語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | アミド |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | 加水分解 |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 非局在化 |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | ペプチド結合 |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | ポリアミド |
アミド結合
- アミドはアンモニア（またはアミン）とアシル塩化物から合成される。
- 加水分解によって元に戻すこともでき、還元してアミンにすることもできる。
- アミンに比べてはるかに弱い塩基であり、これには明確な説明がある。
探索
アミド形成経路
アシル塩化物または酸誘導体からアミドへ進む。
実践
アミドはアシル塩化物と：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アンモニアまたは1°/2°アミンがアシル塩化物と反応してアミドを生成する。
実践
官能基 –CONH₂ は ______ に含まれる。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アシル塩化物とアンモニアまたはアミンから形成される。
合成と反応
- 合成：アンモニアまたは primary アミン + アシル塩化物（室温）。
- 加水分解（酸性またはアルカリ性水溶液）→ カルボン酸（またはその塩）+ アミン（またはアンモニウム）。
- C=O の還元に $\text{LiAlH}_4$ を用いて → アミンを得る。
Example
アセトアミド (CH₃CONH₂) の加水分解：
- 酸性条件下：→ アセチル酸 (CH₃COOH) + アンモニウム塩。
- アルカリ条件下（NaOH）：→ アセチル酸ナトリウム (CH₃COO⁻Na⁺) + アンモニア。
C–N 結合の切断は同じだが、生成物は酸か塩基かの有無によって異なる。
パラセタモールはアミド基 (-CONH-) を含む。
実践
アミドの加水分解では：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
酸性またはアルカリ性での加水分解により、アミドはカルボン酸とアミンに分解される。
実践
LiAlH₄によるアミドの還元では：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
LiAlH₄がアミドのC=Oを還元してアミンを与える。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
弱い塩基性
- アミドはアミンに比べてはるかに弱い塩基である
- その窒素の非共有電子対は隣接するC=O基に非局在化しており、$\text{H}^+$を受け取ることはできない。
- この同じ非局在化により、アミド結合は平面構造となり、極めて安定している。
実践
アミドはアミンに比べてはるかに弱い塩基である。窒素の非共有電子対は：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
隣接するカルボニルへの離域により非共有電子対の利用が不可能になるため、アミドはほぼ塩基性を示さない。
自然界および材料中のアミド結合
- –CONH–結合は、アミノ酸を連結してタンパク質を作るペプチド結合である。
- 同じ結合が、ナイロンや他のポリアミドにおけるモノマー同士をつなぐ役割を果たす。
- タンパク質やナイロンが非常に強固に保たれるのは、この安定性のためである。
理解できましたか
Key idea
- アミドは、アンモニア/アミン + アシルクロリドから生成される。
- 加水分解され、カルボン酸/塩 (+ アミン) となり、($\text{LiAlH}_4$) 還元されてアミンになる。
- C=Oへの非局在化により、アミンに比べて遥かに弱い塩基性を示す。
- –CONH–結合は、タンパク質内のペプチド結合であり、ナイロンの結合部でもある。