อัลดีไฮด์และคีตอน
| English | ไทย |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | สารประกอบคาร์บONYL |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | อัลดีไฮด์ |
| ketone/ˈketəʊn/ | คีตอน |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | การลดรูป (reduction) |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | ไฮดรอก্সินाइไตรล์ |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก |
Carbonyl compounds
- These are carbonyl compounds — they contain the C=O group.
- ใน อัลดีไฮด์ C=O อยู่ที่ ปลาย ของโซ่ (–CHO)。
- ใน คีโตน มันอยู่ตรง กลาง ระหว่างคาร์บอนสองตัว。
ห้องปฏิบัติการสารประกอบคาร์บอไนล์
จัดกลุ่มปฏิกิริยาของคาร์บอไนล์ตามสิ่งที่เปิดเผย
ความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีตอนคือ:
ทั้งสองชนิดมีหมู่คาร์บอนิล C=O; ในอัลดีไฮด์อยู่ปลายโมเลกุล (–CHO) ในขณะที่ในคีโตนอยู่ระหว่างคาร์บอนสองตัว
อัลดีไฮด์มีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ปลายของสายโซ่คาร์บอน
คีตอน它有อยู่ตรงกลาง
การสร้าง them
- By oxidation of an alcohol (acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$):
- แอลกอฮอล์ ** первичный**配合 การกลั่น, ให้ อัลดีไฮด์。
- a secondary alcohol gives a ketone.
ในอัลดีไฮด์ C=O อยู่ที่ปลาย; ในคีโตนมันอยู่ตรงกลาง
การออกซิเดชันแอลกอฮอล์ secondary ให้:
แอลกอฮอล์ secondary ออกซิไดซ์เป็นคีโตน; แอลกอฮอล์ primary (ด้วยการกลั่น) ให้อัลดีไฮด์
จับคู่ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับหมู่คาร์บอนิลแต่ละข้อ
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
ปฏิกิริยา
- การลด ($\text{NaBH}_4$ หรือ $\text{LiAlH}_4$) → กลับไปเป็นแอลกอฮอล์ (อัลดีไฮด์ → /=primary; คีโตน → /=secondary)。
- HCN (พร้อมตัวเร่งปฏิกิริยา KCN) เพิ่ม H และ CN ข้าม C=O → ไฮดรอกซีไนไตรล์ (เพิ่มคาร์บอนหนึ่งตัว)。
สารทอลเลนส์ให้กระจกเงินเงางามกับอัลดีไฮด์.
การรีดิวซ์สารประกอบคาร์บอนิล (ด้วย NaBH₄) ให้:
การรีดิวซ์เปลี่ยนคาร์บอนิลกลับเป็นแอลกอฮอล์ (อัลดีไฮด์ → primary, คีโตน → secondary)
การบวกด้วยนิวคลีโอไฟล์
ปฏิกิริยากับ HCN เป็น การบวกด้วยนิวคลีโอไฟล์:
- $\text{CN}^-$ (นิวคลีโอไฟล์) โจมตีคาร์บอนของหมู่คาร์บอซิลที่มีประจุบวกเล็กน้อย.
- พันธคู่ C=O แตกออก เหลือออกซิเจนที่มีประจุลบ ($\text{O}^-$).
- $\text{O}^-$ รับ $\text{H}^+$ เพื่อสร้าง hydroxynitrile
โพรพานอน (อะซีโตน), คีโตนที่ง่ายที่สุด, เป็นสารละลายในน้ำยาล้างเล็บ.
ในการเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ของ HCN ขั้นตอนแรกคือ:
นิวคลีโอไฟล์ไซยาไนด์โจมตีคาร์บอนที่มีประจุ δ+ ทำให้พันธะ C=O แตกออก; จากนั้น O⁻ จะรับ H⁺
คุณเข้าใจแล้ว
- คาร์บอซิล = C=O; อัลดีไฮด์ (ที่ปลาย, –CHO) เทียบกับ คีโตน (ตรงกลาง)
- สร้างด้วยการออกซิเดชันแอลกอฮอล์: ปฐมภูมิ + การกลั่น → อัลดีไฮด์; ทุติยภูมิ → คีโตน
- การลด → แอลกอฮอล์; HCN → ไฮดรอกซีไนไตรล์ (+1 คาร์บอน)
- ขั้นตอนนี้ของ HCN เป็น การบวกด้วยนิวคลีโอไฟล์: $\text{CN}^-$ โจมตี $\delta+$ คาร์บอน, C=O แตก, $\text{O}^-$ รับ $\text{H}^+$