ארנאים ותגובותיהם
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | ארן (הידרוקרबון ארומטי) |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | החלפה אלקטרופילית |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | הלוגנציה |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | ניטורציה |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | תגובת פרידל-כרפס |
הכימיה של הטבעת
- אראנים הם הידרוקרבונים ארומטיים, המבוססים על טבעת הבנזן.
- הטבעת היציבה והעשירה באלקטרונים מגיבה בעיקר דרך החלפה אלקטרופילית.
- זאת שומרת על הטבעת, במקום להשמיד אותה על ידי תוספה.
מסלול החלפת ארנאים
עקוב אחר ההצבה האלקטרופילית בביזול.
ביזול מגיב בעיקר באמצעות הצבה אלקטרופילית כי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ההצבה שומרת על הייצוב הארומטי; ההוספה תפרק את מערכת המיסול.
אראנים כמו בנזן מגיבים בדרך כלל על ידי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
החלפה שומרת על הטבעת היציבה intact.
תגובות של בנזן
| תגובה | חומרי עבודה | מוצר |
|---|---|---|
| הלוגנציה | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | הילוגנוארן |
| ניטרוציה | $\text{HNO}_3$ מרוכז + $\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז | ניטרובנזן |
| פרידל-קראפטס- | $\text{RCl}$ או $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | הוספת קבוצה אלקילית/אצילית |
| חמצון צד | $\text{KMnO}_4$ אלקלי חם | חומצה בנזואית |
| הידרוגנציה | $\text{H}_2$, Pt/Ni | סיקלוהקסן |
התגובות העיקריות של בנזן
ניטראציה של ביזול משתמש ב:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
תערובת החומצה המרוכזת יוצרת את האלקטרופיל NO₂⁺, ומניבה ניטרו-בנזן.
השתמשים בתגובת פרידל–क्राפטס (עם AlCl₃) כדי:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
אלקיליזציה/אצילוזציה של פרידל–क्रaftס מוסיפה קבוצה מבוססת פחמן לבנזן.
התאם כל מונח למשמעות שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
בנזן מגיב בעיקר בהחלפה אלקטרופילית, ולא בהוספה, משום שזה שמר על הטבעת המרוכבת היציבה שלו.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
הוספה תשבור את הטבעת המרוכבת ותפסיק את יציבותה, ולכן ההחלפה (החלפת H) מועדפת.
המנגנון (ניטרוציה)
- התערובת החומצית יוצרת את האלקטרופיל $\text{NO}_2^+$.
- האלקטרונים הממוקמים במערכת המקושרת של הטבעת נקשרים לאלקטרופיל → ביניים לא יציב.
- נאבד פרוטון ($\text{H}^+$), מחזיר את הטבעת היציבה.
- ההחלפה היא המועדפת כי היא שומרת על המיקום; תוספת הייתה מזהרת אותו.
נפתלין, המשמש בכדורי כוח, הוא ארן פשוט המורכב משתי טבעות בנזן מאוחדות.
בהחלפה אלקטרופילית, לאחר שהטבעת נקשרת לאלקטרופיל:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
שחרור H⁺ מאותו פחמן משחזר את הטבעת הממוקצעת, ומשלם את ההחלפה.
מדוע החלפה ולא תוספת
- בנזן מגיב באמצעות החלפה כדי לשמור על הטבעת הממוקמת היציבה שלו.
- תוספת הייתה מזהרת את היציבות הנוספת, ולכן אינה מועדפת.
פרידל-קרפטס: אלקילציה מוסיפה קבוצה אלקילית, אצילציה מוסיפה קבוצה אצילית
הבנתך מושלמת
- ארנים מגיבים באמצעות החלפה אלקטרופילית (שמירה על הטבעת)
- תגובות מרכזיות: הלוגנציה, ניטרציה, פרידל-קרפטס (הוספת אלקיל/אציל), חמצון של שרשרת צד (→ חומצה בנזואית), הידרוגנציה
- מנגנון: הטבעת תוקף את האלקטרופיל → ביניים → מאבד H⁺ לשחזור הטבעת