Polymerisation and the addition mechanism · Polimerização e mecanismo de adição
| English | Português |
|---|---|
| polymer/ˈpɒlɪmə/ | polímero |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocátion |
| Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ | Regra de Markovnikov |
| addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ | polimerização por adição |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | efeito indutivo |
Tiny units, giant chains
- Many alkenes can join into one long polymer 聚合物.
- The addition mechanism goes through a carbocation 碳正离子.
- Its stability explains Markovnikov's rule 马氏规则.
Unidades minúsculas, cadeias gigantes
- Muitos alcenos podem se unir em um único polímero 聚合物.
- O mecanismo de adição passa por um carbocátion 碳正离子.
- Sua estabilidade explica a regra de Markovnikov 马氏规则.
Many ethene molecules join to form the polymer poly(). · Muitas moléculas de eteno se unem para formar o polímero pol().
Addition polymerisation of the alkene. · Polimerização por adição do alceno.
Addition polymerisation 加成聚合
- In addition polymerisation, many alkene molecules open their double bonds and join into one long chain — with no other product.
- Ethene → poly(ethene); the long-chain product is a polymer.
Many ethene molecules join into poly(ethene)
Polimerização por adição 加成聚合
- Na polimerização por adição, muitas moléculas de alceno abrem suas ligações duplas e se unem em uma longa cadeia — sem outro produto.
- Eteno → polietileno; o produto de cadeia longa é um polímero.
Muitas moléculas de eteno se unem ao polietileno
Addition polymerisation · Polimerização por adição
Many alkene monomers open their double bonds and join into one long chain. · Muitos monômeros de alcenos abrem suas ligações duplas e se unem em uma longa cadeia.
In addition polymerisation: · Na polimerização por adição:
Alkenes open their double bonds and join into a polymer such as poly(ethene); nothing else is formed. · Alcenos abrem suas ligações duplas e se unem a um polímero como polietileno; nada mais é formado.
Match each addition idea. · Combine cada ideia de adição.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
The electrophilic addition mechanism
- The electron-rich C=C attracts the electrophile (e.g. $\text{Br}^{\delta+}$).
- A positive intermediate, a carbocation, forms.
- The negative part (e.g. $\text{Br}^-$) then attacks the carbocation.
Electrophilic addition of bromine to ethene via a carbocation
O mecanismo de adição eletrofílica
- O C=C rico em elétrons atrai o eletrófilo (por exemplo, $\text{Br}^{\delta+}$).
- Um intermediário positivo, um carbocátion, se forma.
- A parte negativa (ex. $\text{Br}^-$) então ataca o carbocátion.
Adição eletrofílica do bromo ao eteno via carbocátion
During electrophilic addition, the positive intermediate formed is called a: · Durante a adição eletrofílica, o intermediário positivo formado é chamado de:
The C=C attacks the electrophile, forming a positively charged carbocation, which the negative ion then attacks. · A C=C ataca o eletrófilo, formando um carbocátion carregado positivamente, que o íon negativo ataca depois.
Carbocation stability and Markovnikov
- Alkyl groups push electrons towards the positive carbon — the inductive effect 诱导效应.
- So tertiary > secondary > primary in stability.
- When HBr adds to propene, the more stable carbocation forms — so H adds to the carbon that already has more H atoms. This is Markovnikov's rule.
Alkyl groups stabilise the positive carbon, so tertiary > secondary > primary — the basis of Markovnikov's rule
Estabilidade do carbocátion e Markovnikov
- Grupos alquila empurram elétrons em direção ao carbono positivo — o efeito indutivo 诱导效应.
- Então terciário > secundário > primário em estabilidade.
- Quando HBr adiciona ao propeno, o carbocátion mais estável se forma — então o H adiciona ao carbono que já tem mais átomos de H. Esta é a regra de Markovnikov.
Grupos alquila estabilizam o carbono positivo, então terciário > secundário > primário — a base da regra de Markovnikov
Carbocation stability increases in the order: · A estabilidade do carbocátion aumenta na ordem:
More alkyl groups push electrons towards the positive carbon (inductive effect), so tertiary is most stable. · Mais grupos alquila empurram elétrons para o carbono positivo (efeito indutivo), tornando o terciário o mais estável.
Markovnikov's rule predicts that when HBr adds to propene: · A regra de Markovnikov prevê que, ao adicionar HBr ao propeno:
The more stable carbocation forms, so the major product follows Markovnikov's rule. · O carbocátion mais estável se forma, então o produto principal segue a regra de Markovnikov.
You've got it
- addition polymerisation: many alkenes join into one long polymer (no other product), e.g. poly(ethene)
- electrophilic addition: C=C attacks the electrophile → carbocation → negative ion attacks
- carbocation stability tertiary > secondary > primary (inductive effect) → Markovnikov's rule
Entendeu?
- polimerização por adição: muitos alcenos se unem em um único polímero longo (sem outro produto), ex. polietileno
- adição eletrofílica: C=C ataca o eletrófilo → carbocátion → íon negativo ataca
- estabilidade do carbocátion terciária > secundária > primária (efeito indutivo) → regra de Markovnikov