語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| polymer/ˈpɒlɪmə/ | ポリマー |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | カルボカチオン |
| Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ | マルコフニコフ則 |
| addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ | 付加重合法 |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | 誘起効果 |
微小単位、巨大鎖
- 多くのアルケンは連結して一つの長いポリマーとなる。
- 付加機構はカルボカチオンを経由する。
- その安定性がマコルニコフ則を説明する。
実践
多くのエチレン分子が結合してポリマーpoly(______)を形成する。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アルケンの付加重合。
付加重合
- 付加重合では、多数のアルケン分子が二重結合を開いて一つの長い鎖に結びつき、他の生成物は生じない。
- エチレン → ポリエチレン；長い鎖の生成物はポリマーである。
多数のエチレン分子がポリエチレンに結合
探索
付加重合
多くのアルケン単量体が二重結合を開いて長い鎖で連結します。
実践
付加重合において：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アルケンは二重結合を開いてポリエチレンなどのポリマーとなり、他は何も生成されません。
実践
各付加に関する概念と対応させなさい。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
求電子付加の機構
- 電子密度の高いC=Cが求電子剤を引き寄せる（例：$\text{Br}^{\delta+}$）。
- 正電荷を持つ中間体であるカルボカチオンが形成される。
- 負の部分（例：$\text{Br}^-$）がその後カルボカチオンを攻撃する。
カルボカチオンを介したエチレンへの臭素の求電子付加
実践
求電子的付加反応中に形成される正の中間体は以下のように呼ばれます：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
C=Cが求電試薬を攻撃して正電荷を持つカルボカチオンを形成し、その後負イオンがこれを攻撃します。
カルボカチオンの安定性とマコルニコフ則
- アルキル基が正電荷を持つ炭素へ電子を押し込む——誘起効果。
- したがって安定性は第三級 > 第二級 > 第一級となる。
- HBrがプロペンに付加する場合、より安定なカルボカチオンが形成されるため、HはもともとH原子が多い炭素に付加する。これがマコルニコフ則である。
アルキル基が正電荷を持つ炭素を安定化するため、第三級 > 第二級 > 第一級であり、これがマコルニコフ則の基礎である
実践
カルボカチオンの安定性は以下の順序で増加します：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アルキル基が多いほど正電荷を持つ炭素へ電子を押し出す（誘起効果）ため、 tertiaryが最も安定である。
実践
マルコフニコフの法則によれば、HBrがプロペンに付加する場合：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
より安定なカルボカチオンが形成されるため、主生成物はマルコフニコフの法則に従う。
理解できましたか
Key idea
- 付加重合：多数のアルケンが一つの長いポリマーに結合する（他の生成物なし）、例：ポリエチレン。
- 求電子付加：C=Cが求電子剤を攻撃 → カルボカチオン → 負イオンが攻撃する。
- カルボカチオンの安定性：第三級 > 第二級 > 第一級（誘起効果）→ マコルニコフ則。