Halogenoarenes
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | haloarene (dân số halogen trong vòng thơm) |
| aryl halide/ˈɑːrɪl ˈhælaɪd/ | halua aryl |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | nucleophilic substitution: phản ứng thế nucleophile |
| persistent/pəˈsɪstənt/ | bền |
| pesticide/ˈpestɪsaɪd/ | thuốc trừ sâu |
| bioaccumulate/ˌbaɪəʊəˈkjuːmjʊleɪt/ | tích lũy sinh học |
Halogen trên vòng
- Một halogenoarene (aryl halide) có một halogen liên kết với vòng benzene.
- Nó được tạo ra bằng phản ứng thay thế điện tử.
- Nó ít phản ứng hơn nhiều so với halogenoalkane.
Phòng thí nghiệm Halogenoarene
So sánh halogenoarenes với halogenoalkanes.
Liên kết C-halogen trong halogenoarene kém phản ứng hơn so với halogenoalkan.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Các electron phân tán của vòng làm bền liên kết.
Tạo thành một chất
- Một arene phản ứng với $\text{Cl}_2$ hoặc $\text{Br}_2$ sử dụng $\text{AlCl}_3$/$\text{AlBr}_3$ làm xúc tác — halogen thay thế hydro trên vòng.
- benzene → chlorobenzene; methylbenzene → 2- và 4-chloromethylbenzene.
Benzene + Cl₂ với xúc tác AlCl₃ → chlorobenzene, qua cơ chế thay thế điện tử
Một halogenoarene được tạo ra bằng cách phản ứng một arene với một halogen và:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Xúc tác mang halogen cho phép thế electrophilic của một hydro trên vòng.
Nối mỗi thuật ngữ với ý nghĩa của nó.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Benzene phản ứng với Cl₂ dùng xúc tác AlCl₃ để tạo ra ____.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Thay thế điện tử thay thế hydro trên vòng bằng clo.
Tại sao nó không phản ứng
Một halogenoalkane dễ dàng phản ứng qua thay thế nucleophile (liên kết C–Cl phân cực). Một halogenoarene không, vì hai lý do:
- một cặp electron tự do trên halogen xen phủ vào vòng liên hợp, tạo cho liên kết C–Cl tính chất liên kết đôi một phần — ngắn hơn và mạnh hơn, nên khó bị phá vỡ.
- vòng giàu electron đẩy lùi một nucleophile đang tiến lại gần.
Vì vậy chlorobenzene không phản ứng với $\text{OH}^-$ trong điều kiện thường, trong khi chloroethane thì có.
Tại sao một halogenoarene ít phản ứng hơn nhiều so với halogenoalkane
Một halogenoarene không phản ứng với nucleophile một phần là vì:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Sự chồng cặp electron tự do tạo ra tính chất liên kết đôi một phần, làm C–Cl ngắn hơn và bền hơn.
Lý do thứ hai mà halogenoarene kháng lại nucleophile là vì vòng:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Vòng phân tán electron, giàu electron đẩy lùi các nucleophile giàu electron.
Trong điều kiện thường, với OH⁻:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Halogenoalkan (cloroetan) trải qua thế nucleophile; halogenoarene (clorbenzen) không.
Sự chồng lấn cặp electron tự do với vòng làm cho liên kết C–Cl trong chlorobenzene dễ bị phá vỡ hơn.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Sự chồng lấn tạo đặc tính liên kết đôi phần, nên liên kết ngắn và mạnh hơn.
Chất nào dễ bị thủy phân hơn bởi OH⁻ trong dung dịch dưới điều kiện phòng thí nghiệm thông thường?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Chloroethane trải qua phản ứng thế nucleophile. Liên kết aryl C–Cl được gia cố nhờ sự chồng lấn với vòng.
Hữu ích nhưng bền vững
- Sự ổn định đó khiến halogenoarenes hữu ích — trong thuốc trừ sâu (ví dụ: DDT), thuốc nhuộm và nhiều tiền chất tổng hợp.
- Nhưng do không phản ứng, chúng không phân hủy trong môi trường.
- Vì vậy chúng tồn tại lâu và tích lũy sinh học dọc theo chuỗi thức ăn — đó là lý do nhiều loại, bao gồm cả DDT, đã bị cấm.
Nhiều thuốc trừ sâu và thuốc diệt cỏ là halogenoarenes — các nguyên tử clo liên kết với vòng benzene.
Bạn đã nắm vững
- một halogenoarene được tạo ra bằng thay thế điện tử (arene + Cl₂/AlCl₃)
- nó không phản ứng với nucleophile: cặp electron tự do của Cl làm chắc chắn liên kết C–Cl, và vòng đẩy lùi nucleophile
- chlorobenzene không phản ứng với OH⁻; chloroethane thì có
- sự ổn định đó khiến chúng hữu ích (thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm) nhưng là chất ô nhiễm bền vững (DDT đã bị cấm)