שרשרת צדד, טבעת ואפקטים כוונתיים
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | שדרה צדדית |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | אפקט כיווני |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | נותן אלקטרונים |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | מופעל (אלקטרונית) |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | מושך אלקטרונים |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | מעוכב (אלקטרונית) |
שרשרת צד או טבעת, והכוונה
- הלוגן יכול להגיב ב-טבעת או ב-שרשרת צד.
- התנאים קובעים איזה מהם.
- קבוצה שכבר נמצאת בטבעת מכבינה את הקבוצה הבאה.
מעבדה: אפקטים כוונתיים
מיינו סובסטיטואנטים לפי השפעתם על טבעת הבנזן.
קבוצות שכבר נמצאות בטבעת בנזן מכוונות היכן הקבוצה הבאה תתחבר.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
זוהי השפעת הכיוון.
שרשרת צד לעומת טבעת
- עם זריקת הלוגן כקטליזטור (AlCl₃) וללא UV → החלפה ב-טבעת.
- עם אור UV וללא קטליזטור → החלפת רדיקלים חופשיים ב-שרשרת צד.
התנאים קובעים את המקום: זריקת הלוגן + ללא UV → טבעת; UV + ללא זריקת הלוגן → שרשרת צד
אפקטים מכינתיים של קבוצות בטבעת בנזן
הלוגן מגיב בטבעת (ולא בצד-שורש) כאשר יש:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הזרז יוצר את האלקטרופיל להצבה בטבעת; אור UV ללא זרז נותן הצבת שורש צד דרך רדיקלים חופשיים.
תחת אור UV ללא זרז, ההלוגן מבצע הצבה:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אור UV מפעיל הצבת רדיקל חופשי בצד-שורש האלקילי.
אפקטים מכינתיים
| קבוצה קיימת | מכינה את הקבוצה החדשה ל- |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ | מיקומים 2 ו-4 |
| $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ | מיקום 3 |
החלפה אלקטרופילית: ניטור של בנזן
קבוצת –OH שכבר נמצאת בטבעת מכוונת את התחליף הבא ל:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
–NH₂, –OH ו–R הם מכוונים ל-2,4; –NO₂, –COOH ו–COR הם מכוונים ל-3.
התאם כל קבוצה למיקום שבו היא מכוונת את המציב הבא.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
קבוצות פעילות (–OH, –NH₂, –R) מכוונות ל-2,4; קבוצות לא-פעילות (–NO₂, –COOH, –COR) מכוונות ל-3.
פעילים ומעכבים
- קבוצות תורמות אלקטרונים (–NH₂, –OH, –R) דוחפות אלקטרונים לתוך הטבעת → היא מגיבה מהר יותר (מופעלת) והן מכוונות ל-2,4.
- קבוצות נוקעות אלקטרונים (–NO₂, –COOH) מושכות אלקטרונים מחוץ לטבעת → הטבעת מגיבה איט יותר (מועכת) והן מכוונות ל-3.
ניטור פנול: ה–OH הוא קבוצה תורמת אלקטרונים, ולכן הוא מפעיל את הטבעת ומכוון ל-2,4.
- המוצרים: 2-ניטרופנול ו-4-ניטרופנול.
- ופנול ניטרט מהר יותר מבנזן — כך שגם מגיב בקלות עם חומצה ניטרית מעודנת.
הבנתך מושלמת
- החלפה בטבעת: זרז (AlCl₃) + ללא UV; צד-שרשרת: UV + ללא זרז (שורשים חופשיים)
- קבוצה שכבר נמצאת בטבעת מכוונת את הבאה: –NH₂/–OH/–R → 2,4; –NO₂/–COOH/–COR → 3
- קבוצות תורמות מפעילות (מגיבות מהר יותר); קבוצות נוקעות מעכבות (מגיבות איט יותר)