어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | 측쇄 |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | 지정 효과 |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | 전자 공여 |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | 활성화됨 |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | 전자吸引 |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | 비활성화됨 |
측쇄 또는 고리, 그리고 지향성
- 할로겐은 고리 또는 측쇄에서 반응할 수 있습니다.
- 조건에 따라 어느 곳에서 일어나는지 결정됩니다.
- 고리에 이미 있는 그룹은 다음 반응을 지향(directs) 합니다.
탐색하기
지향 효과 실험
벤젠 고리에 미치는 영향에 따라 치환기를 분류하시오.
연습
벤젠 고리에 이미 있는 그룹들은 다음 그룹이 붙을 위치를 결정한다.
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
이를 지향 효과라고 한다.
측쇄 vs 고리
- 할로겐 운반 촉매(AlCl₃)가 있고 UV가 없을 때 → 고리에서의 치환反应.
- UV 광선이 있고 촉매가 없을 때 → 측쇄에서의 자유 라디칼 치환反应.
조건이 위치를 결정합니다: 촉매 + 무UV → 고리; UV + 무촉매 → 측쇄
벤젠 고리에 있는 그룹의 지향 효과
연습
할로겐은 고리(측사슬이 아닌)에서 반응하는条件是:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
촉매는 고리 치환용 전자 친화체를 생성하며, 자외선(UV)과 촉매가 없는 경우 측사슬 자유 라디칼 치환이 일어난다.
연습
자외선(UV)과 촉매가 없는 조건에서 할로겐은:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
자외선(UV)은 알킬 측사슬의 자유 라디칼 치환을 시작함.
지향 효과
| 기존에 존재하는 그룹 | 새로운 그룹을 다음 위치로 지향함 |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | 2번 및 4번 위치 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | 3번 위치 |
전자吸引 치환: 벤젠의 니트로화
연습
고리에 이미 있는 –OH 그룹은 다음 치환기가 붙을 위치를:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
–NH₂, –OH 및 –R은 2,4-지향; –NO₂, –COOH 및 –COR은 3-지향이다.
연습
각 그룹이 다음 치환기가 붙을 위치와 매칭하시오.
난이도 2/5 · 140 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
활성화 그룹(–OH, –NH₂, –R)은 2,4로 유도하고, 비활성화 그룹(–NO₂, –COOH, –COR)은 3으로 유도한다.
활성화제 및 비활성화제
- 전자 공여 그룹(–NH₂, –OH, –R)은 전자를 고리 안으로 밀어 넣음 → 고리가 더 빠르게 반응(활성화됨)하며 2,4로 지향합니다.
- 전자 흡입 그룹(–NO₂, –COOH)은 전자를 바깥으로 끌어당김 → 고리가 더 느리게 반응(비활성화됨)하며 3으로 지향합니다.
Example
페놀의 니트로화: –OH는 전자 공여 그룹이므로 고리를 활성화하여 2,4로 지향합니다.
- 생성물: 2-니트로페놀 및 4-니트로페놀.
- 그리고 페놀은 벤젠보다 니트로화가 빠릅니다—희석 질산으로도 쉽게 반응할 정도로요.
이해했습니다
Key idea
- 고리 치환: 촉매(AlCl₃) + 무UV; 측쇄: UV + 무촉매(자유 라디칼)
- 고리에 이미 있는 그룹이 다음을 지향: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- 공여 그룹은 활성화(더 빠르게 반응); 흡입 그룹은 비활성화(더 느리게 반응)