Elimination and SN1/SN2 mechanisms
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | phản ứng loại |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | transition state: trạng thái chuyển tiếp |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocation: carbocation |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | Năng lượng liên kết |
Loại trừ và cơ chế SN1/SN2
- Cùng một halogenoalkan có thể thế hoặc loại trừ.
- Thế nucleophilic tuân theo một trong hai cơ chế.
- Và độ bền liên kết C–X quyết định độ phản ứng.
An SN2 mechanism goes via a carbocation intermediate.
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
False. SN2 is a one-step concerted mechanism. It is SN1 that goes via a carbocation intermediate.
Thế so với loại trừ
- $\text{NaOH}$ trong nước → thế nucleophilic → một ancol.
- $\text{NaOH}$ trong ethanol, đun nóng → loại trừ → một alken:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 là một bước qua trạng thái chuyển tiếp; SN1 là hai bước thông qua carbocation
The SN2 mechanism, step by step
Step through nucleophilic substitution. The nucleophile attacks from behind as the halide leaves — all in one smooth step, flipping the molecule inside-out.
Heating a halogenoalkane with NaOH dissolved in ethanol gives:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
NaOH in ethanol with heat favours elimination of HX to form an alkene; NaOH in water favours substitution.
Match each mechanism to its description.
Độ khó 2/5 · 140 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Each item links the term to its correct meaning.
SN1 và SN2
- SN2: một bước — nucleophile tấn công khi halogen rời đi, qua một trạng thái chuyển tiếp đông đúc. Tốc độ phụ thuộc vào cả hai chất phản ứng.
- SN1: hai bước — liên kết C–X bị phá vỡ thành carbocation trước, sau đó nucleophile tấn công. Tốc độ chỉ phụ thuộc vào halogenoalkan.
- Primary → chủ yếu là SN2; tertiary → chủ yếu là SN1 (carbocation của nó được ổn định tốt); secondary dùng cả hai.
Liên kết C-X càng yếu, halogenoalkan càng phản ứng nhanh
The SN1 mechanism:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
SN1: C–X breaks first to a carbocation, then the nucleophile attacks; tertiary halogenoalkanes favour it.
The SN2 mechanism:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
SN2 is a single concerted step; primary halogenoalkanes favour it and its rate depends on both species.
Tính phản ứng và liên kết C–X
- Tính phản ứng phụ thuộc vào độ bền liên kết C–X (năng lượng liên kết).
- C–I yếu nhất → iodoalkane phản ứng nhanh nhất; C–Cl mạnh nhất → cloroalkane chậm nhất.
Which halogenoalkane reacts fastest?
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
The weaker the C–X bond, the faster the reaction, so C–I (weakest) reacts fastest and C–Cl slowest.
Bạn đã nắm vững
- NaOH trong nước → thế (tạo ancol); NaOH trong ethanol + nhiệt → loại bỏ (tạo anken)
- SN2 = một bước, tốc độ phụ thuộc cả hai chất; SN1 = hai bước qua carbocation, tốc độ chỉ phụ thuộc vào halogenoalkane
- primary → SN2, tertiary → SN1; iodoalkane phản ứng nhanh nhất (liên kết C–X yếu nhất)