Polyme hóa và cơ chế cộng

Đơn vị nhỏ, chuỗi khổng lồ

• Nhiều alken có thể liên kết vào nhau thành một polymer dài.
• Cơ chế thêm diễn ra qua một carbocation.
• Độ bền của nó giải thích quy tắc Markovnikov.

Polyme hóa cộng

• Trong polyme hóa cộng, nhiều phân tử alken mở liên kết đôi và liên kết vào nhau thành một chuỗi dài — với không sản phẩm nào khác.
• Ethene → poly(ethene); sản phẩm chuỗi dài là một polymer.

Nhiều phân tử ethene liên kết vào poly(ethene)

Cơ chế thêm điện tử

• C=C giàu electron thu hút electrophile (ví dụ: $\text{Br}^{\delta+}$).
• Một trung gian mang điện tích dương, carbocation, hình thành.
• Phần âm (ví dụ: $\text{Br}^-$) sau đó tấn công carbocation.

Thêm điện tử của brom vào ethene thông qua carbocation

Độ bền carbocation và Markovnikov

• Nhóm alkyl đẩy electron về phía carbon mang điện tích dương — hiệu ứng cảm ứng.
• Vì vậy third > secondary > primary về độ bền.
• Khi HBr cộng vào propene, carbocation bền hơn được hình thành — vì vậy H gắn vào carbon đã có nhiều nguyên tử H hơn. Đây là quy tắc Markovnikov.

Nhóm alkyl ổn định carbon mang điện tích dương, vì vậy third > secondary > primary — cơ sở của quy tắc Markovnikov

Bạn đã nắm vững