الإزالة وميكانيكيات SN1/SN2

الإزالة وآليات SN1/SN2

• نفس الهالوجينوألكان يمكن أن يستبدل أو يُزال.
• الاستبدال النووي يتبع أحد آليتين.
• وقوة رابطة C–X تحدد النشاط.

الاستبدال مقابل الإزالة

• $\text{NaOH}$ في الماء → استبدال نيوكليوفيلي → كحول.
• $\text{NaOH}$ في الإيثانول، مسخن → إزالة → ألكين:
  $$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$

SN2 خطوة واحدة عبر حالة انتقالية؛ SN1 خطوتان عبر كربوكاتيون

SN1 وSN2

• SN2: خطوة واحدة — يهاجم النوكلوفيل بينما يغادر الهالوجين، عبر حالة انتقالية مزدحمة. المعدل يعتمد على كلا المتفاعلين.
• SN1: خطوتان — تنكسر رابطة C–X لتكون كربوكاتيون أولاً، ثم يهاجم النوكلوفيل. المعدل يعتمد فقط على الهالوجينوألكان.
• أولي → غالباً SN2؛ ثالثي → غالباً SN1 (كربوكاتيونه مستقر جيداً)؛ ثانوي يستخدم كلاهما.

كلما كانت رابطة C-X أضعف، كان الهالوجينوألكان أسرع في التفاعل

التفاعل والرابطة C–X

• يعتمد التفاعل على قوة الرابطة C–X (طاقة الرابطة).
• C–I هي الأضعف → تتفاعل يودو الألكانات أسرع؛ C–Cl هي الأقوى → تتفاعل كلورو الألكانات أبطأ.

لقد فهمت الأمر