הלוגנוארנים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | הלוארן |
| aryl halide/ˈɑːrɪl ˈhælaɪd/ | הלוגניד ארילי |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה נוקליופילית |
| persistent/pəˈsɪstənt/ | עמיד |
| pesticide/ˈpestɪsaɪd/ | חומר הדברה |
| bioaccumulate/ˌbaɪəʊəˈkjuːmjʊleɪt/ | ביו-צטברות |
הלוגנים על טבעת
- הלוגוארן (אריל הלוגניד) הוא תרכובת בה הלוגן מחובר לטבעת בנזן.
- היא מיוצרת באמצעות החלפה אלקטרופילית.
- היא פחות רגישה משמעותית מאליפת הלוגן (אלקיל הלוגניד).
מעבדת הלוגנוארנים
השוו בין הלוגנוארנים להלוגנואלקאנים.
קשר ה-C–הלוגן בהלוגנוארן פחות ריאקטיבי מאשר בהלוגנואלקאן.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אלקטרונים ממוקמים לא-מיקודית בטבעת מחזקים את הקשר.
ייצור אחת כזו
- ארן מגיב עם $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$ באמצעות $\text{AlCl}_3$/$\text{AlBr}_3$ כזרז — הלוגן מחליף מימן בטבעת.
- בנזן → כלורובנזן; מתילבנזן → 2-כלורומתילבנזן ו-4-כלורומתילבנזן.
בנזן + Cl₂ בנוכחות זרז AlCl₃ → כלורובנזן, באמצעות החלפה אלקטרופילית
ארומטן מלוכן נוצר מתגובה ארומטן עם הלוגן ו:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
מחליס נושא הלוגן מאפשר הצבה אלקטרופילית של מימן בטבעת.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
בנזן מגיב עם Cl₂ באמצעות הקטליזטור AlCl₃ כדי ליצור ____.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הצבה אלקטרופילית מחליפה מימן בטבעת בברום.
מדוע היא פחות רגישה
הלוגנואלקאן מגיב בקלות באמצעות החלפה נוקליאופילית (C–Cl קוטבי). הלוגנוארן אינו עושה זאת, משתי סיבות:
- זוג אלקטרונים בודד על הלוגן חופף ל-טבעת המולקולה, מה שנותן לקשר C–Cl מאפיין של קשר כפול חלקי — קצר וחזק יותר, ולכן קשה לשבור.
- הטבעת העשירה באלקטרונים דוחה נוקליאופיל המתקרב.
לכן כלורובנזן אינו מגיב עם $\text{OH}^-$ בתנאים רגילים, בעוד שכלורואתן מגיב.
מדוע הלוגנוארן פחות תגובתי בהרבה מלוגנואלקאן
ארומטן מלוכן אינו מגיב עם נוקleoφiles חלקית מכיוון ש:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
השתלב זוג האלקטרונים הבלתי קושר מעניק מאפיין חצי כפול, מה שהופך את C–Cl לקצר וחזק יותר.
הסיבה השנייה שארומטן מלוכן עמיד בפני נוקleoφiles היא שהטבעת:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הטבעת העשירה באלקטרונים וממוקמת לא-מיקודית דוחה נוקלופילים עשירים באלקטרונים.
בתנאים רגילים, עם OH⁻:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ההלוגנואלקאן (כלורואתאן) עובר הצבה נוקלופילית; ההלוגנוארן (כלורובנזן) אינו עושה זאת.
התחברות זוגות בלתי-קושרים עם הטבעת הופכת את הקשר C–Cl בברומובנזן לקל שבירה.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ההתחברות מעניקה לאב כפול חלקי, ולכן הקשר קצר וחזק יותר.
איזה מהם מתעלף (מתפרק במים) בקלות רבה יותר על ידי OH⁻ מימי בתנאי מעבדה רגילים?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ברומואתאן עובר הצבה גרעינית. הקשר הארילי C–Cl מתחזק בשל התחברות עם הטבעת.
שימושי אך מתעקש
- יציבות זו הופכת את הלוגנוארנים ל-שימושיים — ב-מדדי מזיקים (כמו DDT), צבעים ובמספר תוצרי ביניים סינתטיים.
- בשל היעדר התגובתיות שלהם, הם לא מתפרקים בסביבה.
- לכן הם נשארים ומצטברים ביולוגית לאורך שרשראות המזון — מה שמסביר מדוע מספר מהם, כולל DDT, הוגדרו כאסורים.
מספר הדוחים והעשבים הרעים הם האלוקוארנים – אטומי כלור הקשורים בטבעת בנזן.
הבנתך מושלמת
- הלוגנוארן מיוצר באמצעות החלפה אלקטרופילית (ארן + Cl₂/AlCl₃)
- הוא בלתי-תגובתי כלפי נוקליאופילים: זוג האלקטרונים הבודד על ה-Cl מחזק את הקשר C–Cl, והטבעת דוחה נוקליאופילים
- כלורובנזן אינו מגיב עם OH⁻; כלורואתן כן
- יציבות זו הופכת אותם ל-שימושיים (מדדי מזיקים, צבעים) אך גם למזהמים מתעקשים (הגבלת DDT הייתה חובה)