אמידים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | אמיד |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | הידרוליזה |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | בלתי ממוקד |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | קשר פפטידי |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | פוליאמיד |
הקשר האמיד
- אמיד מיוצר מאמونيا (או אמין) וכלוריד אצילי.
- ניתן לבצע בו הידרוליזה לפירוק, או הורדה לאמין.
- הוא בסיס חלש משמעותית מאמין — ולעובדה זו יש הסבר סדור.
דרך יצירת אמיד
עקוב אחר כלוריד אציל או נגזרת חומצית עד להיווצרות אמיד.
אמיד מופק מכלוריד אציל ו:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אמוניה או אמין 1°/2° מגיבים עם כלוריד אציל כדי לייצר אמיד.
הקבוצה הפונקציונלית –CONH₂ נמצאת ב______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
נוצר מתגובה של אציל כלור עם אמونيا או אמין.
ייצור ותגובות
- ייצור: אמونيا או אמין ראשוני + כלוריד אצילי ( בטמפרטורת החדר).
- הידרוליזה (חומצה או בסיס מימי) → חומצה קרבוקסילית (או המלח שלה) + אמין (או אמוניום).
- הורדה של C=O עם $\text{LiAlH}_4$ → אמין.
הידרוליזה של אתנאמיד (CH₃CONH₂):
- עם חומצה: → חומצה אתנואית (CH₃COOH) + מלח אמוניום.
- עם בסיס (NaOH): → נתרן אתנואת (CH₃COO⁻Na⁺) + אמونيا.
אותה פרק של קשר C–N; התוצרים תלו רק במה שנמצא בסביבה: חומצה או בסיס.
פראצטמול מכיל את קבוצת האמיד (-CONH-).
הידרוליזה של אמיד נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הידרוליזה חומצית או בסיסית מפצלת את האמיד לחומצה קרבוקסילית ולאמין.
הפחתה של אמיד עם LiAlH₄ נותנת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
LiAlH₄ מפחית את הקשר C=O באמיד כדי לייצר אמין.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
בסיסיות חלשה
- אמיד הוא בסיס חלש משמעותית מאמין.
- הזוג האלקטרוני הבלתי-קושר של החנקן מתפזר על הקבוצה C=O השכנה, ולכן הוא אינו זמין לקבלת $\text{H}^+$.
- אותה פירוק (delocalisation) זהה גורמת לקשר האמיד להישרות ולאורך חיי יתר יציבות.
אמיד הוא בסיס חלש משמעותית מאמין כי זוג האלקטרונים החופשי של הניטרוגן שלו:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
דילוקליזציה לקרבוניל הסמוך גורמת לכך שזוג האלקטרונים החופשי אינו זמין, ולכן לאמיד יש בסיסיות זניחה.
קשר האמיד בטבע ובחומרים
- קשר –CONH– הוא קשר הפיפטידי המחבר חומצות אמינו ל-חלבונים.
- אותו קשר מחבר מונומרים ב-ניילון וב-פוליאמידים אחרים.
- היציבות שלו היא הסיבה לכך שחלבונים וניילון נשארים מחוברים היטב.
הבנתך מושלמת
- אמיד נוצר מתגובה של אמוניה/אמין + כלוריד אצילי
- הוא מתפרק במים לחומצה קربوكסילית/מלח (+ אמין), ומתחזר ($\text{LiAlH}_4$) לאמין
- הוא בסיס חלש משמעותית מאמין (בשל התפזרות הזוג האלקטרוני הבלתי-קושר לעבר C=O)
- קשר –CONH– הוא קשר הפיפטידי בחלבונים וגם קשר ב-ניילון