Amide
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | amide |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | thủy phân |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | liên hợp |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | liên kết peptit |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | polyamid |
Liên kết amide
- Một amide được tạo ra từ amonia (hoặc amine) và một acyl chloride.
- Nó có thể bị thủy phân tách rời lại, hoặc khử thành amine.
- Nó là một bazơ yếu hơn nhiều so với amine — và điều đó có lời giải thích gọn gàng.
Con đường tổng hợp amide
Theo dõi từ acyl chloride hoặc dẫn xuất axit đến amide.
Một amide được tạo ra từ acyl chloride và:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Amoniac hoặc amin 1°/2° phản ứng với acyl chloride để tạo ra amide.
Nhóm chức –CONH₂ có mặt trong một ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Được tạo thành từ acyl chloride và amoniac hoặc một amin.
Điều chế và phản ứng
- Điều chế: amonia hoặc amine bậc một + acyl chloride (ở nhiệt độ phòng).
- Thủy phân (axit hoặc kiềm aqueous) → axit cacboxylic (hoặc muối của nó) + amine (hoặc amoni).
- Khử C=O bằng $\text{LiAlH}_4$ → amine.
Thủy phân etanamide (CH₃CONH₂):
- với axit: → axit etanoic (CH₃COOH) + muối amonium.
- với kiềm (NaOH): → natri etanoat (CH₃COO⁻Na⁺) + amonia.
Sự phân chia liên kết C–N giống nhau; sản phẩm chỉ phụ thuộc vào việc có mặt axit hay bazơ.
Paracetamol chứa nhóm amide (-CONH-).
Thủy phân một amide cho ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Thủy phân trong môi trường axit hoặc kiềm tách amide thành axit cacboxylic và amin.
Khử một amide bằng LiAlH₄ cho ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
LiAlH₄ khử C=O của amide để tạo thành amin.
Nối mỗi thuật ngữ với ý nghĩa của nó.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Bazơ yếu
- Một amide là bazơ yếu hơn nhiều so với amine.
- Cặp electron tự do của nitơ là liên hợp vào nhóm C=O lân cận, nên nó không có sẵn để nhận $\text{H}^+$.
- Sự liên hợp này cũng làm cho liên kết amide bằng phẳng và đặc biệt bền.
Một amide là bazơ yếu hơn nhiều so với amin vì cặp electron đơn nhất của nitơ:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Sự phân tán lên nhóm carbonyl liền kề khiến cặp electron đơn nhất không có sẵn, do đó amide gần như không có tính bazơ.
Liên kết amide trong tự nhiên và vật liệu
- Liên kết –CONH– chính là liên kết peptit nối các amino acid thành protein.
- Chính liên kết này nối các monomer trong nylon và các polyamide khác.
- Tính bền vững của nó là lý do protein và nylon giữ chặt với nhau.
Bạn đã nắm vững
- một amide tạo thành từ ammonia/amine + acyl chloride
- nó thủy phân ra axit carboxylic/muối (+ amine), và khử ($\text{LiAlH}_4$) thành amine
- nó là bazơ yếu hơn nhiều so với amine (cặp electron tự do liên hợp vào C=O)
- liên kết –CONH– là liên kết peptit trong protein và liên kết trong nylon