語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | フェニルアミン |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | 塩基性 |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ジアゾニウム塩 |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | アゾ染料 |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | アゾ化合物 |
環由来の色
- フェニルアミンにはベンゼン環に結合した –NH₂ がある。
- これは塩基性と環の化学反応性の両方に影響を与える。
- そのジアゾニウム塩は鮮やかな色のアゾ染料を作る。
探索
フェニルアミンからアゾ染料への経路
ジアゾ化から有色のアゾ化合物までのフェニルアミンを追う。
実践
フェニルアミンはジアゾニウム塩を介してアゾ染料の製造に用いられる。
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アゾ化合物は鮮やかな色を持つ。
合成と反応
- 合成方法：ベンゼンを硝酸化 → ニトロベンゼン、然後に還元（熱い Sn / 濃HCl、次いで NaOH）→ フェニルアミン。
- 臭素水（室温）と反応 → 2,4,6-トリブロモフェニルアミン（白色沈殿）— 環は活性化されている。
- HNO₂（10 °C 未満）と反応 → ジアゾニウム塩；水中で温める → フェノール。
メチルオレンジ、鮮やかな橙色のアゾ染料；その強い色は -N=N- アゾ基に由来し、これがアゾ化合物が染料として広く用いられる理由である
実践
フェニルアミンはベンゼンから次のようにして作られる:
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ベンゼン → 硝基ベンゼン（ニトロ化）→ フェニルアミン（スズと酸による還元、その後NaOH）。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
塩基性とアゾ染料
$$\text{phenylamine} < \text{ammonia} < \text{ethylamine}$$
- エチルアミンが最も強い（アルキル基が電子をNへ押し込む）、フェニルアミンが最も弱い（非共有電子対が環に共役・脱局在化している）。
- ジアゾニウム塩がフェノール（NaOH中）とカップリング → アゾ化合物（–N=N– 基）— 鮮やかな色の染料。
実践
塩基性の順序は：
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エチルアミンのアルキル基により非共有電子対が最も利用可能であり、フェニルアミンの非共有電子対は環に共鳴で離域するため、最も弱い。
実践
フェニルアミンが最も弱い塩基である理由は、窒素の非共有電子対が：
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環への離域により、非共有電子対がH⁺を受け取る利用度が低下する。
実践
ジアゾニウム塩がフェノールとカップリングするとアゾ化合物が生成され、これには：
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–N=N–アゾ基が強い発色を示すため、アゾ化合物は染料として用いられる。
アゾ染料の合成
- フェニルアミンは低温でジアゾニウム塩となり、カップリングしてアゾ染料を作る。
- アゾ化合物は極めて鮮やかな色を持ち、染料として広く用いられる。
理解できましたか
Key idea
- フェニルアミン = ベンゼン環上の –NH₂；硝酸化後に還元してベンゼンから合成
- 塩基性：フェニルアミン < アンモニア < エチルアミン（環は非共有電子対を引き away；アルキルは押し込む）
- ジアゾニウム塩 + フェノール → アゾ化合物（–N=N–）、染料として使用