| English | 의미 |
|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | 할로아릴 |
| aryl halide/ˈɑːrɪl ˈhælaɪd/ | 아릴 할라이드 |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 핵자 친화성 치환 반응 |
| persistent/pəˈsɪstənt/ | 지속성 |
| pesticide/ˈpestɪsaɪd/ | 농약 |
| bioaccumulate/ˌbaɪəʊəˈkjuːmjʊleɪt/ | 생물축적 |
고리 위의 할로겐
- **할로아릴화물(halogenoarene)**은 할로젠이 벤젠 고리에 결합된 화합물입니다.
- 이는 **전자吸引적 치환(electrophilic substitution)**에 의해 제조됩니다.
- 할로알카인(halogenoalkane)에 비해 반응성이 훨씬 낮습니다.
할로겐아렌 실험
할로겐아렌과 할로겐알kan을 비교하시오.
할로아릴 화합물의 C–할로겐 결합은 할로아르젠보다 비활성임.
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고리의 탈국소화된 전자가 결합을 강화함.
제조 방법
- **아릴 화합물(arene)**이 $\text{Cl}_2$ 또는 $\text{Br}_2$와 반응하여 $\text{AlCl}_3$/$\text{AlBr}_3$을 촉매로 사용하여 할로젠이 고리의 수소 원자를 대체합니다.
- 벤젠 → 클로로벤젠; 메틸벤젠 → 2- 및 4-클로로메틸벤젠.
벤젠 + Cl₂ (AlCl₃ 촉매 존재 시) → 전자吸引적 치환에 의한 클로로벤젠
할로아릴 화합물은 아릴 화합물을 할로겐과 반응시켜 만들며:
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할로겐 운반체 촉매는 고리의 수소 원자 전자 친화적 치환을 가능하게 함.
각 용어를 그 의미와 매칭하십시오.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
벤젠은 촉매 AlCl₃ 사용 시 Cl₂와 반응하여 ____을 형성합니다.
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전자공유 치환은 고리 상의 수소 원자를 염소로 교체합니다.
반응성이 낮은 이유
할로알카인은 극성 C–Cl 결합으로 인해 핵친화적 치환(nucleophilic substitution)에 쉽게 반응합니다. 그러나 할로아릴화물은 다음 두 가지 이유로 그렇지 않습니다:
- 할로젠의 **비결합 전자쌍(lone pair)**이 **비국소화된 고리(delocalised ring)**와 겹쳐져 C–Cl 결합에 이중 결합 성질이 부분적으로 생깁니다 — 더 짧고 강해서 끊기 어렵습니다.
- 전자가 풍부한 고리가 접근하는 핵친화적 시약(nucleophile)을 거부합니다.
따라서 클로로벤젠은 정상 조건에서 $\text{OH}^-$과 반응하지 않지만, 클로로에탄은 반응합니다.
할로아릴화물이 할로알카인보다 훨씬 반응성이 낮은 이유
할로아릴 화합물은 염기성 시약에 비활성인데 그 이유는:
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비결합 전자쌍의 겹침은 부분 이중 결합 특성을 부여하여 C–Cl 결합을 짧고 강하게 만듦.
할로아릴 화합물이 염기성 시약에 저항하는 두 번째 이유는 고리가:
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탈국소화된 전자 풍부한 고리는 전자 풍부한 염기성 시료를 반발함.
일반 조건에서 OH⁻가 있을 때:
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할로아르젠(클로로에탄)은 염기성 치환을 거치지만, 할로아릴 화합물(클로로벤젠)은 그렇지 않음.
비결합 전자쌍의 고리와의 겹침으로 인해 클로로벤젠의 C–Cl 결합이 끊어지기 쉽습니다.
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겹침은 부분 이중 결합 성질을 부여하므로, 결합 길이는 짧고 강도가 높습니다.
일반적인 실험실 조건 하에서 수산화수소 양이온 OH⁻에 의해哪种物质更容易水解？
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클로로에탄은 친핵 치환 반응을 거친다. 아릴 C–Cl 결합은 고리와 오버랩됨으로써 강화된다.
유용하지만 지속됨
- 같은 안정성 덕분에 할로아릴화물은 유용한 물질 — 농약(예: DDT), 염료 및 많은 합성 중간체에서 사용됩니다.
- 반응성이 없기 때문에 환경에서 분해되지 않습니다.
- 따라서 они 지속되고 식품 사슬을 통해 **생체축적(bioaccumulate)**되며 — 이것이 DDT를 포함한 여러 물질이 금지된 이유입니다.
많은 농약과 제초제는 할로아릴화물입니다 — 벤젠 고리에 결합된 염소 원자.
이해했습니다
- 할로아릴화물은 전자吸引적 치환(아릴 화합물 + Cl₂/AlCl₃)에 의해 제조됩니다
- 핵친화적 시약에 대해 비활성입니다: Cl의 비결합 전자쌍이 C–Cl 결합을 강화하고, 고리는 핵친화적 시약을 거부합니다
- 클로로벤젠은 OH⁻와 반응하지 않으며, 클로로에탄은 반응합니다
- 이 안정성은 them을 유용하게(농약, 염료) 하지만 지속성 오염물질(DDT는 금지됨)으로 만듭니다