פנילאמין ותרכובות אזו
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | פנילאמין |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | בסיסיות |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | מלח דיאזוניום |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | צבע אזו |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | תרכובת אזו |
צבע מהטבעת
- פנילאמין יש לו –NH₂ הקשור לגרעין בנזן.
- הדבר משפיע גם על הבסיסיות וגם על הכימיה של הטבעת.
- מלח הדיאזוניום שלו יוצר צבעוני צבעי אזו בעלי צבע בהיר.
דרך פנילאמין לצבע אזו
עקוב אחרי פנילאמין מדאוויצטיזציה לתרכובת אזו צבעונית.
פנילאמין יכול לשמש ליצירת צבעי אזה דרך מלח דיאזוניום.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
תרכובות אזה צבעוניות במיוחד.
הכנה ותגובות
- הכנתו: נitrat benzene → nitrobenzene, ואז לחזור (חום Sn / HCl מעודן, ואז NaOH) → פנילאמין.
- עם מים ברומיים (TT) → 2,4,6-tribromophenylamine (משקע לבן) — הטבעת מופעלת.
- עם HNO₂ (מתחת ל-10 °C) → מלח דיאזוניום; חימום עם מים → פנול.
*Methyl orange, צבעיני אזור כתום בהיר; הצבע החזק שלו נובע מקבוצת -N=N- אזור, ולכן תרכובות אזור משמשות באופן נרחב כצבעים
פנילאמין מיוצר מבנזן באמצעות:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
בנזן → ניtrobenzene (ניטור) → פנילאמין (חידוש עם בדיל וחומצה, ולאחר מכן NaOH).
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
בסיסיות וצבעי אזו
- אתילאמין הוא החזק ביותר (הקבוצה האלקילית שלו דוחפת אלקטרונים ל-N); פנילאמין הוא החלש ביותר (הזוג הבלתי-קושר שלו מצומד לתוך הטבעת).
- מלח דיאזוניום מתקשר עם פנול (ב-NaOH) → תרכובת אזור (הקבוצה –N=N–) — צבעים בעלי צבע בהיר.
הסדר של הבסיסיות הוא:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הקבוצה האלקילית באתילאמין הופכת את זוג האלקטרונים הפנוי למשתמש ביותר; בזוג האלקטרונים הפנוי בפנילאמין מעורב במעגל, ולכן הוא החלש ביותר.
פנילאמין הוא הבסיס החלש ביותר מכיוון שזוג האלקטרונים הפנוי על החנקן שלו:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
דילוקליזציה לתוך הטבעת גורמת לזוג האלקטרונים הבלתי קושר להפחות בזמינות לקבל H⁺.
נוצר תרכובת אזה כאשר מלח דיאזוניום מצטבד עם פנול; היא מכילה את:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
קבוצת האזה –N=N– מעניקה צבעים חזקים, ולכן משתמשים בתרכובות אזה לצביעה.
הכנת צבעי אזו
- פנילאמין יוצר מלח דיאזוניום בטמפרטורה נמוכה, שמתקשר כדי ליצור צבעי אזו.
- תרכובות אזו הן בעלות צבע עז ומשמשות נרחב כצבעים.
הבנתך מושלמת
- פנילאמין = –NH₂ על טבעת בנזן; מיוצר על ידי ניטרציה ולאחר מכן הורדה של בנזן
- בסיסיות: פנילאמין < אמونيا < אתילאמין (הטבעת שואבת את הזוג האלקטרוניים החופשי; האלקיל דוחף אותו פנימה)
- מלח דיאזוניום + פנול → תרכובת אזה (–N=N–), המשמשת כצבעים