- Recordar las reacciones mediante las cuales se pueden producir ácidos carboxílicos: (a) oxidación de alcoholes primarios y aldehídos con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado o $\text{KMnO}_4$ acidulado, en condiciones de reflujo; (b) hidrólisis de nitrilos con ácido diluido o base diluida, seguida de acidificación; (c) hidrólisis de ésteres con ácido diluido o base diluida, con calentamiento, seguida de acidificación.
- Describir: (a) la reacción de redox con metales reactivos para producir una sal y $\text{H}_2(\text{g})$; (b) la reacción de neutralización con bases para producir una sal y $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$; (c) la reacción ácido-base con carbonatos para producir una sal, $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ y $\text{CO}_2(\text{g})$; (d) la esterificación con alcoholes, utilizando $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador; (e) la reducción por $\text{LiAlH}_4$ para formar un alcohol primario.
Ácidos carboxílicos y derivados
A-Level Química · Tema 18
8:02
Ácidos carboxílicos y derivados
Abre una botella de vinagre y lo reconoces al instante. Ese olor agudo es ácido etanoico, y el vinagre es solo una solución diluida de él en agua. Vierte un poco sobre…
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18.1
Ácidos carboxílicos
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Un ácido carboxílico 羧酸 tiene el grupo funcional $\text{–COOH}$ (carboxilo). Es un ácido débil.
Síntesis de ácidos carboxílicos
- oxidación 氧化 de un alcohol primario 醇 o de un aldehído 醛 con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ o $\text{KMnO}_4$ acidificados, con reflujo 回流 (para que se oxide completamente).
- hidrólisis 水解 de una nitrila 腈 con ácido o base diluidos, seguido de la acidificación.
- hidrólisis de un éster 酯 con ácido o base diluidos y calor, seguido de la acidificación.
Reacciones de los ácidos carboxílicos
Todas estas reacciones demuestran que los ácidos carboxílicos actúan como ácidos:
- con un metal reactivo (una reacción de redox 氧化还原): produce una sal 盐 e hidrógeno.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$
- con una base (una neutralización 中和): produce una sal y agua.
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$
- con un carbonato 碳酸盐: produce una sal, agua y dióxido de carbono. El burbujeo de $\text{CO}_2$ es una prueba para identificar un ácido carboxílico.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$
Dos reacciones cambian el grupo funcional:
- esterificación 酯化 con un alcohol (catalizador de $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado) produce un éster.
- reducción 还原 por $\text{LiAlH}_4$ produce un alcohol primario.
Explorar
Mapa de reacciones de ácidos carboxílicos
Siga los ácidos carboxílicos a través de la neutralización, esterificación y reducción.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | 醇 | chún |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | 醛 | quán |
| reflux/ˈriːflʌks/ | 回流 | huí liú |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| redox/rɪˈdɒks/ | 氧化还原 | yǎng huà huán yuán |
| carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ | 碳酸盐 | tàn suān yán |
18.2
Ésteres
Syllabus
- recordar la reacción (reactivos y condiciones) mediante la cual se pueden producir ésteres: (a) la reacción de condensación entre un alcohol y un ácido carboxílico con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador
- describir la hidrólisis de los ésteres por ácido diluido y por base diluida con calor
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Un éster tiene el grupo $\text{–COO–}$. A menudo tienen olor dulce o frutal.
Síntesis de ésteres
Un éster se forma en una reacción de condensación 缩合 entre un alcohol y un ácido carboxílico, con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador. Se pierde una molécula de agua y la reacción es reversible:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$
Hidrólisis de ésteres
La hidrólisis descompone el éster nuevamente. Las condiciones determinan los productos:
- ácido diluido y calor: reversible. Regresa el ácido carboxílico y el alcohol.
- base diluida y calor: no reversible. Produce el alcohol y la sal 盐 del ácido carboxílico (el ion carboxilato).
Ejemplo resuelto. Nombra el éster formado a partir de etanol y ácido propanoico, e indica qué parte proviene de cuál. En el nombre de un éster, el alcohol proporciona la primera palabra (la parte alquilo) y el ácido proporciona la segunda (la parte -oato). El etanol aporta $\text{C}_2\text{H}_5-$ y el ácido propanoico aporta $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, por lo tanto el éster es propanoato de etilo, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. Se prepara mediante reflujo de ambos compuestos con un catalizador de $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado, y la reacción es reversible, por lo que el rendimiento nunca es completo. El error común es nombrarlo al revés: etanoato de propilo es un éster completamente diferente (formado a partir de propan-1-ol y ácido etanoico). Alcohol primero, ácido después.
Explorar
Laboratorio de ruta de ésteres
Seguir la formación e hidrólisis de ésteres como rutas reversibles.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| salt/sɒlt/ | 盐 | yán |
| neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ | 中和 | zhōng hé |
| esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ | 酯化 | zhǐ huà |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 缩合 | suō hé |
18.2
Consejos para el examen
- Los ácidos carboxílicos reaccionan con carbonatos para producir $\text{CO}_2$ (burbujeo) — esto los diferencia de los fenoles.
- Explica la fuerza ácida mediante el ion carboxilato deslocalizado; los grupos electronegativos (ej. Cl) aumentan la fuerza.
- La esterificación (con $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado) es reversible; nombra los ésteres como alcoxi alkanoato.
- Conoce los productos de la hidrólisis ácida frente a alcalina de un éster (son diferentes).
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.