| English | 意味 |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | アシルクロリド |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能基 |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ジアゾニウム塩 |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 試薬 |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副生成物 |
合成計画
- AS合成と同様、既知の反応を結び合わせてターゲットを構築する。
- 今回はさらに、芳香族化合物、フェノール、アミン、アミド、アシル塩化物の反応も扱う。
- 官能基を特定し、マップを使い、逆方向に計画する。
A-Level 合成プランナー
官能基の変化に試薬を対応させることで経路を構築する。
有機合成の計画とは、出発物質を標的分子に変換するための一連の反応を選択することである。
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工程数が少なく、収率が高いことが好まれる。
官能基の同定
- 触媒なしで臭素水を脱色（白色沈殿）→ フェノールまたはフェニルアミン（活性化された環）。
- 冷水と激しく反応（HCl煙）→ アシル塩化物。
- 中性 $\text{FeCl}_3$ で紫色になる → フェノール。
A Levelの反応マップ
中性の塩化鉄(III)との紫色反応は、次の哪种化合物を示すか：
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中性 FeCl₃ はフェノールと紫色反応を示す。
冷水と激しく反応して HCl の煙を生じる化合物は、次の哪种か：
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アシルクロリドは水と激しく加水分解して HCl を放出する。
各用語とその意味を対応させてください。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
A Level反応マップ
- 芳香族鎖: ベンゼン → ニトロベンゼン → フェニルアミン →ジアゾニウム塩 → フェノール / アゾ染料。
- アシル鎖: カルボン酸 → アシル塩化物 → エステル / アミド。
- その他: アミド/シアノ基 → アミン ($\text{LiAlH}_4$)；ハロゲン化アルカン → シアノ基 (KCN, +1炭素)。
A Levelで追加された同定試験
10 °C 以下の N₂O 存在下でのアニリンの反応で生成するのは：
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低温の HNO₂ はジアゾニウム塩を形成し、その後フェノールを作ったり、アゾ染料へカップリングしたりできる。
酢酸クロリドは過剰のアモニアと反応して、アミド ____ を生成する。
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アシル基は CH₃CO– のまま残る； –NH₂ が –Cl を置き換わり、CH₃CONH₂ となる。
ハロゲンを –CN で置換すると、有機分子に炭素が1つ追加される。
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シアノ基の炭素骨格への結合を考慮し、生成物の設計時にこれを数えること。
アミドをアミンに還元する試薬はどれか？
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LiAlH₄ は反応図における還元剤である。FeCl₃ と臭素水は同定試験である。
計画と分析
- ターゲットから逆方向にして計画し、各ステップの試薬と条件を記す。
- 各ステップの反応種別（求電子置換、付加-除去、酸化、還元など）を明記し、副生成物に注意しながら分析する。
ターゲットから逆方向に計画し、一度に一つの離解を行って出発物質まで辿り着く
多工程合成の設計法として最も適切なのは:
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逆算することで、どの反応が標的を生成し、どの物質から何段階で生成されるかを求める。
理解できましたか
- 試験: 中性 FeCl₃ → 紫色（フェノール）；冷水との激しい反応（アシル塩化物）；臭素水、触媒なし（フェノール/フェニルアミン）
- マップ: ベンゼン → ニトロベンゼン → フェニルアミン → ジアゾニウム → フェノール/アゾ；酸 → アシル塩化物 → エステル/アミド
- ターゲットから逆方向に計画し、各ステップの反応種別と副生成物を分析する。