Tác dụng nhánh bên, vòng và định vị
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | cạnh nhánh |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | hiệu ứng định vị |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | cho electron |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | đã được kích hoạt |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | rút electron |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | đã bị vô hiệu hóa |
Nhánh bên hay vòng, và định hướng
- Một halogen có thể phản ứng ở vòng hoặc nhánh bên.
- Điều kiện quyết định điều nào xảy ra.
- Một nhóm đã có trên vòng sẽ định hướng nhóm tiếp theo.
Phòng thí nghiệm tác dụng định vị
Phân loại các nhóm thế theo cách chúng ảnh hưởng đến vòng benzene.
Các nhóm đã có trên vòng benzene định vị nơi nhóm tiếp theo gắn vào.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Đây là tác dụng định vị.
Chuỗi bên so với vòng
- với xúc tác mang halogen (AlCl₃) và không có tia UV → thay thế ở vòng.
- với ánh sáng UV và không có xúc tác → thay thế gốc tự do ở nhánh bên.
Điều kiện chọn vị trí: xúc tác + không có UV → vòng; UV + không có xúc tác → nhánh bên
Hiệu ứng định hướng của các nhóm trên vòng benzene
Một halogen phản ứng trong vòng (không phải nhánh bên) khi có:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Xúc tác tạo electrophile cho thế vòng; UV không có xúc tác cho thế gốc tự do nhánh bên.
Dưới ánh sáng UV không có xúc tác, halogen thế:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ánh sáng UV bắt đầu thế gốc tự do trong nhánh alkyl bên.
Hiệu ứng định hướng
| Nhóm đã hiện diện | Định hướng nhóm mới đến |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | vị trí 2 và 4 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | vị trí 3 |
Thay thế điện tử dương: nitrat hóa benzene
Một nhóm –OH đã có trên vòng định vị nhóm thế tiếp theo đến:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
–NH₂, –OH và –R là định vị 2,4; –NO₂, –COOH và –COR là định vị 3.
Ghép mỗi nhóm với nơi nó định vị nhóm thế tiếp theo.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Nhóm kích hoạt (–OH, –NH₂, –R) định vị 2,4; nhóm khử hoạt (–NO₂, –COOH, –COR) định vị 3.
Chất kích hoạt và chất ức chế
- Các nhóm cho electron (–NH₂, –OH, –R) đẩy electron vào vòng → nó phản ứng nhanh hơn (được kích hoạt) và định hướng đến 2,4.
- Các nhóm kéo electron (–NO₂, –COOH) kéo electron ra ngoài → vòng phản ứng chậm hơn (bị ức chế) và định hướng đến 3.
Nitrat hóa phenol: nhóm –OH là nhóm cho electron, do đó nó kích hoạt vòng và định hướng đến 2,4.
- Sản phẩm: 2-nitrophenol và 4-nitrophenol.
- Và phenol nitrat hóa nhanh hơn benzene — dễ dàng đến mức nó thậm chí còn phản ứng với acid nitric loãng.
Bạn đã nắm vững
- thay thế vòng: xúc tác (AlCl₃) + không có UV; nhánh bên: UV + không có xúc tác (gốc tự do)
- một nhóm đã có trên vòng định hướng nhóm tiếp theo: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- nhóm cho electron kích hoạt (phản ứng nhanh hơn); nhóm kéo electron ức chế (phản ứng chậm hơn)