語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 立体的異性 |
| geometrical/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl/ | 幾何 |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 回転制限 |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 光学異性 |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | キラル中心 |
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | 鏡像異性体 |
鏡像関係と剛性結合
- 立体異性体では、原子の結合順序は同じですが、空間内の向きが異なります。
- 2つの種類：幾何異性と光学異性。
- 実際の分子においてどちらも重要です。
探索
立体異性体の実験
立体異性体の例を、それらを生む3Dの特性に基づいて分類せよ。
実践
立体異性体において、原子は：
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立体異性体は同じ結合順序を共有するが、3-D配置が異なる。
実践
E/Z（シス-トランス）異性体は、C=C二重結合周りに回転がないことに起因して生じる。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
回転の制限により、置換基の位置が固定される。
幾何異性（シス/トランス）
- C=C二重結合で発生します。
- π結合により炭素の回転が制限され（回転制限）、基が固定されます：
- シス = 同じ側；トランス = 反対側。
求核試薬が電子欠乏部位を攻撃し、求電子試薬が電子豊富部位に引き寄せられる
実践
幾何異性体（シス/トランス）はC=C結合で生じるのはなぜか：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
C=C結合周りの回転制限により、置換基はシス（同一側）またはトランス（反対側）に固定される。
実践
立体化学用語をそれぞれ対応させよ。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
光学異性体
- キラル中心で発生します——4つの異なる基を持つ炭素です。
- 2つの鏡像形である対掌体を生じ、これらは重ね合わせることができません。
- 1つの分子に複数のキラル中心があることもあります。
実践
キラル中心とは、次のような炭素である：
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4つの異なる基と結合した炭素はキラルであり、鏡像異性体（2つの形）を生成する。
実践
エナンチオマーとは：
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光学異性体（エナンチオマー）は、互いに重ね合わせることができない鏡像関係にある異性体である。
E/Z異性体が生じるのはいつか？
- 各炭素に異なる2つの基を持つC=C二重結合が必要です。
- いずれかの炭素に同一の基が2つある場合、E/Z異性体は生じません。
理解できましたか
Key idea
- 立体異性体 = 原子の結合順序は同じ、空間内の向きは異なる
- 幾何異性（シス/トランス）： C=C結合において、回転制限により基が同じ側（シス）または反対側（トランス）に固定される
- 光学異性： キラル中心（4つの異なる基を持つ炭素）→ 重ね合わせられない鏡像（対掌体）