Halogenoalkanes and nucleophilic substitution · Haloalcanos y sustitución nucleofílica
| English | Español |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | haloalcano |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | sustitución nucleofílica |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrilo |
| amine/ˈæmaɪn/ | amina |
| reflux/ˈriːflʌks/ | reflujo |
Swapping out a halogen
- A halogenoalkane 卤代烷 is an alkane with a halogen in place of hydrogen (a C–X bond).
- The C–X bond is polar, which makes these compounds react.
- They come in three classes.
Sustituir un halógeno
- Una haloalcano (卤代烷) es un alcano con un halógeno en lugar de hidrógeno (un enlace C–X).
- El enlace C–X es polar, lo que hace que estos compuestos reaccionen.
- Se clasifican en tres tipos.
A halogenoalkane is: · Un haloalcano es:
A halogenoalkane has a polar C–X bond, which is the reactive site. · Un haloalcano tiene un enlace polar C–X, que es el sitio reactivo.
Halogenoalkanes react with aqueous hydroxide ions by: · Los haloalcanos reaccionan con iones hidroxilo acuosos mediante:
OH⁻ is a nucleophile replacing the halogen. · OH⁻ es un nucleófilo que reemplaza al halógeno.
Three classes
- primary, secondary or tertiary, set by how many carbons are joined to the carbon holding the halogen (one, two or three).
- Made by: free-radical substitution of an alkane, electrophilic addition to an alkene, or substitution of an alcohol.
The solvent decides whether a halogenoalkane substitutes or eliminates
Primary, secondary and tertiary halogenoalkanes
Tres clases
- Primario, secundario o terciario, determinado por cuántos carbonos están unidos al carbono que porta el halógeno (uno, dos o tres).
- Se obtienen mediante: sustitución radicalaria de un alcano, adición electrofílica a un alqueno o sustitución de un alcohol.
El disolvente determina si una haloalcano sufre sustitución o eliminación
Haloalcanos primarios, secundarios y terciarios
Nucleophilic substitution · Sustitución nucleofílica
A nucleophile swaps in for the leaving group on a halogenoalkane. · Un nucleófilo reemplaza al grupo saliente en un haloalcano.
A tertiary halogenoalkane has the halogen on a carbon joined to: · Un haloalcano terciario tiene el halógeno en un carbono unido a:
Primary = 1 carbon attached, secondary = 2, tertiary = 3, on the carbon bearing the halogen. · Primario = 1 carbono unido, secundario = 2, terciario = 3, en el carbono que lleva el halógeno.
Match each halogenoalkane idea. · Asocia cada concepto de haloalcano.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
In nucleophilic substitution, OH⁻ attacks the δ+ carbon and the halogen leaves as a halide ion. · En la sustitución nucleofílica, OH⁻ ataca el carbono δ+ y el halógeno sale como ion haluro.
The C–X bond is polar, so the carbon is δ+ — exactly where an electron-pair donor attacks. · El enlace C–X es polar, por lo que el carbono es δ+ — exactamente donde ataca un donante de par de electrones.
Nucleophilic substitution 亲核取代
- The C–X carbon is slightly positive, so a nucleophile (lone-pair species) attacks and replaces the halogen.
| Reagent | Product |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, heat | an alcohol |
| $\text{KCN}$ in ethanol, heat | a nitrile 腈 (adds a carbon) |
| $\text{NH}_3$ in ethanol, heat + pressure | an amine 胺 |
Many halogenoalkane reactions are carried out by heating under reflux 回流.
Sustitución nucleofílica 亲核取代
- El carbono del enlace C–X es ligeramente positivo, por lo que un nucleófilo (especie con par solitario) ataca y reemplaza al halógeno.
| Reactivo | Producto |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, calor | un alcohol |
| $\text{KCN}$ en etanol, calor | una nitrilo 腈 (añade un carbono) |
| $\text{NH}_3$ en etanol, calor + presión | una amina 胺 |
Muchas reacciones de haloalcanos se realizan calentando a reflujo 回流.
Warming a halogenoalkane with aqueous NaOH produces: · Calentar un haloalcano con NaOH acuoso produce:
NaOH(aq) substitutes the halogen for –OH, giving an alcohol. · NaOH(aq) sustituye el halógeno por –OH, dando un alcohol.
Reaction with KCN in ethanol gives a nitrile, which is useful because it: · La reacción con KCN en etanol da un nitrilo, que es útil porque:
The CN group adds a carbon, lengthening the chain; NH₃ instead gives an amine. · El grupo CN añade un carbono, alargando la cadena; NH₃ en su lugar da una amina.
Identifying the halogen
- Warm with silver nitrate in ethanol: a silver halide precipitate forms — white AgCl, cream AgBr, yellow AgI.
Volatile halogenoalkanes were once widely used as refrigerants and aerosol propellants.
Identificación del halógeno
- Calentar con nitrato de plata en etanol: se forma un precipitado de haluro de plata — blanco AgCl, crema AgBr, amarillo AgI.
Las haloalcanos volátiles se usaban antes ampliamente como refrigerantes y propulsores de aerosoles.
You've got it
- a halogenoalkane has a polar C–X bond; classes are primary/secondary/tertiary
- nucleophilic substitution: NaOH(aq) → alcohol; KCN → nitrile (+1 carbon); NH₃ → amine
- identify the halogen with silver nitrate (white/cream/yellow precipitate)
Ya lo dominas
- una haloalcano tiene un enlace polar C–X; las clases son primario/secundario/terciario
- sustitución nucleofílica: NaOH(ac) → alcohol; KCN → nitrilo (+1 carbono); NH₃ → amina
- identificar el halógeno con nitrato de plata (precipitado blanco/crema/amarillo)