Polymérisation

En polymérisation par condensation 缩合聚合, les monomères s'unissent en une longue chaîne et une petite molécule (telle que l'eau ou $\text{HCl}$) est perdue chaque fois qu'une nouvelle liaison se forme. Chaque monomère nécessite deux groupes réactifs, de sorte que la chaîne peut croître aux deux extrémités.

Polyesters

Un polyester 聚酯 contient de nombreuses liaisons esters le long de sa chaîne. On peut en fabriquer un à partir de :

• non diol 二醇 (deux groupes $\text{–OH}$) et un acide dicarboxylique 二羧酸 (deux groupes $\text{–COOH}$), ou un diacylchlorure.
• un seul hydroxyacide, qui possède à la fois un $\text{–OH}$ et un $\text{–COOH}$.

Polyamides

Un polyamide 聚酰胺 contient de nombreuses liaisons amides. On peut en fabriquer un à partir de :

• une diamine 二胺 (deux groupes $\text{–NH}_2$) et un acide dicarboxylique ou un diacylchlorure.
• un seul aminoacide, ou à partir d'acides aminés 氨基酸 s'unissant entre eux (les protéines sont des polyamides naturels).

Unités répétitives et monomères

L'unité répétitive 重复单元 d'un polymère de condensation contient des parties des deux monomères, moins les atomes perdus sous forme de petite molécule. Pour trouver les monomères 单体 à partir d'une section de polymère, rompre la chaîne à chaque liaison ester ou amide, puis ajouter $\text{–OH}$ et $\text{–H}$ (ou $\text{–Cl}$).

Exemple résolu. Une chaîne de polymère contient des liaisons $\text{–CONH–}$ répétitives. Nommer le type de polymère, identifier les monomères et donner la petite molécule perdue. Une liaison $\text{–CONH–}$ est une amide, c'est donc un polyamide formé par condensation. Pour trouver les monomères, rompre la chaîne à chaque liaison amide et redonner les atomes aux extrémités coupées : le côté carbone prend $\text{–OH}$, formant un acide dicarboxylique, et le côté azote prend $\text{–H}$, formant une diamine. La petite molécule perdue à chaque liaison est l'eau (ou $\text{HCl}$, si un dichlorure d'acyle a été utilisé à la place de l'acide). Chaque monomère doit avoir deux groupes fonctionnels, sinon la chaîne ne pourrait jamais continuer à croître — si le monomère proposé n'en a qu'un, vous avez rompu la chaîne au mauvais endroit.

• les poly(alcènes) 聚烯烃 sont chimiquement inertes — elles ne possèdent que des liaisons C–C et C–H fortes et non polaires, elles sont donc difficiles à dégrader biologiquement 可生物降解 et persistent longtemps.
• certains polymères sont conçus pour être dégradés par la lumière (ils sont photodégradables).
• les polyesters et polyamides sont biodégradables, car leurs liaisons ester et amide peuvent être rompues par une hydrolyse 水解 acide ou basique.

• Les polymères de condensation (polyesters, polyamides) se forment avec perte d'une petite molécule ($\text{H}_2\text{O}$ ou HCl) — dessiner l'unité répétitive et la molécule perdue.
• Identifier les monomères à partir du polymère en rompant la liaison ester ou amide — une question fréquente.
• Prédire le type à partir des monomères : une $\text{C}=\text{C}$ donne une addition ; deux groupes fonctionnels donnent une condensation.
• Les polyesters et polyamides sont hydrolysables (plus dégradables) ; les polymères d'addition ne le sont pas.