هالوجينو ألكانات والاستبدال النيوكليوفيلي
| English | العربية |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | هالوجينو ألكان |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال نيوكليوفيلي |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | نيتریل |
| amine/ˈæmaɪn/ | أمين |
| reflux/ˈriːflʌks/ | التقطير العكسي |
استبدال الهالوجين
- الهالوجينوألكان هو ألكان يحتوي على هالوجين بدلاً من الهيدروجين (رابطة C–X).
- رابطة C–X قطبية، مما يجعل هذه المركبات تتفاعل.
- تنقسم إلى ثلاث فئات.
الهالوجينو ألكان هو:
يحتوي الهالوجينو ألكان على رابطة قطبية C–X، وهي موقع التفاعل.
تتفاعل الهالوجينو ألكانات مع أيونات الهيدروكسيد المائية عن طريق:
يحل OH⁻ نيوكليوفيل محل الهالوجين.
ثلاث فئات
- أولي، ثانوي أو ثالثي، تحدد بعدد ذرات الكربون المرتبطة بالكربون الحامل للهالوجين (واحد، اثنان أو ثلاثة).
- تُصنع بواسطة: استبدال الجذر الحر للألكان، إضافة إلكتروفيلية للألكين، أو استبدال الكحول.
المذيب يحدد ما إذا كان الهالوجينوألكان يستبدل أم يُزال
الهالوجينوألكانات الأولية والثانوية والثالثية
الاستبدال النيوكليوفيلي
يحل نيوكليوفيل محل مجموعة المغادرة في هالوجينو ألكان.
يحتوي الهالوجينو ألكان الثالثي على الهالوجين مربوطاً بكربون متصل بـ:
أولي = 1 كربون مرتبط، ثانوي = 2، ثالثي = 3، على الكربون الحامل للهالوجين.
طابق كل فكرة خاصة بهالوجينو ألكان.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
في الاستبدال النيوكليوفيلي، يهاجم OH⁻ الكربون δ+ ويغادر الهالوجين على شكل أيون هاليد.
رابطة C–X قطبية، لذا يكون الكربون δ+ — تماماً حيث يهاجم مانح زوج الإلكترونات.
الاستبدال النووي
- كربون C–X موجب قليلاً، لذا النوكلوفيل (نوع زوج حر) يهاجم ويستبدل الهالوجين.
| الكاشف | المنتج |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$، حرارة | كحول |
| $\text{KCN}$ في الإيثانول، حرارة | أسيترايترونتريل (يضيف ذرة كربون) |
| $\text{NH}_3$ في الإيثانول، حرارة + ضغط | أمين |
العديد من تفاعلات الهالوجينوألكانات تُجرى بالتسخين تحت التقطير العكسي.
تسخين هالوجينو ألكان مع NaOH المائي ينتج:
يحل NaOH(aq) الهالوجين محل –OH، مما يعطي كحولاً.
التفاعل مع KCN في الإيثانول يعطي نتريل، وهو مفيد لأنه:
يضيف مجموعة CN كربوناً واحداً، مما يطيل السلسلة؛ بينما يعطي NH₃ أميناً بدلاً من ذلك.
تحديد الهالوجين
- ادفئ مع نترات الفضة في الإيثانول: يتكون راسب هاليد فضة — أبيض AgCl، كريمي AgBr، أصفر AgI.
كانت الهالوجينوألكانات المتطايرة تستخدم سابقاً على نطاق واسع كمبردات ودافعات بخاخات.
لقد فهمت الأمر
- الهالوجينوألكان يحتوي على رابطة قطبية C–X؛ الفئات هي أولي/ثانوي/ثالثي
- استبدال نوكليوفيلي: NaOH(aq) → كحول؛ KCN → أسيترايترونتريل (+1 كربون)؛ NH₃ → أمين
- حدد الهالوجين باستخدام نترات الفضة (راسب أبيض/كريمي/أصفر)