- para una molécula orgánica que contiene varios grupos funcionales: (a) identificar grupos funcionales orgánicos utilizando las reacciones del programa de estudios; (b) predecir propiedades y reacciones
- diseñar rutas sintéticas en múltiples pasos para la preparación de moléculas orgánicas utilizando las reacciones del programa de estudios
- analizar una ruta sintética dada en términos del tipo de reacción y los reactivos utilizados en cada paso, así como los posibles subproductos
Síntesis orgánica
A-Level Química · Tema 36
7:52
Síntesis orgánica (A2)
Tres cosas muy diferentes: un tinte naranja brillante, un analgésico y un plástico resistente. Los tres comienzan como el mismo líquido incoloro —benceno. Pero ninguna sola…
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36.1
Síntesis orgánica
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Al igual que el tema de síntesis de AS, se trata de combinar reacciones conocidas para construir una molécula objetivo. Ahora también tienes las reacciones de nivel A de los arenos, fenoles, aminas, amidas y cloruros de acilo.
Identificación de grupos funcionales
Una molécula puede llevar varios tipos de grupos funcionales. Utiliza las reacciones de prueba para detectar cada uno y predecir su comportamiento. Por ejemplo:
- decoloriza el agua de bromo sin catalizador, produciendo un precipitado blanco → un fenol o una anilina (el anillo está activado).
- reacciona violentamente con agua fría, produciendo humos de $\text{HCl}$ → un cloruro de acilo.
- produce un color púrpura con $\text{FeCl}_3$ neutro → un fenol.
Mapa de las reacciones de nivel A
| Inicio | Reactivo y condiciones | Producto |
|---|---|---|
| benceno (un areno) | $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (sustitución electrofílica) | nitrobenceno |
| nitrobenceno | $\text{Sn}$ / $\text{HCl}$ concentrado, luego $\text{NaOH}$ (reducción) | anilina |
| anilina | $\text{HNO}_2$, por debajo de $10\,°\text{C}$ | una sal de diazonio |
| sal de diazonio | agua tibia | fenol; o acoplarse con un fenol → colorante azo |
| metilbenceno | $\text{KMnO}_4$ caliente (oxidación) | ácido benzoico |
| ácido carboxílico | $\text{SOCl}_2$ o $\text{PCl}_5$ | cloruro de acilo |
| cloruro de acilo | alcohol / fenol | un éster |
| cloruro de acilo | amoníaco / amina | una amida |
| amida o nitrilo | $\text{LiAlH}_4$ | una amina |
| halogenoalcano | $\text{KCN}$ | un nitrilo (añade un carbono) |
Planificación y análisis de una ruta
Para diseñar una ruta sintética, trabaja hacia atrás desde el objetivo: ¿qué reacción única lo forma y a partir de qué? Repite hasta llegar al material de partida, y escribe cada paso con su reactivo y condiciones.
Cuando analices una ruta, indica el tipo de reacción para cada paso (por ejemplo, sustitución electrofílica, adición-eliminación, oxidación o reducción) y vigila los posibles subproductos — por ejemplo, obtener una amina a partir de un halogenoalcano también produce aminas sobre-sustituidas, reduciendo el rendimiento.
Ejemplo resuelto. Diseña una ruta desde benceno hasta anilina, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Trabaja hacia atrás: la anilina proviene de reducir el nitrobenceno, y el nitrobenceno proviene de nitrar el benceno - así que la ruta son dos pasos. Paso 1: benceno con $\text{HNO}_3$ concentrado y $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado a $55\ °\text{C}$; la sustitución electrofílica produce nitrobenceno (mantener por debajo de $55\ °\text{C}$, o seguirá una sustitución adicional). Paso 2: reducir el nitrobenceno con estaño y $\text{HCl}$ concentrado, luego añadir $\text{NaOH}$ para liberar la amina de su sal. No existe una ruta directa - no puedes poner un grupo $\text{–NH}_2$ directamente sobre un anillo, lo cual es exactamente por qué vale la pena saberse de memoria este par de nitrar-luego-reducir.
Explorar
Planificador de síntesis Nivel A
Construya una ruta haciendo coincidir los cambios de grupo funcional con los reactivos.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 酰氯 | xiān lǜ |
| phenol/ˈfenɒl/ | 苯酚 | běn fēn |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲电取代 | qīn diàn qǔ dài |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| amine/ˈæmaɪn/ | 胺 | àn |
| amide/əˈmaɪd/ | 酰胺 | xiān àn |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ | 合成路线 | hé chéng lù xiàn |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 试剂 | shì jì |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 加成消去 | jiā chéng xiāo qù |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副产物 | fù chǎn wù |
36.1
Consejos para el examen
- Combina los pasos de AS y nivel A y vigila las reacciones del anillo de benceno y los cambios en el conteo de carbonos.
- Indica cada reactivo y condición, y señala cuándo un paso produce una mezcla racémica.
- Elige la ruta más corta que lleve al grupo funcional objetivo.
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.