어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | 아미드 |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | 가수분해된 |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 비국소화 |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | 펩타이드 결합 |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | 폴리아미드 |
아미드 결합(amide link)
- 아미드는 암모니아(또는 아민)와 아실 염화물로부터 제조됩니다.
- 다시 가수분해되어 분리되거나, 환원되어 아민이 될 수 있습니다.
- 아민보다 훨씬 약한 염기이며, 이에 대한 명확한 설명이 있습니다.
탐색하기
아마이드 형성 경로
아실 클로라이드 또는 산 유도체를 따라 아마이드로 연결합니다.
연습
아미드는 아실 염화물과 다음과 같은 물질로부터 생성됩니다:
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암모니아 또는 1°/2° 아민이 아실 염화물과 반응하여 아미드를 생성합니다.
연습
기능기 –CONH₂는 ______에서 발견됩니다.
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아실 염화물과 암모니아 또는 아민이 반응하여 생성됨.
제조 및 반응
- 제조: 암모니아 또는 일차 아민 + 아실 염화물 (상온).
- 가수분해(수용성 산 또는 알칼리) → 카복실산(또는 그 염) + 아민(또는 암모늄).
- C=O의 환원 ($\text{LiAlH}_4$ 사용) → 아민 생성.
Example
아세트아미드(ethanamide, CH₃CONH₂)의 가수분해:
- 산과 반응 → 아세트산(CH₃COOH) + 암모늄 염 생성.
- 알칼리(NaOH)와 반응 → 나트륨 아세테이트(CH₃COO⁻Na⁺) + 암모니아 생성.
C–N 결합의 분리는 동일하며, 생성물은 산이나 염기가 존재与否에만 따라 달라집니다.
파라세타몰(paracetamol)에는 아미드 그룹(-CONH-)이 포함되어 있습니다.
연습
아미드의 가수분해 시 얻어지는 산물은:
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산성 또는 알칼리 가수분해는 아미드를 카복실산과 아민으로 분해합니다.
연습
LiAlH₄로 아미드를 환원하면:
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LiAlH₄은 아미드의 C=O를 환원하여 아미를 생성합니다.
연습
각 용어를 그 의미와 매칭하십시오.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
약한 염기성
- 아미드는 아민보다 훨씬 약한 염기입니다.
- 질소 비결합 전자는 인접한 C=O 그룹에 비국소화되므로, $\text{H}^+$를 수용할 수 없습니다.
- 같은 비국소화 현상은 아미드 결합이 평면적이고 비通常情况下 안정하게 만듭니다.
연습
아미드는 아민에 비해 훨씬 약한 염기성인 이유는 질소의 비결합 전자가:
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인접한 카르보닐로 비국소화되는 비결합 전자는 사용 불가능하므로, 아미드는 거의 염기성이 없습니다.
자연 및 소재 속의 아미드 결합
- –CONH– 결합은 아민산들을 단백질로 연결하는 펩타이드 결합입니다.
- 동일한 결합은 나일론 및 기타 폴리아미드의 단량체들을 이어줍니다.
- 이 안정성이 단백질과 나일론이 매우 잘 유지되는 이유입니다.
이해했습니다
Key idea
- 아미드는 암모니아/아민 + 아실 염화물로부터 형성됩니다.
- 가수분해되어 카복실산/염 (+ 아민)을 생성하며, 환원 ($\text{LiAlH}_4$)되어 아민이 됩니다.
- 아민보다 훨씬 약한 염기입니다. (비결합 전자가 C=O로 비국소화되었기 때문입니다)
- –CONH– 결합은 단백질 내 펩타이드 결합이자 나일론의 결합입니다.