Chimie organique

• Pétrole brut — biomasse planctonique ancienne — séparé en fractions ; alcanes (CₙH₂ₙ₊₂) brûlent comme carburants ; craquage transforme de grosses molécules en petits alcanes et alcènes réactifs (CₙH₂ₙ).
• Alcènes, alcools et acides carboxyliques (chimie uniquement) sont des familles de groupes fonctionnels aux réactions prévisibles.
• Polymères — addition (monomères alcènes) et (HT) condensation — ainsi que ceux de la nature : protéines, amidon, cellulose, ADN.

Le pétrole brut est une ressource finie dans les roches — les restes de biomasse ancienne, principalement du plancton enfoui dans la boue. C'est un mélange d'hydrocarbures (hydrogène + carbone seulement), principalement d'alcanes, formule générale CₙH₂ₙ₊₂ : méthane, éthane, propane, butane (connaitre les noms + formules dans toutes les représentations).

Distillation fractionnée : les fractions contiennent des molécules ayant un nombre de carbones similaire ; elles sont séparées par évaporation et condensation à différents niveaux de la colonne — petites molécules en haut (point d’ébullition bas), grandes en bas. Les fractions fournissent des combustibles (essence, gazole, kérosène, fioul lourd, GPL) et des matières premières pour les pétrochimies — solvants, lubrifiants, polymères, détergents.

Les propriétés suivent la taille moléculaire : plus les molécules sont grosses → point d’ébullition plus élevé, viscosité plus grande, inflammabilité plus faible — ce qui correspond à l’usage de chaque fraction.

Craquage : rupture de gros hydrocarbures en molécules plus petites et plus utiles — craquage catalytique (haute température + catalyseur) ou craquage vapeur (haute température + vapeur). Produits : une petite alcane (combustible) + un alcène (matière première pour polymères). Alcènes sont plus réactifs : ils décolorisent l’eau brome (orange → incolore) — le test de l’alcène. Équilibrer les équations de craquage à partir des formules données.

Alcènes CₙH₂ₙ possèdent la double liaison C=C — insaturés (deux hydrogènes de moins que l’alcane avec le même nombre de carbones). Membres : éthène, propène, butène, pentène. Réactions d’un groupe fonctionnel confèrent à une famille ses réactions :

• combustion — mais flammes fumeuses (incomplète) ;
• avec hydrogène → alcane (catalyseur nickel) ; avec eau → alcool (vapeur, catalyseur acide phosphorique) ; avec halogènes → dihaloalcanes (test à l’eau brome).

Alcools –OH : méthanol, éthanol, propanol, butanol. Réactions : avec sodium (effervescence, hydrogène) ; combustion dans l’air (combustion propre — combustibles) ; dissolution dans l’eau ; oxydés (air/agent oxydant) → acide carboxylique. Usages : combustibles, solvants, boissons alcoolisées. Fermentation : sucre + levure → solution d’éthanol dans des conditions chaudes et sans oxygène.

Acides carboxyliques –COOH : acide méthanoïque, éthylique, propanoïque, butanoïque. Réagissent avec les carbonates (effervescence, CO₂), se dissolvent dans l’eau (faiblement acides — HT : partiellement ionisés, donc pH plus élevé qu’un acide fort), réagissent avec les alcools → esters (acétate d’éthyle) + eau.

Polymérisation par addition : de nombreux monomères (alcènes, avec C=C) se lient pour former un seul polymère — poly(éthène) à partir d’éthène, poly(propène) à partir de propène. L’unité répétitive contient exactement les atomes du monomère — rien d’autre n’est formé. Dessiner : monomère → unité répétitive avec la double liaison ouverte.

(HT) Polymérisation par condensation : les monomères portent chacun deux groupes fonctionnels ; leur jonction libère une petite molécule — généralement de l’eau. Deux monomères différents portant chacun deux groupes identiques : ex. éthanediol + acide hexanedioïque → polyester. Acides aminés (H₂N…COOH) condensent → polypeptides ; différents acides aminés dans une chaîne → protéines (glycine comme exemple).

Polymères naturels : ADN — deux chaînes polymères de quatre nucléotides en hélice double ; protéines (monomères acides aminés), amidon (sucres), cellulose (sucres).

• Noms/formules d’alcanes C1–C4 ; ordre des fractions selon les tendances de point d’ébullition, viscosité et inflammabilité.
• Conditions de craquage, produits et équations équilibrées ; test à l’eau brome avec changement de couleur.
• (Chimie) Groupe fonctionnel alcène et ses trois réactions d’addition ; quatre réactions des alcools + conditions de fermentation ; trois réactions des acides carboxyliques.
• Polymère par addition à partir du monomère et inversement ; (HT) principes de condensation avec polyester ; nucléotides de l’ADN + monomères des trois autres polymères naturels.