การวางแผนเส้นทางสังเคราะห์
| English | ไทย |
|---|---|
| target molecule/ˈtɑːɡɪt ˈmɒlɪkjuːl/ | โมเลกุลเป้าหมาย |
| starting material/ˈstɑːtɪŋ məˈtɪərɪəl/ | วัตถุดิบเริ่มต้น |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | สารเคมีทดสอบ |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | ผลิตภัณฑ์เสริม |
| yield/jiːld/ | yield |
จากจุดเริ่มต้นสู่เป้าหมาย
- โมเลกุลเป้าหมายถูกสร้างขึ้นใน หลายขั้นตอน
- เทคนิคคือการทำงาน ย้อนกลับ จากเป้าหมาย
- คุณยังวิเคราะห์เส้นทางที่กำหนดให้ทีละขั้นตอนด้วย
ห้องปฏิบัติการวางแผนเส้นทางสังเคราะห์
ติดตามวิธีการวางแผนโมเลกุลเป้าหมายย้อนกลับแล้วสร้างไปข้างหน้า
เส้นทางสังเคราะห์ที่ดีใช้ขั้นตอนน้อยและให้ Overall Yield สูง
ขั้นตอนน้อยหมายถึงการสูญเสียผลิตภัณฑ์น้อยลง
การวางแผนเส้นทาง
- เปรียบเทียบ เป้าหมาย กับ สารตั้งต้น — มีอะไรเปลี่ยนไป (กลุ่มฟังก์ชัน, จำนวนคาร์บอน)?
- ทำงาน ย้อนกลับ: ปฏิกิริยาใดเพียงอย่างเดียวสามารถสร้างเป้าหมายได้ และมาจากอะไร?
- ทำซ้ำ จนกว่าจะถึงสารตั้งต้น
- เขียนแต่ละขั้นตอนพร้อม สารตั้งต้นและสภาวะ ของมัน
- เพื่อให้ เพิ่มคาร์บอน, ขั้นตอน KCN คือหัวใจสำคัญ (เป็นปฏิกิริยา AS เพียงอย่างเดียวที่ยาวโซ่คาร์บอน)
วางแผนการสังเคราะห์ย้อนกลับ — จากเป้าหมาย ทีละขั้นตอน ไปจนถึงสารตั้งต้น
ยาถูกสร้างขึ้นด้วยการสังเคราะห์อินทรีย์หลายขั้นตอน.
วิธีที่ดีที่สุดในการวางแผนการสังเคราะห์หลายขั้นตอนคือ:
การทำงานย้อนกลับจากเป้าหมายช่วยให้ทราบว่ามีปฏิกิริยาอะไรสร้างมันขึ้น และมาจากอะไร ขั้นตอนต่อขั้นตอน
หากเส้นทางของคุณต้องเพิ่มอะตอมคาร์บอน ขั้นตอนสำคัญคือ:
KCN เป็นปฏิกิริยา AS เพียงอย่างเดียวที่เพิ่มสายโซ่คาร์บอน
จับคู่แนวคิดการสังเคราะห์แต่ละข้อ
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
การวิเคราะห์เส้นทาง
- สำหรับแต่ละขั้นตอน ระบุ ประเภทของปฏิกิริยา (ออกซิเดชัน, เรดักชัน, แทนที่, เพิ่ม, กำจัด) และ สารตั้งต้น
- พิจารณา ผลพลอยได้ — เช่น การสร้างอะมีนจากแอลคานอล ยังให้เกิดอะมีนที่แทนที่มากขึ้นด้วย ดังนั้นผลผลิตของอะมีนธรรมดาจึง ต่ำ
เมื่อวิเคราะห์แต่ละขั้นตอนของเส้นทางที่กำหนด คุณควรระบุ:
ระบุประเภทปฏิกิริยา (ออกซิเดชัน, แทนที่, ฯลฯ) และสารทำปฏิกิริยา/สภาวะของแต่ละขั้นตอน
ทำไม Yield ของเอมีน đơn giảnจากฮาโลเจนอลเคนจึงต่ำ?
เอมีนเป็นนิวคลีโอไฟล์เอง จึงทำปฏิกิริยาอีกครั้ง — ผสมผลพลอยได้ทำให้ Yield ลดลง
การตัดสินเส้นทาง
- เลือกเส้นทางที่มี ขั้นตอนน้อย และ ผลผลิตสูง โดยใช้สารตั้งต้นที่ปลอดภัยและราคาถูก
- ทุกขั้นตอนที่เพิ่มขึ้นทำให้สูญเสียผลิตภัณฑ์ ดังนั้นผลผลิตโดยรวมจึงลดลงอย่างรวดเร็ว
คุณเข้าใจแล้ว
- วางแผนโดยการคำนวณ ย้อนกลับ จากเป้าหมาย (เปรียบเทียบกลุ่มฟังก์ชันและจำนวนคาร์บอน)
- เขียน สารตั้งต้น + สภาวะ ของแต่ละขั้นตอน; ใช้ KCN เพื่อเพิ่มคาร์บอน
- ในการวิเคราะห์เส้นทาง ให้ระบุ ประเภทปฏิกิริยา และ สารตั้งต้น ของแต่ละขั้นตอน และระวัง ผลพลอยได้