Phenylamine and azo compounds · Fenilamina y compuestos azo
| English | Español |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | fenilamina |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | basicidad |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | sal diazonio |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | colorante azoico |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | compuesto azo |
Colour from the ring
- Phenylamine 苯胺 has an –NH₂ joined to a benzene ring.
- This affects both its basicity 碱性 and its ring chemistry.
- Its diazonium salt 重氮盐 makes brightly coloured azo dyes 偶氮染料.
Color desde el anillo
- Fenilamina 苯胺 tiene un –NH₂ unido a un anillo de benceno.
- Esto afecta tanto a su basicidad 碱性 como a la química de su anillo.
- Su sal de diazonio 重氮盐 produce colorantes azoicos 偶氮染料 muy brillantes.
Phenylamine to azo dye route · Ruta de fenilamina a colorante azo
Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · Seguir la fenilamina desde la diazotación hasta el compuesto azo coloreado.
Phenylamine can be used to make azo dyes via a diazonium salt. · La fenilamina puede usarse para fabricar colorantes azo a través de una sal de diazonio.
Azo compounds are brightly coloured. · Los compuestos azo son intensamente coloreados.
Making and reacting
- Make it: nitrate benzene → nitrobenzene, then reduce (hot Sn / conc. HCl, then NaOH) → phenylamine.
- with bromine water (RT) → 2,4,6-tribromophenylamine (white precipitate) — the ring is activated.
- with HNO₂ (below 10 °C) → a diazonium salt; warming with water → phenol.
Methyl orange, a bright orange azo dye; its strong colour comes from the -N=N- azo group, which is why azo compounds 偶氮化合物 are widely used as dyes
Síntesis y reacciones
- Síntesis: nitrar benceno → nitrobenceno, luego reducir (caliente Sn / HCl conc., luego NaOH) → fenilamina.
- con agua bromada (RT) → 2,4,6-tribromofenilamina (precipitado blanco) — el anillo está activado.
- con HNO₂ (por debajo de 10 °C) → una sal de diazonio; calentar con agua → fenol.
Methyl orange, un colorante azoico naranja brillante; su intenso color proviene del grupo azo –N=N–, razón por la cual los compuestos azoicos 偶氮化合物 se usan ampliamente como colorantes
Phenylamine is made from benzene by: · La fenilamina se obtiene del benceno mediante:
Benzene → nitrobenzene (nitration) → phenylamine (reduction with tin and acid, then NaOH). · Benceno → nitrobenceno (nitración) → fenilamina (reducción con estaño y ácido, luego NaOH).
Match each term to its meaning. · Empareja cada término con su significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
Basicity and azo dyes
- ethylamine is the strongest (its alkyl group pushes electrons onto N); phenylamine is the weakest (its lone pair is delocalised into the ring).
- a diazonium salt couples with phenol (in NaOH) → an azo compound (the –N=N– group) — brightly coloured dyes.
Basicidad y colorantes azoicos
- La etilamina es la más básica (su grupo alquilo empuja electrones hacia N); la fenilamina es la menos básica (su par libre está deslocalizado en el anillo).
- Una sal de diazonio acopla con fenol (en NaOH) → un compuesto azoico (el grupo –N=N–) — colorantes muy brillantes.
The order of basicity is: · El orden de basicidad es:
Ethylamine's alkyl group makes its lone pair most available; phenylamine's lone pair is delocalised into the ring, so it is weakest. · El grupo alquilo de la etilamina hace que su par libre esté más disponible; el par libre de la fenilamina está deslocalizado en el anillo, por lo que es el más débil.
Phenylamine is the weakest base because its nitrogen lone pair is: · La fenilamina es la base más débil porque su par libre de nitrógeno está:
Delocalisation into the ring means the lone pair is less available to accept H⁺. · La deslocalización en el anillo significa que el par libre está menos disponible para aceptar H⁺.
An azo compound is formed when a diazonium salt couples with phenol; it contains the: · Un compuesto azo se forma cuando una sal de diazonio se acopla con un fenol; contiene el grupo:
The –N=N– azo group gives strong colours, which is why azo compounds are used as dyes. · El grupo azo –N=N– produce colores fuertes, por eso los compuestos azo se usan como colorantes.
Making azo dyes
- Phenylamine forms a diazonium salt at low temperature, which couples to give azo dyes.
- Azo compounds are intensely coloured and widely used as dyes.
Síntesis de colorantes azoicos
- La fenilamina forma una sal de diazonio a baja temperatura, que acopla para dar colorantes azoicos.
- Los compuestos azoicos son intensamente coloreados y se usan ampliamente como colorantes.
You've got it
- phenylamine = –NH₂ on a benzene ring; made by nitrating then reducing benzene
- basicity: phenylamine < ammonia < ethylamine (ring pulls the lone pair away; alkyl pushes it in)
- diazonium salt + phenol → azo compound (–N=N–), used as dyes
Lo has entendido
- fenilamina = –NH₂ sobre un anillo de benceno; se obtiene nitrando y luego reduciendo el benceno
- basicidad: fenilamina < amoníaco < etilamina (el anillo atrae el par libre; el alquilo lo empuja hacia adentro)
- sal de diazonio + fenol → compuesto azoico (–N=N–), usado como colorantes