky flames because combustion is incomplete. With sufficient oxygen their complete combustion still forms carbon dioxide and water. For ethene, $\mathrm{C_2H_4+3O_2\rightarrow2CO_2+2H_2O}$. Hydrogen addition is a different reaction from burning in oxygen.

אלכוהולים מכילים –OH. למדו מתאנול, אתנול, פרופנול ובוטנול. הדוגמאות הארוכות יותר המוצגות הן צורות ראשוניות שרשרתיות; מיקום OH אחר יכול לשנות התנהגות חמצון.

Describe four changes for these taught alcohols: sodium gives fizzing as hydrogen forms; combustion releases energy; adding to water gives an aqueous mixture, with mixing behaviour depending on the alcohol and amounts; an oxidising agent converts the taught primary form to its corresponding carboxylic acid. Longer alcohols mix less readily with water than the shorter members. Do not claim unlimited solubility for all four.

אלכוהולים משמשים כדלק, כממיסים וכחומרי גלם כימיים. יכולת הבעירה שלהם תומכת בשימוש כדלק, בעוד היכולת לפתוח חומרים מתאימים תומכת בשימוש כממיסים. כאן דורשים רק משוואות בעירה מאוזנות לתגובות של אלכוהולים. עבור אתנול, ספרו גם את אטום החמצן שלו וגם את החמצן המסופק:

הכרה מייצרת אתנול מימי מתמיסת סוכר באמצעות שמרים בתנאים חמים וללא חמצן. אנזימי השמרים ממירים סוכר לאתנול ופחמן דו-חמצני. תנאים קרים מאטרים פעילות אנזימית; חום מוגזם פוגע באנזימים/בשמרים. המוצר הוא תמיסת אתנול, ולא אתנול טהור. הידרציה תעשייתית של אתן משתמשת באדים ובקטליזטור במקום בשמרים ובסוכר.

להשוואה מופקחת, שמרו על ריכוז סוכר, כמות שמרים, טמפרטורה וזמן איסוף זהים; כלולו מבחן עיוור ללא שמרים ורשמו תצפיות גז גוליות. מכסה אוויר מאושר מאפשר יציאת פחמן דו-חמצני תוך הגבלת כניסת אוויר. לעולם אל תסגרו בצורה הדוקה מיכל המייצר גז. גז לבדו אינו מדד לטהרת אתנול ואינו מוכיח שכל בועה נובעת מהכרה. תכנון כתוב אינו מאשר את הפעילות המעשית.

Carboxylic acids contain –COOH, with C=O and O–H attached to the same carbon. That carbon counts in the chain. The first four are methanoic, ethanoic, propanoic and butanoic acids.

הן נמסות במים ליצירת תמיסות חומציות. עם קרבונטים הן יוצרות מלח, מים ופחמן דו-חמצני: פריחה היא תצפית, ופחמן דו-חמצני הופך מים קדקדיים לעכור. עם אלכוהול הן יוצרות אסטר ומים. חומצת אתאנויק + אתנול נותנים אתיל אתאנוואט + מים. זיהו את הקשר האסטר C(=O)–O–C; אל תקראו לקבוצה כולה OH אלכוהולי. כאן אין צורך בזיכרון של שם אסטר אחר או משוואת תגובה מאוזנת של חומצה. הכנת אסטר מאושרת על ידי מורה משתמשת בחומרי גלם נבחרים, חימום מבוקר וטיפול בטוח בפסולת.

HT: weak means partially ionised. A weak carboxylic acid forms only some hydrogen ions in water. At the same stated molar acid concentration, a strong monoprotic acid produces more H⁺ and has a lower pH. Weak does not mean dilute: concentration and fraction ionised are different ideas. Compare like conditions before using pH as evidence of acid strength.

מון-מרים רבים של אלקנים מתחברים ב-פולימריזציה בהוספה. רק שני פחמני C=C הקודמים הופכים למיקומים סמוכים בגבולית; קבוצות צד מצומדות נשארות מקומן. כל אטום מון-מר נשאר ביחידה החוזרת, ואין נוצר תוצר לוואי של מולקולה קטנה.

Worked method. Trace the two C=C carbons in CH₂=CH–CH₃. Replace C=C by C–C; copy the hydrogens and CH₃ side group. Add single continuation bonds through both brackets and write n outside: the interior is –CH₂–CH(CH₃)–. Each backbone carbon still has four bonds. Reverse the method to find the monomer: remove continuation bonds and restore C=C between those two carbons. Do not put every carbon of the molecule into a three-carbon backbone.

עבור שנים עשר יחידות המופקות מפרופן המוצגות, סה"כ מספר הפחמנים $N_C=12\times3=36$: 24 פחמני גבולית ו12 פחמני קבוצות צד. קבוצות סיום שרשרת שאינן נקבעות אינן נכללות בספירה זו של הפנימי החוזר.

פולימריזציה קונדנסציה מחברת מון-מרים עם שתי קבוצות פונקציונליות תוך אובדן מולקולה קטנה, בדרך כלל מים בדוגמאות אלו. קבוצה פונקציונלית אחת בכל קצה מאפשרת להשרשרת להיארך. דיול עם שתי קבוצות –OH ודיאסיד עם שתי קבוצות –COOH יוצרים פוליאסטר עם קשרי אסטר חוזרים.

הדיאול תורם –O–CH₂–CH₂–O–; החומצה הדיקארבוקסילית תורמת –C(=O)–(CH₂)₄–C(=O)–. כל קשר בפועל משחרר מולקולת מים אחת. שרשרת פתוחה סופית המורכבת משלושה דיאולים ושלושה חומצות דיקארבוקסיליות מחברת שישה מולקולות באמצעות חמישה קשרים, מאבדת חמישה מים. סימון מקוצר ליחידה חוזרת אידיאלית מתעלם מקצוות; אל תיישם את ספירת המים שלו באופן עיוור לשרשרת סופית או לטבעת.

An amino acid carries an amino group and a carboxylic-acid group. Glycine is H₂N–CH₂–COOH. Condensation forms a polypeptide; different amino acids can occur within one chain to make proteins.

חישוב דוגמא: בדיקת שרשרת סופית. ארבע מולקולות גליצין בשרשרת פתוחה יוצרות שלושה קשרי חיבור ושלוש מולקולות מים. אם מסות יחסיות הנתונות הן גליצין 75 ומים 18, המסה היחסית של השרשרת היא $M_r=4\times75-3\times18=246$. חישוב זה משתמש בדגם הנתון; אין צורך במנגנון נוסף.

לרוב מולקולות ה-DNA מכילות שתי שרשראות פולימר העשויות מארבעה סוגים של נאוקלאוטידים, המסודרים כהליקס כפול. DNA מקודד הוראות גנטיות. נאוקלאוטיד הוא המונומר השלם, ולא רק תווית הבסיס שלו. לחלבונים יש מונומרים של חומצות אמינו; לגבולן ולצלולוזין יש מונומרים של גלוקוז. שיתוף מונומר אינו הופך שני פולימרים לזהים: הסידורים והתפקידים שלהם עשויים להשתנות.

בדוק את עצמך: הסבר הפרדה פיזית לעומת שבירה; איזון משוואת בעירה חדשה; צייר תוצר תוספת אלקן בתצוגה מבנית ללא אובדן H; הבדל בין תסיסה לבין הידרציה באדים; התאוששות מונומר מתוך חזרה; וספירת קשרים אמיתיים בשרשרת ערימה סופית נתונה. סמן הסברים HT בנפרד מההכרה בשתי הרמות.