Polymerisation and the addition mechanism · Polimerización y el mecanismo de adición
| English | Español |
|---|---|
| polymer/ˈpɒlɪmə/ | polímero |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | carbocatión |
| Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ | Regla de Markovnikov |
| addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ | polimerización por adición |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | efecto inductivo |
Tiny units, giant chains
- Many alkenes can join into one long polymer 聚合物.
- The addition mechanism goes through a carbocation 碳正离子.
- Its stability explains Markovnikov's rule 马氏规则.
Unidades diminutas, cadenas gigantescas
- Muchos alquenos pueden unirse para formar una larga polímero.
- El mecanismo de adición pasa por un carbocatión.
- Su estabilidad explica la regla de Markovnikov.
Many ethene molecules join to form the polymer poly(). · Muchas moléculas de eteno se unen para formar el polímero poli().
Addition polymerisation of the alkene. · Polimerización por adición del alqueno.
Addition polymerisation 加成聚合
- In addition polymerisation, many alkene molecules open their double bonds and join into one long chain — with no other product.
- Ethene → poly(ethene); the long-chain product is a polymer.
Many ethene molecules join into poly(ethene)
Polimerización por adición
- En la polimerización por adición, muchas moléculas de alqueno abren sus dobles enlaces y se unen en una sola cadena larga — sin otro producto.
- Eteno → polietileno; el producto de cadena larga es un polímero.
Muchas moléculas de eteno se unen para formar polietileno
Addition polymerisation · Polimerización por adición
Many alkene monomers open their double bonds and join into one long chain. · Muchos monómeros alquénicos abren sus dobles enlaces y se unen para formar una larga cadena.
In addition polymerisation: · En la polimerización por adición:
Alkenes open their double bonds and join into a polymer such as poly(ethene); nothing else is formed. · Los alquenos abren sus dobles enlaces y se unen para formar un polímero como el poli(eteno); no se forma nada más.
Match each addition idea. · Relacione cada concepto de adición.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
The electrophilic addition mechanism
- The electron-rich C=C attracts the electrophile (e.g. $\text{Br}^{\delta+}$).
- A positive intermediate, a carbocation, forms.
- The negative part (e.g. $\text{Br}^-$) then attacks the carbocation.
Electrophilic addition of bromine to ethene via a carbocation
El mecanismo de adición electrofílica
- El C=C rico en electrones atrae al electrófilo (p. ej., $\text{Br}^{\delta+}$).
- Se forma un intermedio positivo, un carbocatión.
- La parte negativa (p. ej., $\text{Br}^-$) luego ataca al carbocatión.
Adición electrofílica de bromo al eteno a través de un carbocatión
During electrophilic addition, the positive intermediate formed is called a: · Durante la adición electrofílica, el intermediario positivo formado se llama:
The C=C attacks the electrophile, forming a positively charged carbocation, which the negative ion then attacks. · El C=C ataca al electrófilo, formando un carbocatión cargado positivamente, que luego es atacado por el ion negativo.
Carbocation stability and Markovnikov
- Alkyl groups push electrons towards the positive carbon — the inductive effect 诱导效应.
- So tertiary > secondary > primary in stability.
- When HBr adds to propene, the more stable carbocation forms — so H adds to the carbon that already has more H atoms. This is Markovnikov's rule.
Alkyl groups stabilise the positive carbon, so tertiary > secondary > primary — the basis of Markovnikov's rule
Estabilidad del carbocatión y Markovnikov
- Los grupos alquilo empujan electrones hacia el carbono positivo — el efecto inductivo.
- Por lo tanto, la estabilidad sigue el orden: terciario > secundario > primario.
- Cuando el HBr se añade al propeno, se forma el carbocatión más estable; por ello, el H se une al carbono que ya tiene más átomos de hidrógeno. Esto es la regla de Markovnikov.
Los grupos alquilo estabilizan el carbono positivo, por lo que terciario > secundario > primario; esta es la base de la regla de Markovnikov
Carbocation stability increases in the order: · La estabilidad del carbocatión aumenta en el siguiente orden:
More alkyl groups push electrons towards the positive carbon (inductive effect), so tertiary is most stable. · Más grupos alquilo empujan electrones hacia el carbono positivo (efecto inductivo), por lo que el terciario es el más estable.
Markovnikov's rule predicts that when HBr adds to propene: · La regla de Markovnikov predice que cuando HBr se adiciona al propeno:
The more stable carbocation forms, so the major product follows Markovnikov's rule. · Se forma el carbocatión más estable, por lo que el producto mayor sigue la regla de Markovnikov.
You've got it
- addition polymerisation: many alkenes join into one long polymer (no other product), e.g. poly(ethene)
- electrophilic addition: C=C attacks the electrophile → carbocation → negative ion attacks
- carbocation stability tertiary > secondary > primary (inductive effect) → Markovnikov's rule
Ya lo tienes
- polimerización por adición: muchos alquenos se unen para formar un largo polímero (sin otros productos), p. ej., polietileno
- adición electrofílica: el C=C ataca al electrófilo → carbocatión → el ion negativo ataca
- Estabilidad del carbocatión terciario > secundario > primario (efecto inductivo) → regla de Markovnikov