Polymerisation and the addition mechanism · Polymérisation et mécanisme d'addition
| English | Français |
|---|---|
| polymer/ˈpɒlɪmə/ | polymère |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocation |
| Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ | Règle de Markovnikov |
| addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ | polymérisation par addition |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | effet inductif |
Tiny units, giant chains
- Many alkenes can join into one long polymer 聚合物.
- The addition mechanism goes through a carbocation 碳正离子.
- Its stability explains Markovnikov's rule 马氏规则.
Petites unités, longues chaînes
- De nombreux alcènes peuvent s'unir pour former un long polymère 聚合物.
- Le mécanisme d'addition passe par un carbocation 碳正离子.
- Sa stabilité explique la règle de Markovnikov 马氏规则.
Many ethene molecules join to form the polymer poly(). · De nombreuses molécules d'éthène se joignent pour former le polymère poly().
Addition polymerisation of the alkene. · Polymérisation par addition de l'alcène.
Addition polymerisation 加成聚合
- In addition polymerisation, many alkene molecules open their double bonds and join into one long chain — with no other product.
- Ethene → poly(ethene); the long-chain product is a polymer.
Many ethene molecules join into poly(ethene)
Polymérisation par addition 加成聚合
- Dans la polymérisation par addition, de nombreuses molécules d'alcène ouvrent leurs doubles liaisons et s'unissent en une seule longue chaîne — sans autre produit.
- Éthène → poly(éthène) ; le produit à longue chaîne est un polymère.
De nombreuses molécules d'éthène se joignent pour former du poly(éthène)
Addition polymerisation · Polymérisation par addition
Many alkene monomers open their double bonds and join into one long chain. · De nombreux monomères alcènes ouvrent leurs doubles liaisons et se joignent en une longue chaîne.
In addition polymerisation: · Dans la polymérisation par addition :
Alkenes open their double bonds and join into a polymer such as poly(ethene); nothing else is formed. · Les alcènes ouvrent leurs doubles liaisons et se joignent pour former un polymère tel que le poly(éthène) ; aucun autre produit n'est formé.
Match each addition idea. · Reliez chaque idée d'addition.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
The electrophilic addition mechanism
- The electron-rich C=C attracts the electrophile (e.g. $\text{Br}^{\delta+}$).
- A positive intermediate, a carbocation, forms.
- The negative part (e.g. $\text{Br}^-$) then attacks the carbocation.
Electrophilic addition of bromine to ethene via a carbocation
Mécanisme de l'addition électrophile
- La C=C riche en électrons attire l'électrophile (ex. $\text{Br}^{\delta+}$).
- Un intermédiaire positif, un carbocation, se forme.
- La partie négative (ex. $\text{Br}^-$) attaque alors le carbocation.
Addition électrophile du brome sur l'éthène via un carbocation
During electrophilic addition, the positive intermediate formed is called a: · Lors de l'addition électrophile, l'intermédiaire positif formé est appelé un :
The C=C attacks the electrophile, forming a positively charged carbocation, which the negative ion then attacks. · La C=C attaque l'électrophile, formant un carbocation chargé positivement, que l'ion négatif attaque ensuite.
Carbocation stability and Markovnikov
- Alkyl groups push electrons towards the positive carbon — the inductive effect 诱导效应.
- So tertiary > secondary > primary in stability.
- When HBr adds to propene, the more stable carbocation forms — so H adds to the carbon that already has more H atoms. This is Markovnikov's rule.
Alkyl groups stabilise the positive carbon, so tertiary > secondary > primary — the basis of Markovnikov's rule
Stabilité du carbocation et Markovnikov
- Les groupes alkyles repoussent les électrons vers le carbone positif — l'effet inductif 诱导效应.
- Donc tertiaire > secondaire > primaire en stabilité.
- Lorsqu'HBr s'ajoute au propène, le carbocation le plus stable se forme — H s'ajoute donc au carbone ayant déjà le plus d'atomes d'hydrogène. C'est la règle de Markovnikov.
Les groupes alkyles stabilisent le carbone positif, donc tertiaire > secondaire > primaire — fondement de la règle de Markovnikov
Carbocation stability increases in the order: · La stabilité des carbocations augmente dans l'ordre :
More alkyl groups push electrons towards the positive carbon (inductive effect), so tertiary is most stable. · Plus de groupes alkyles repoussent les électrons vers le carbone positif (effet inductif), donc le tertiaire est le plus stable.
Markovnikov's rule predicts that when HBr adds to propene: · La règle de Markovnikov prédit que lors de l'addition de HBr sur le propène :
The more stable carbocation forms, so the major product follows Markovnikov's rule. · Le carbocation le plus stable se forme, donc le produit majeur suit la règle de Markovnikov.
You've got it
- addition polymerisation: many alkenes join into one long polymer (no other product), e.g. poly(ethene)
- electrophilic addition: C=C attacks the electrophile → carbocation → negative ion attacks
- carbocation stability tertiary > secondary > primary (inductive effect) → Markovnikov's rule
Vous avez compris
- polymérisation par addition : de nombreux alcènes se joignent pour former un long polymère (aucun autre produit), ex. poly(éthène)
- addition électrophile : C=C attaque l'électrophile → carbocation → ion négatif attaque
- stabilité du carbocation tertiaire > secondaire > primaire (effet inductif) → règle de Markovnikov