Amides · Amidas
| English | Español |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | amida |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | hidrolizado |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | deslocalizado |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | enlace peptídico |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | poliamida |
The amide 酰胺 link
- An amide is made from ammonia (or an amine) and an acyl chloride.
- It can be hydrolysed 水解 back apart, or reduced to an amine.
- It is a much weaker base than an amine — and that has a neat explanation.
El enlace amida 酰胺 link
- Una amida se forma a partir de amoníaco (o una amina) y un cloruro de acilo.
- Puede ser hidrolizada 水解 para descomponerse, o reducida a una amina.
- Es una base mucho más débil que una amina —y eso tiene una explicación sencilla.
Amide formation route · Ruta de formación de amida
Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · Seguir un cloruro de acilo o derivado ácido hasta una amida.
An amide is made from an acyl chloride and: · Una amida se forma a partir de un cloruro de acilo y:
Ammonia or a 1°/2° amine reacts with an acyl chloride to give an amide. · El amoníaco o una amina 1°/2° reacciona con un cloruro de acilo para dar una amida.
The functional group –CONH₂ is found in an ______. · El grupo funcional –CONH₂ se encuentra en un ______.
Formed from an acyl chloride and ammonia or an amine. · Formada a partir de un cloruro de acilo y amoníaco o una amina.
Making and reactions
- Make it: ammonia or a primary amine + an acyl chloride (room temperature).
- Hydrolysis (aqueous acid or alkali) → the carboxylic acid (or its salt) + the amine (or ammonium).
- Reduction of the C=O with $\text{LiAlH}_4$ → an amine.
Hydrolysing ethanamide (CH₃CONH₂):
- with acid: → ethanoic acid (CH₃COOH) + an ammonium salt.
- with alkali (NaOH): → sodium ethanoate (CH₃COO⁻Na⁺) + ammonia.
Same split of the C–N bond; the products just depend on whether acid or base is present.
Paracetamol contains the amide group (-CONH-).
Síntesis y reacciones
- Síntesis: amoníaco o amina primaria + cloruro de acilo (temperatura ambiente).
- Hidrólisis (ácido o base acuosa) → ácido carboxílico (o su sal) + amina (o amonio).
- Reducción del C=O con $\text{LiAlH}_4$ → una amina.
Hidrólisis de la etanamida (CH₃CONH₂):
- con ácido: → ácido etanoico (CH₃COOH) + una sal de amonio.
- con base (NaOH): → etanoato sódico (CH₃COO⁻Na⁺) + amoníaco.
Misma ruptura del enlace C–N; los productos solo dependen de si hay ácido o base presente.
El paracetamol contiene el grupo amida (-CONH-).
Hydrolysing an amide gives: · La hidrólisis de una amida da:
Acid or alkali hydrolysis splits the amide into the carboxylic acid and the amine. · La hidrólisis ácida o básica divide la amida en el ácido carboxílico y la amina.
Reducing an amide with LiAlH₄ gives: · Reducir una amida con LiAlH₄ da:
LiAlH₄ reduces the amide C=O to give an amine. · LiAlH₄ reduce el C=O de la amida para dar una amina.
Match each term to its meaning. · Empareja cada término con su significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
Weakly basic
- An amide is a much weaker base than an amine.
- Its nitrogen lone pair is delocalised 离域 onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept $\text{H}^+$.
- That same delocalisation makes the amide link flat and unusually stable.
Débilmente básica
- Una amida es una base mucho más débil que una amina.
- El par solitario del nitrógeno está deslocalizado 离域 hacia el grupo C=O adyacente, por lo que no está disponible para aceptar $\text{H}^+$.
- Esa misma deslocalización hace que el enlace amida sea plano y inusualmente estable.
An amide is a much weaker base than an amine because its nitrogen lone pair is: · Una amida es una base mucho más débil que una amina porque su par libre de nitrógeno es:
Delocalisation onto the adjacent carbonyl makes the lone pair unavailable, so the amide is barely basic. · La deslocalización hacia el carbonilo adyacente hace que el par libre no esté disponible, por lo que la amida es apenas básica.
The amide link in nature and materials
- The –CONH– link is the peptide bond 肽键 that joins amino acids into proteins.
- The very same link joins monomers in nylon and other polyamides 聚酰胺.
- Its stability is why proteins and nylon hold together so well.
El enlace amida en la naturaleza y materiales
- El enlace –CONH– es el enlace peptídico 肽键 que une aminoácidos para formar proteínas.
- El mismo enlace une monómeros en la nailon y otros poliamidas 聚酰胺.
- Su estabilidad explica por qué las proteínas y la nailon se mantienen tan bien unidas.
You've got it
- an amide forms from ammonia/amine + acyl chloride
- it hydrolyses to a carboxylic acid/salt (+ amine), and reduces ($\text{LiAlH}_4$) to an amine
- it is a much weaker base than an amine (lone pair delocalised onto the C=O)
- the –CONH– link is the peptide bond in proteins and the link in nylon
Lo has entendido
- una amida se forma a partir de amoníaco/amina + cloruro de acilo
- hidroliza a un ácido carboxílico/sal (+ amina), y reduce ($\text{LiAlH}_4$) a una amina
- es una base mucho más débil que una amina (par solitario deslocalizado sobre el C=O)
- el enlace –CONH– es el enlace peptídico en proteínas y el enlace en la nailon