การออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และการทดสอบ
| English | ไทย |
|---|---|
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | การออกซิเดชัน |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | อัลดีไฮด์ |
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | การกลั่น |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | กรดคาร์บอกซิลิก |
| reflux/ˈriːflʌks/ | 回流 |
| ketone/ˈketəʊn/ | คีตอน |
| iodoform test/ˈaɪədɒfɔːm test/ | ทดสอบไอโดโฟรม |
การออกซิเดชันและการทดสอบ
- แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็นสามประเภท: primary, secondary, tertiary.
- การออกซิเดชัน บอกความแตกต่างระหว่างพวกมัน.
- การทดสอบบางชนิดยืนยันโครงสร้าง.
ห้องปฏิบัติการทดสอบออกซิเดชันแอลกอฮอล์
จำแนกแอลกอฮอล์ตามผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันและผลสังเกต
การออกซิเดชันแอลกอฮอล์ระดับหนึ่งและการกลั่นผลิตภัณฑ์จะได้:
การกลั่นกำจัดอัลดีไฮด์ก่อนการออกซิเดชันต่อ
การออกซิเดชันตามประเภท
| ประเภท | ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน |
|---|---|
| primary | aldehyde (โดยการ กลั่น), แล้ว carboxylic acid (โดยการ reflux) |
| secondary | ketone |
| tertiary | ไม่ถูกออกซิไดซ์ |
- Acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ เปลี่ยน ส้ม → เขียว กับ primary หรือ secondary alcohol, แต่ คงสีส้ม กับ tertiary.
ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของ primary, secondary และ tertiary แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ระดับหนึ่งสามารถออกซิเดชันเป็น:
ระดับหนึ่ง → อัลดีไฮด์ (ด้วยการกลั่น) → กรดคาร์บอกซิลิก (ด้วยการ回流); ระดับสอง → คีตอน; ระดับสาม → ไม่ออกซิเดชัน
เมื่อใช้ไดโครเมทที่มีกรด แอลกอฮอล์ระดับสาม:
แอลกอฮอล์ระดับสามไม่ออกซิเดชัน ทำให้ไดโครเมทคงสีส้ม; ระดับหนึ่ง/สองทำให้เปลี่ยนเป็นสีเขียว
จับข้อเท็จจริงเกี่ยวกับการออกซิเดชันแต่ละอย่าง
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
เพื่อหยุดการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ระดับหนึ่งที่อัลดีไฮด์ คุณต้องกลั่นผลิตภัณฑ์ออกไปทันทีที่เกิด; การ回流แทนจะให้ได้กรดคาร์บอกซิลิก
การกลั่นกำจัดอัลดีไฮด์ระเหยได้ก่อนที่จะออกซิเดชันอีกครั้ง;回流ทำให้มันอยู่ในผสมเพื่อออกซิเดชันเต็มรูปแบบ
การกลั่น, reflux และการทดสอบ iodoform
- การกลั่น กำจัด aldehyde ทันทีที่สร้าง (ก่อนออกซิเดชันเพิ่มเติม).
- reflux ทำให้เดือดและคืนไอน้ำกลับ, เพื่อให้แอลกอฮอล์ ถูกออกซิไดซ์เต็มที่ เป็นกรด.
- การทดสอบ iodoform: แอลกอฮอล์ที่มี $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$ กลุ่ม, ร้อนด้วยไอโอดีนในน้ำด่าง, ให้ตะกอนสีเหลืองอ่อนของ CHI₃.
Ethanol, แอลกอฮอล์ในเจลล้างมือ, ฆ่าจุลินทรีย์.
เพื่อหยุดการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ระดับหนึ่งที่อัลดีไฮด์ คุณต้องใช้:
การกลั่นกำจัดอัลดีไฮด์ก่อนที่มันจะออกซิเดชันต่อ; การ回流แทนที่จะให้กรดคาร์บอกซิลิก
ความเป็นกรดของแอลกอฮอล์
- แอลกอฮอล์เป็น กรดอ่อนมาก (สามารถสูญเสีย $\text{H}^+$ เพื่อสร้าง $\text{RO}^-$).
- 但它们酸性弱于水：烷基向氧原子推电子，导致$\text{RO}^-$不稳定。
*蒸馏除去醛；回流完全氧化为酸
เมื่อเทียบกับน้ำ แอลกอฮอล์เป็น:
หมู่แอลคิลที่ดันอิเล็กตรอนทำให้ RO⁻ ไม่เสถียรมากขึ้น ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงยึด H⁺ ไว้แน่นกว่าน้ำ
คุณเข้าใจแล้ว
- 伯醇 → 醛（蒸馏）→ 羧酸（回流）；仲醇 → 酮；叔醇 → 不被氧化
- 酸化重铬酸钾变为橙色→绿色（伯/仲醇），保持橙色（叔醇）
- 蒸馏停止在醛阶段；回流得到酸；碘仿试验用于检测$\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$
- alcohols are less acidic than water