אמינים ראשוניים ושניוניים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | אמין |
| amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ | חומצה אמינית |
| lone pair/ləʊn peə/ | זוג אלקטרונים בודד |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | בסיסיות |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | פנילאמין |
בסיסים מבוססי חנקן
- אמינים נמצאים בכל מקום — בחומצות אמינו, חלבונים, תרופות וצבעים.
- לאמין יש קבוצת –NH₂ (ראשונית) או –NH– (שניונית).
- לחנקן נותרת זוג אלקטרונים בלתי קושר, והזוג הזה הוא מה שהופך את האמינים לבסיסים.
מעבדת סוגי אמים
מיינון אמים לפי החלפה על הניטרוגן והתנהגות בסיסית.
לאמין ראשוני יש את הקבוצה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אמין ראשוני מכיל –NH₂; אמין משני מכיל –NH– בין שני פחמינים.
אמינים פועלים כבסיסים כי לחנקן יש זוג אלקטרוניים בלתי קשור ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הוא מקבל פרוטון.
הכנת אמינים
- הלוגנואלקאן + NH₃ (באתנול, תחת לחץ) → אמין ראשוני.
- האמין הראשוני הזה + עוד הלוגנואלקאן → אמין משני, ואז אמין טריטיארי.
- חיזור של אמיד או ניטריל עם $\text{LiAlH}_4$ → אמין.
- (ואמין או אמוניה + כלוריד אצילי → אמיד.)
בסיסיות האמינים תלו בזמינות הזוג האלקטרוני הבלתי קושרת על חנקן
אמין ראשוני מיוצר על ידי חימום של הלוגנואלקאן עם:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
האמוניה מחליפה את ההלוגן כדי להעניק את האמין (NH₃ בשיעור עודף מעודד את האמין הראשוני).
הפחתת נטריל או אמיד עם LiAlH₄ מניבה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
LiAlH₄ מפחית גם נטרילים וגם אמידים לאמינים.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
מדוע אמינים הם בסיסים
- הזוג האלקטרוני הבלתי קושרת על החנקן מקבל $\text{H}^+$ — ולכן האמין הוא בסיס (קולט פרוטון).
- ככל שהזוג הבלתי קושרת זמין יותר, כך הבסיס חזק יותר.
- קבוצות אלקיל דוחקות אלקטרונים לN, מה שמגדיל את זמינות הזוג; טבעת בנזן מושכת אותו הרחוק.
סדר הבסיסיות: אתילאמין > אמוניה > פנילאמין.
- אתילאמין (CH₃CH₂NH₂): הקבוצה האתילית תורמת אלקטרונים, ולכן הזוג הבלתי קושרת זמין יותר — זהו הבסיס החזק ביותר כאן.
- אמוניה (NH₃): אין עזרה ואין הפרעה — הנקודת ההתחלה.
- פנילאמין (C₆H₅NH₂): הזוג הבלתי קושרת נמשך לתוך טבעת הבנזן, ולכן הוא הפחות זמין — זהו הבסיס החלש ביותר.
אמין ראשוני מכיל -NH2; אמין משני מכיל -NH-
אמינים הם בסיסים כי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הזוג האלקטרוניים הבלתי קשור על החנקן מקבל H⁺, מה שהופך את האמין לבסיס.
ראשוניים, משניים, טריטיאריים
- אמינים מסווגים לפי כמה קבוצות פחמן מחוברות לחנקן.
- 1° = אחת (למשל CH₃NH₂); 2° = שתיים (למשל (CH₃)₂NH); 3° = שלוש (למשל (CH₃)₃N).
- כולם פועלים כבסיסים, כי בחלק מכל אחד מהם החנקן שומר על הזוג האלקטרוני הבלתי קושרת שלו.
שתי דרכים להכנת אמין: מחלוגנאלקאן, או על ידי חיזור של ניטריל
הבנתך מושלמת
- אמין = –NH₂ (1°), –NH– (2°), או שלושה פחמינים קשורים ל-N (3°)
- מיוצר מ-חלוגנאלקאן + NH₃, או על ידי חיזור של ניטריל/אמיד ($\text{LiAlH}_4$)
- אמינים הם בסיסים — הזוג האלקטרוניים הבלתי-קושר בניטרוגן מקבל $\text{H}^+$
- בסיסיות: אתילאמין > אמونيا > פנילאמין (הקבוצה האלקילית תורמת ל-N; הטבעת מושכת את הזוג הרחוק)