| English | 의미 |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 탈수 반응 |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | 전이 상태 |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | 탄소 양이온 |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | 결합 에너지 |
탈리화 및 SN1/SN2 기전
- 같은 할로젠알坎이 치환되거나 탈리화될 수 있습니다.
- 핵치환 반응은 두 가지 기전 중 하나를 따릅니다.
- C–X 결합 강도가 반응성을 결정합니다.
SN1 기전은 카르보양이온 중간체를 거칩니다.
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SN2는 일단성 동시성 기전입니다.
치환 vs 탈리화
- $\text{NaOH}$ 물溶液中 → 핵치환 → 알코올.
- $\text{NaOH}$ 에탄올溶液中, 가열 → 탈리화 → 알켄:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2는 한 단계의 전이 상태를 거치며; SN1은 카ربocation을 거치는 두 단계
SN2 기전의 단계별 설명
친핵성 치환을 단계별로 살펴봅시다. 할로젠이脱離하는 동안 친핵성 시약이 뒤쪽에서 공격하여,整个过程在一个平滑的步骤中完成，分子构型发生翻转。
할로젠화알케인을 에탄올에 용해된 NaOH과 함께 가열하면:
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에탄올에서의 NaOH과 가열은 HX의 탈수소 반응을 favor하여 알켄을 형성하며, 물에서의 NaOH은 치환 반응을 favor합니다.
각 기전을 설명과 매칭하십시오.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
SN1 및 SN2
- SN2: 한 단계 — 할로젠이 빠지는 동안 핵종이 공격하며, 혼잡한 전이 상태를 거칩니다. 속도는 반응물 모두에 의존합니다.
- SN1: 두 단계 — 먼저 C–X 결합이 끊어져 카ربocation이 된 후, 핵종이 공격합니다. 속도는 할로젠알坎에만 의존합니다.
- 일차 → 주로 SN2; 삼차 → 주로 SN1(그의 카르보양이온이 잘 안정화됨); 이차는 둘 다 사용함.
C-X 결합이 약할수록 할로젠알坎의 반응 속도가 빠름
SN1 기전은:
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SN1: C–X 결합이 먼저 끊어져 카르보양이온을 형성한 뒤, 핵친화제가 공격합니다. 삼차 할로젠알케인이 이 경로를 선호합니다.
SN2 기전:
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SN2는 단일 동시성 단계이며, 일차 할로젠알케인이 이를 선호하고 반응 속도는 두 종 모두에 의존합니다.
반응성 및 C–X 결합
- 반응성은 C–X 결합 강도 (결합 에너지)에 의존한다.
- C–I가 가장 약함 → 요오도알케인 반응이 가장 빠름; C–Cl이 가장 강함 → 클로로알케인 반응이 가장 느림.
어떤 할로젠알케인이 가장 빠르게 반응합니까?
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C–X 결합이 약할수록 반응이 빠르므로, C–I(가장 약함)가 가장 빠르게 반응하고 C–Cl은 가장 느립니다.
이해했습니다
- NaOH을 물에 용해 → 치환(알코올); NaOH을 에탄올에 용해 + 가열 → 탈수소화(알켄)
- SN2 = 1단계, 속도는 두 물질 모두에 의함; SN1 = 카ربocation을 거치는 2단계, 속도는 할로젠알케인에만 의함
- 일차 → SN2, 삼차 → SN1; 요오도알케인이 가장 빠르게 반응 (C–X 결합이 가장 약함)