Halogenoalkanes and nucleophilic substitution · Halogénures d'alkyle et substitution nucléophile
| English | Français |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | halogénure d'alkyle |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitution nucléophile |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrile |
| amine/ˈæmaɪn/ | amine |
| reflux/ˈriːflʌks/ | le reflux |
Swapping out a halogen
- A halogenoalkane 卤代烷 is an alkane with a halogen in place of hydrogen (a C–X bond).
- The C–X bond is polar, which makes these compounds react.
- They come in three classes.
Remplacer un halogène
- Un halogénure d'alkyle 卤代烷 est un alcane où un halogène remplace un hydrogène (une liaison C–X).
- La liaison C–X est polaire, ce qui rend ces composés réactifs.
- Ils se présentent sous trois classes.
A halogenoalkane is: · Un halogénure d'alkyle est :
A halogenoalkane has a polar C–X bond, which is the reactive site. · Un halogénure d'alkyle possède une liaison C–X polaire, qui est le site réactif.
Halogenoalkanes react with aqueous hydroxide ions by: · Les halogénures d'alkyle réagissent avec les ions hydroxyde aqueux par :
OH⁻ is a nucleophile replacing the halogen. · OH⁻ est un nucléophile remplaçant l'halogène.
Three classes
- primary, secondary or tertiary, set by how many carbons are joined to the carbon holding the halogen (one, two or three).
- Made by: free-radical substitution of an alkane, electrophilic addition to an alkene, or substitution of an alcohol.
The solvent decides whether a halogenoalkane substitutes or eliminates
Primary, secondary and tertiary halogenoalkanes
Trois classes
- primaire, secondaire ou tertiaire, déterminées par le nombre de carbones liés au carbone portant l'halogène (un, deux ou trois).
- Obtenues par : substitution radicalaire libre d'un alcane, addition électrophile sur un alcène, ou substitution d'un alcool.
Le solvant détermine si un halogénure d'alkyle subit une substitution ou une élimination
Halogénures d'alkyle primaires, secondaires et tertiaires
Nucleophilic substitution · Substitution nucléophile
A nucleophile swaps in for the leaving group on a halogenoalkane. · Un nucléophile remplace le groupe partant sur un halogénure d'alkyle.
A tertiary halogenoalkane has the halogen on a carbon joined to: · Un halogénure d'alkyle tertiaire a l'halogène sur un carbone lié à :
Primary = 1 carbon attached, secondary = 2, tertiary = 3, on the carbon bearing the halogen. · Primaire = 1 carbone attaché, secondaire = 2, tertiaire = 3, sur le carbone portant l'halogène.
Match each halogenoalkane idea. · Reliez chaque idée sur les halogénures d'alkyle.
Each item links the term to its correct meaning. · Chaque élément relie le terme à sa signification correcte.
In nucleophilic substitution, OH⁻ attacks the δ+ carbon and the halogen leaves as a halide ion. · En substitution nucléophile, OH⁻ attaque le carbone δ+ et l'halogène part sous forme d'ion halogénure.
The C–X bond is polar, so the carbon is δ+ — exactly where an electron-pair donor attacks. · La liaison C–X est polaire, donc le carbone est δ+ — exactement là où un donneur de paire électronique attaque.
Nucleophilic substitution 亲核取代
- The C–X carbon is slightly positive, so a nucleophile (lone-pair species) attacks and replaces the halogen.
| Reagent | Product |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, heat | an alcohol |
| $\text{KCN}$ in ethanol, heat | a nitrile 腈 (adds a carbon) |
| $\text{NH}_3$ in ethanol, heat + pressure | an amine 胺 |
Many halogenoalkane reactions are carried out by heating under reflux 回流.
Substitution nucléophile 亲核取代
- Le carbone C–X est légèrement positif, donc un nucléophile (espèce à paire libre) attaque et remplace l'halogène.
| Réactif | Produit |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, chaleur | un alcool |
| $\text{KCN}$ dans l'éthanol, chaleur | un nitrile 腈 (ajoute un carbone) |
| $\text{NH}_3$ dans l'éthanol, chaleur + pression | une amine 胺 |
De nombreuses réactions d'halogénures d'alkyle sont réalisées par chauffage à reflux 回流.
Warming a halogenoalkane with aqueous NaOH produces: · Chauffer un halogénure d'alkyle avec NaOH(aq) produit :
NaOH(aq) substitutes the halogen for –OH, giving an alcohol. · NaOH(aq) substitue l'halogène par –OH, donnant un alcool.
Reaction with KCN in ethanol gives a nitrile, which is useful because it: · La réaction avec KCN dans l'éthanol donne un nitrile, ce qui est utile car il :
The CN group adds a carbon, lengthening the chain; NH₃ instead gives an amine. · Le groupe CN ajoute un carbone, allongeant la chaîne ; NH₃ donnerait une amine.
Identifying the halogen
- Warm with silver nitrate in ethanol: a silver halide precipitate forms — white AgCl, cream AgBr, yellow AgI.
Volatile halogenoalkanes were once widely used as refrigerants and aerosol propellants.
Identifier l'halogène
- Chauffer avec de la nitrate d'argent dans l'éthanol : un précipité d'halogénure d'argent se forme — blanc AgCl, crème AgBr, jaune AgI.
Les halogénures d'alkyle volatils étaient autrefois largement utilisés comme réfrigérants et propulseurs d'aérosols.
You've got it
- a halogenoalkane has a polar C–X bond; classes are primary/secondary/tertiary
- nucleophilic substitution: NaOH(aq) → alcohol; KCN → nitrile (+1 carbon); NH₃ → amine
- identify the halogen with silver nitrate (white/cream/yellow precipitate)
Vous avez compris
- un halogénure d'alkyle possède une liaison polaire C–X ; les classes sont primaire/secondaire/tertiaire
- substitution nucléophile : NaOH(aq) → alcool ; KCN → nitrile (+1 carbone) ; NH → amine
- identifier l'halogène avec de la nitrate d'argent (précipité blanc/crême/jaune)