語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | アミン |
| amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ | アミノ酸 |
| lone pair/ləʊn peə/ | 非共有電子対 |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | 塩基性 |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | フェニルアミン |
窒素由来の塩基
- アミンはあらゆる場所に存在する — アミノ酸、タンパク質、医薬品、染料など。
- アミンには**–NH₂基（ primary ）または–NH–**（ secondary ）がある。
- 窒素は非共有電子対を保持しており、その非共有電子対こそがアミンを塩基とする理由である。
探索
アミン型実験室
窒素における置換度および塩基性挙動に基づいてアミンを分類せよ。
実践
primary amineには以下の基がある:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
primary amineは–NH₂を持ち、secondary amineは2つの炭素間に–NH–を持つ。
実践
アミンが塩基として振る舞うのは、窒素に孤立______があるからである。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
プロトンを受け取る。
アミンの合成
- ハロゲン化アルキル + NH₃（エタノール中、加圧下）→ primaryアミン。
- その primary アミン + さらなるハロゲン化アルキル → secondary、さらに tertiary アミン。
- 還元によりアミドやシアノ基化合物から $\text{LiAlH}_4$でアミンを得る。
- （アミンまたはアンモニア + アシル塩化物 → アミド。）
アミンの塩基性は窒素の非共有電子対の可用性に依存する
実践
第一級アミンを合成するには、ハロゲン化アルキルを次のものと一緒に加熱する:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アンモニアがハロゲンを置換してアミンを与える（過剰NH₃はprimary amineを好む）。
実践
LiAlH₄でニトリルまたはアミドを還元すると:
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LiAlH₄はニトリルおよびアミドの両方をアミンに還元する。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
アミンが塩基となる理由
- 窒素の非共有電子対は $\text{H}^+$を受け取る — よってアミンは塩基（プロトン受容体）である。
- その非共有電子対がより可用性が高いほど、塩基性が強い。
- アルキル基は電子をNへ押し込み、非共有電子対をより可用性高くします；ベンゼン環は引き away します。
Example
塩基性の順序： エチルアミン > アンモニア > フェニルアミン。
- エチルアミン (CH₃CH₂NH₂)：エチル基が電子を供与するため、非共有電子対の可用性が高く、ここで最も強い塩基である。
- アンモニア (NH₃)：助けるものも妨げるものもない — ベースライン。
- フェニルアミン (C₆H₅NH₂)：非共有電子対がベンゼン環に引き込まれるため、可用性が最も低く、最も弱い塩基である。
primaryアミンは-NH2を持ち、secondaryアミンは-NH-を持つ
実践
アミンが塩基である理由は:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
窒素の孤立電子対がH⁺を受け取り、アミンを塩基とする。
primary, secondary, tertiary
- アミンは窒素に結合している炭素基の数によって分類される。
- 1° = 一つ（例：CH₃NH₂）、2° = 二つ（例：(CH₃)₂NH）、3° = 三つ（例：(CH₃)₃N）。
- すべて塩基として振る舞う。なぜなら、どの場合でも窒素は非共有電子対を保持しているからである。
アミンへの2つの経路：ハロゲン化アルキルからの合成、またはシアノ基化合物の還元による合成
理解できましたか
Key idea
- アミン = –NH₂ (1°)、–NH– (2°)、またはN上の3つの炭素 (3°)
- ハロゲン化アルキル + NH₃ から合成するか、シアノ基化合物/アミドの還元（$\text{LiAlH}_4$）により合成する
- アミンは塩基であり、窒素の非共有電子対が $\text{H}^+$ を受け取る
- 塩基性：エチルアミン > アンモニア > フェニルアミン（アルキルはNへ電子を供与；環は非共有電子対を引き away）