אלימינציה ומנגנוני SN1/SN2
הוצג| English | משמעות |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | ביטול |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | מצב מעבר |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | קרבוקטיון |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | אנרגיית קשר |
אילוינג ומנגנוני SN1/SN2
- אותו הלוגנואלקאן יכול להיכנס בהצבה או באילוינג.
- הצבה נוקליופילית עוברת לפי אחד משני המנגנונים.
- וחוזק הקשר C–X קובע את הריאקטיביות.
מנגנון SN1 עובר דרך ביניים קרבוקטיוני.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN2 הוא מנגנון חד-שלבי סנכרוני.
החלפה מול אפילציה
- $\text{NaOH}$ במים → החלפה נוקליופילית → אלכוהול.
- $\text{NaOH}$ באתנול, מחומם → אפילציה → אלקן:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 היא שלב אחד דרך מצב מעבר; SN1 היא שני שלבים דרך קרבוקטיון
מנגנון ה-SN2, צעד אחר צעד
מעבר בהצבה נוקלئופילית. הנוקלئוףיל תוקף מאחור בזמן שהיון הלוגנידי עוזב — הכל בשלב חלק ואחד, הפוך את המולקולה מבפנים החוצה.
חימום של הלוגן-אלקאן עם NaOH המומס באתנול נותן:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH באתנול בחימום מעודד חלוקת HX ליצירת אלקן; NaOH במים מעודד החלפה.
התאם כל מנגנון לתיאור שלו.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
כל פריט מקשר את המונח למשמעותו הנכונה.
SN1 ו-SN2
- SN2: שלב אחד — הנוקליופיל תוקף בזמן שההלוגן עוזב, דרך מצב מעבר צפוף. הקצב תלוי בשתי התגובה.
- SN1: שני שלבים — קשר C–X נשבר לראשונה ליצירת קרבוקטיון, ולאחר מכן הנוקליופיל תוקף. הקצב תלוי רק בהאלקן הלוגני.
- ראשוני → בעיקר SN2; משולש → בעיקר SN1 (הקרבוקטיון שלו מיוצב היטב); משני משתמש בשניהם.
ככל שקשר C-X חלש יותר, כך האלקן הלוגני מגיב מהר יותר
מנגנון SN1:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN1: הקשר C–X נשבר קודם לייצור קרבוקטיון, ולאחר מכן הנוקליופיל תוקף; הלוגן-אלקאנים טירתיים מעדיפים את זה.
מנגנון SN2:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN2 הוא שלב אחד סנכרוני; הלוגן-אלקאנים ראשוניים מעדיפים אותו והקצב שלו תלוי בשני המינים.
ריאקטיביות וקשר C–X
- הריאקטיביות תלויה בחוזק קשר C–X (אנרגיית קשר).
- C–I הוא החלש ביותר → יודואלקנים מגיבים מהר ביותר; C–Cl הוא החזק ביותר → כלורואלקנים האיטיים ביותר.
איזה הלוגן-אלקאן מגיב מהר ביותר?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
ככל שחזקת הקשר C–X חלשה יותר, כך התגובה מהירה יותר, ולכן C–I (החלש ביותר) מגיב מהר ביותר ו-C–Cl איטי ביותר.
הבנתך מושלמת
- NaOH במים → החלפה (אלכוהול); NaOH באתנול + חימום → אפילציה (אלקן)
- SN2 = שלב אחד, הקצב תלוי בשתי התגובות; SN1 = שני שלבים דרך קרבוקטיון, הקצב תלוי רק באלקן הלוגני
- ראשוני → SN2, משולש → SN1; יודואלקנים מגיבים מהר ביותר (קשר C–X החלש ביותר)