| English | 의미 |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | 아렌 |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 전자吸引성 치환 |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | 할로겐화 |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | 질산화 |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | 프리델-크래프트 반응 |
고리의 화학
- 아렌(arenes) 은 방향족 탄화수소로, 벤젠 고리에 기반하여 만들어집니다.
- 안정적이고 전자가 풍부한 고리는 주로 전자吸引 치환(electrophilic substitution) 반응으로 작용합니다.
- 이는 고리를 유지하며, 첨가反応으로 인해 파괴되는 것을 방지합니다.
아렌 치환 경로
벤젠의 전자 친화적 치환을 따르시오.
벤젠은 대부분 전자 친화적 치환으로 반응하는 이유는:
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치환은 방향족 안정화를 보존하지만, 첨가는 비국소화 시스템을 파괴한다.
벤젠과 같은 아렌은 일반적으로 다음으로 반응한다:
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치환은 안정적인 고리를 온전히 유지한다.
벤젠의 반응
| 반응 | 시약 | 생성물 |
|---|---|---|
| 할로겐화 | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | 할로겐 아렌(halogenoarene) |
| 니트로화 | 농축 $\text{HNO}_3$ + 농축 $\text{H}_2\text{SO}_4$ | 니트로벤젠 |
| 프リード엘-크래프트- | $\text{RCl}$ 또는 $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | 알킬/아실 그룹 추가 |
| 측쇄 산화 | 열 alkaline $\text{KMnO}_4$ | 벤조산 |
| 수소화 | $\text{H}_2$, Pt/Ni | 사이클로헥산 |
벤젠의 주요 반응
벤젠의 질산화는 다음을 사용한다:
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농산 혼합물은 NO₂⁺ 친전자성을 생성하여 니트로벤젠을 만듭니다.
Friedel–Crafts 반응(AlCl₃ 포함)은 다음을 위해 사용된다:
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Friedel–Crafts 알킬화/아실화는 벤젠에 탄소 기반 그룹을 추가한다.
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벤젠은安定한 비국소화된 고리를 유지하기 위해 주로 전자 친화적 치환으로 반응하고, 첨가로는 반응하지 않는다.
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첨가 반응은 비국소화된 고리를 깨뜨려 안정성을 잃게 하므로, 치환(H 교체)이 선호된다.
기전(니트로화)
- 산성 혼합물은 전자吸引 종(electrophile) $\text{NO}_2^+$을 만듭니다.
- 고리의 비국유 전자들이 전자吸引 종에 결합함 → 불안정한 중간체 형성.
- $\text{H}^+$이 제거되며, 안정적인 고리가 회복됩니다.
- 치환反应가 우세한 이유는 비국유화가 유지되기 때문입니다; 첨加反应라면 비국유화를 파괴할 것입니다.
나프탈렌은 방충제에 사용되며, 두 개의 융합된 벤젠 고리로 구성된 간단한 아렌입니다.
전자 친화적 치환에서 고리가 전자 친화체에 결합한 후:
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해당 탄소에서 H⁺가 제거되어 비국소화된 고리가 복원되고 치환이 완료됨.
왜 치환reaction인지, 첨加reaction이 아닌지
- 벤젠은 안정화된 비국유화 고리를 보존하기 위해 치환反应로 작용합니다.
- 첨加反应는 추가 안정성을 파괴하므로 선호되지 않습니다.
프リード엘-크래프트: 알킬화는 알킬 그룹을 추가하고, 아실화는 아실 그룹을 추가합니다
이해했습니다
- 아렌은 고리를 유지하는 전자吸引 치환反应로 작용합니다.
- 주요 반응: 할로겐화, 니트로화, 프リード엘-크래프트(알킬/아실 추가), 측쇄 산화(→ 벤조산), 수소화
- 기전: 고리가 전자吸引 종을 공격함 → 중간체 → H⁺를 잃어 고리가 회복됨