어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 입체 이성질 |
| geometrical/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl/ | 기하학적 |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 회전 제한 |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 광학 이성질 |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 수성 중심 |
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | 대칭 이성질체 |
거울상 이미지 및 경직 결합
- 입체이성질에서 원자는 같은 순서로 결합되어 있지만 공간 내에서 다른 방향을 향한다.
- 두 가지 종류: 기하 이성질과 광학 이성질.
- 둘 다 실제 분자에서 매우 중요하다.
탐색하기
입체 이성질체 실험
입체 이성질체 예시를 생성하는 3D 특징에 따라 분류하시오.
연습
입체 이성질체에서 원자들은:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
입체 이성질체는 동일한 연결성을 공유하지만 3차원 arrangement이 다름.
연습
E/Z (시스-트랜스) 이성질체는 C=C 이중결합 주위의 회전이 없기 때문에 발생함.
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
회전 제한은 원자단들의 위치를 고정시킴.
기하 이성질 (cis/trans)
- C=C 이중결합에서 발생한다.
- pi 결합은 탄소의 회전을 막아(회전 제한) 그룹이 고정된다:
- cis = 같은 쪽; trans = 반대쪽.
핵공여체가 전자 결핍 부위를 공격하고, 핵전자유체가 전자 풍부한 부위로 끌린다
연습
기하 이성질체(cis/trans)는 C=C 결합에서 발생하는 이유는:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
C=C 결합에 대한 회전 제한은 원자단들을 시스(cis, 같은 쪽) 또는 트랜스(trans, 반대 쪽)로 고정시킴.
연습
각 입체화학 용어를 매칭하시오.
난이도 2/5 · 140 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
광학 이성질
- ** chirality center(비대성탄소)** — 네 개의 다른 그룹을 가진 탄소에서 발생한다.
- 서로 거울상 형태인 엔안티오머(enantiomers) 를 생성하며, 이들을 겹칠 수 없다.
- 하나의 분자가 여러 개의 비대성탄소를 가질 수 있다.
연습
키랄 중심(chiral centre)은 다음 조건을 만족하는 탄소:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
네 개의 서로 다른 원자단(그룹)이 결합된 탄소는 키랄이며 두 가지 거울상 형태를 가짐.
연습
엔안티오머(enantiomers)는:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
광학 이성질체(optical isomers, 엔안티오머)는 서로 중첩시킬 수 없는 거울상 이미지임.
E/Z 이성질이 발생하는 조건은?
- 각 탄소에 다르는 두 개의 그룹이 있는 C=C 이중결합이 필요하다.
- 어떤 탄소에나 동일한 그룹이 두 개 있다면 E/Z 이성질은 존재하지 않는다.
이해했습니다
Key idea
- 입체이성질 = 원자의 같은 순서, 공간 내 다른 방향
- 기하 이성질(cis/trans): C=C 결합에서 회전 제한으로 인해 그룹이 같은 쪽(cis) 또는 반대(trans)에 고정됨
- 광학: 비대성탄소(4개의 다른 그룹을 가진 탄소)에서 → 겹칠 수 없는 거울상 (엔안티오머)